(2R)-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-6-ene | 1338648-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-6-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-1-(oxan-2-yloxy)hept-6-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1338648-95-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: IRJVYOFFRWXHNQ-DXDQHDRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-6-ene 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium chlorite 、 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 2R,16-disulfooxyhexadec-(6E)-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Caeliferins 的合成，植物免疫反应的诱导剂：通过交叉复分解获得亲脂性天然产物

  摘要：

  报道了基于交叉复分解 (CM) 的 caeliferins 合成，这是一个引起植物免疫反应的磺氧基脂肪酸家族。出乎意料的是，CM 反应混合物的详细 NMR 光谱和质谱分析揭示了起始材料和产物的广泛异构化和同系化。结果表明，CM 中的异构化和同系化程度与底物链长度和亲脂性密切相关。副产物抑制需要适当的催化剂选择和使用 1,4-苯醌作为氢化物清除剂。

  DOI：

  10.1021/ol202541b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-glycidol THP ether 在 咪唑 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 (2R)-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Caeliferins 的合成，植物免疫反应的诱导剂：通过交叉复分解获得亲脂性天然产物

  摘要：

  报道了基于交叉复分解 (CM) 的 caeliferins 合成，这是一个引起植物免疫反应的磺氧基脂肪酸家族。出乎意料的是，CM 反应混合物的详细 NMR 光谱和质谱分析揭示了起始材料和产物的广泛异构化和同系化。结果表明，CM 中的异构化和同系化程度与底物链长度和亲脂性密切相关。副产物抑制需要适当的催化剂选择和使用 1,4-苯醌作为氢化物清除剂。

  DOI：

  10.1021/ol202541b

文献信息

• Synthesis of Caeliferins, Elicitors of Plant Immune Responses: Accessing Lipophilic Natural Products via Cross Metathesis
  作者：Inish O’Doherty、Joshua J. Yim、Eric A. Schmelz、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/ol202541b

  日期：2011.11.4

  A cross metathesis (CM)-based synthesis of the caeliferins, a family of sulfooxy fatty acids that elicit plant immune responses, is reported. Unexpectedly, detailed NMR spectroscopic and mass spectrometric analyses of CM reaction mixtures revealed extensive isomerization and homologation of starting materials and products. It is shown that the degree of isomerization and homologation in CM strongly

  报道了基于交叉复分解 (CM) 的 caeliferins 合成，这是一个引起植物免疫反应的磺氧基脂肪酸家族。出乎意料的是，CM 反应混合物的详细 NMR 光谱和质谱分析揭示了起始材料和产物的广泛异构化和同系化。结果表明，CM 中的异构化和同系化程度与底物链长度和亲脂性密切相关。副产物抑制需要适当的催化剂选择和使用 1,4-苯醌作为氢化物清除剂。