(S)-4-benzyloxy-dihydrofuran-2(3H)-one | 101999-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyloxy-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (S)-4-benzyloxy-dihydro-2(3H)-furanone；(S)-3-benzyloxy-γ-butyrolactone；2(3H)-Furanone, dihydro-4-(phenylmethoxy)-, (4S)-；(4S)-4-phenylmethoxyoxolan-2-one
• CAS: 101999-38-6；114784-20-2；121961-93-1；82130-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BXCNEWJZGSAVED-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  347.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-dihydrofuran-2(3H)-one 在 对甲苯磺酸 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-((S)-2-Benzyloxy-3-iodo-propyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  有关美登木素生物碱合成的研究。

  摘要：

  已经研究了两种双-双美登木素生物碱的C 1 -C 5部分合成的方法，一方面从（S）-（-）-苹果酸开始，另一方面从D-（+）-核糖内酯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86913-0
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (3S)-3-benzyloxy-4-oxobutanoate 在 对甲苯磺酸 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-4-benzyloxy-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苹果酸型合成子通过手性去甲麻黄碱衍生的恶唑烷的不对称合成

  摘要：

  从对麻黄碱衍生的恶唑烷2,4和13开始，以对映体纯净的形式合成多加氧的C 4合成子5-7。1和4的1,4-苄基加成反应是5和6合成的关键步骤，在选择几乎完全非对映体的情况下可以干净地进行。合成靶标7的关键步骤是醛13的亲核环氧化和二甲基铜酸锂二甲酸酯环氧化物开口，两者均进行了高区域和立体控制。该路线与由苹果酸合成的路线相比具有优势，因为麻黄碱的两种对映异构体都可以廉价获得，并且可以直接提供三个不同的氧化位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89766-0

文献信息

• Microwave-assisted cleavage of Weinreb amide for carboxylate protection in the synthesis of a ( R )-3-hydroxyalkanoic acid
  作者：Firoz A. Jaipuri、M. Francisca Jofre、Kimberly A. Schwarz、Nicola L. Pohl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.148

  日期：2004.5

  route for the modular synthesis of (R)-3-hydroxyalkanoic acids, constituents of the naturally biodegradable poly(3-hydroxyalkanoate) polymers, and its application to the synthesis of (R)-3-hydroxydecanoic acid is described. Key steps include a microwave-assisted catalytic transfer hydrogenation and a facile microwave-assisted hydrolysis of an N-methoxy-N-methyl (Weinreb) amide, which enhances the practicality

  描述了模块化合成（R）-3-羟基链烷酸，天然可生物降解的聚（3-羟基链烷酸酯）聚合物组成的通用途径及其在合成（R）-3-羟基癸酸中的应用。关键步骤包括N-甲氧基-N-甲基（Weinreb）酰胺的微波辅助催化转移氢化和微波辅助水解，这增强了该保护基团对羧酸的实用性。
• Mechanistic divergence of two closely related aldol-like enzyme-catalysed reactions
  作者：Meekyung Ahn、Amy L. Pietersma、Linley R. Schofield、Emily J. Parker

  DOI：10.1039/b511661a

  日期：——

  the interaction of threose 4-phosphate and 2-deoxyerythrose 4-phosphate with 3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate synthase (DAH7PS) reveals previously unrecognised mechanistic differences between the DAH7PS-catalysed reaction and that catalysed by the closely related enzyme, 3-deoxy-D-manno-octulosonate 8-phosphate synthase (KDO8PS).

  苏糖4-磷酸和2-脱氧赤藓酸4-磷酸与3-脱氧-D-阿拉伯糖庚酸7磷酸合酶（DAH7PS）的相互作用的分析揭示了DAH7PS催化的反应与之前由DHA7PS催化的反应之间先前未发现的机理差异。紧密相关的酶，3-脱氧-D-甘露聚糖-八磺酸盐8-磷酸合酶（KDO8PS）。
• Synthesis of Chiral Five-, Six-, and Seven-Membered Heterocycles from (S)-3-Hydroxy-γ-butyrolactone
  作者：Guijun Wang、Hao Yang、Navneet Goyal、Jean Ella-Menye、Kristopher Williams

  DOI：10.1055/s-0031-1289677

  日期：2012.2

  Chiral small molecules such as amino alcohols and their heterocyclic derivatives are useful building blocks for asymmetric synthesis and the preparation of biologically active compounds. Using a common starting material derived from carbohydrate, the (S)-3-hydroxy-γ-butyrolactone, we have synthesized several five-, six-, and seven-membered nitrogen-containing chiral heterocycles. These include (S)

  手性小分子（例如氨基醇）及其杂环衍生物是非对称合成和生物活性化合物制备的有用组成部分。使用衍生自碳水化合物的常见起始物质（S）-3-羟基-γ-丁内酯，我们合成了几个五元，六元和七元含氮手性杂环。这些包括（S）-3-苄氧基吡咯烷，被保护的6-取代的吗啉-3-酮及其同源的1，4-氧杂ze-3-酮和6-三苯甲氧基甲基四氢-1，3-恶嗪-2-硫酮。这些手性小杂环是通过有效的环化反应由内酯合成的。在此报告了它们的合成和表征。 氨基醇-杂环-环化-内酯-手性库-不对称合成
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Nostosin B
  作者：Xiaoji Wang、Junmin Feng、Zhengshuang Xu、Tao Ye、Yi Meng、Zhiyu Zhang

  DOI：10.3390/md15030058

  日期：——

  Nostosin A was the most potent natural tripeptide aldehyde as trypsin inhibitor up to now. Both R- and S-2-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl) butanoic acid (Hhpba) were prepared and incorporated into the total synthesis of nostosin B, respectively. Careful comparison of the NMR spectra and optical rotation data of synthetic nostosin B (1a and 1b) with the natural product led to the unambiguous identification of

  Nostosins A和B是从Nostoc sp。的亲水性提取物中分离得到的。伊朗具有优良的胰蛋白酶抑制活性的菌株。迄今为止，Nostosin A是最有效的天然三肽醛作为胰蛋白酶抑制剂。分别制备了R-和S-2-羟基-4-（4-羟基-苯基）丁酸（Hhpba），并将其分别掺入了诺斯托菌素B的总合成中。仔细比较合成的Nossin B（1a和1b）与天然产物的NMR光谱和旋光度数据，可以明确鉴定Hhpba片段的R-构型，并与真实样品共进样进一步证实了这一点。使用反相柱和手性AD-RH柱进行HPLC检测。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF BIOISOSTERIC O-CARBA-ANALOGUES OF PLATELET ACTIVATING FACTOR (PAF)
  作者：Norio Nakamura、Hideki Miyazaki、Nobuyuki Ohkawa、Hiroyuki Koike、Toshio Sada、Fumitoshi Asai、Shinsaku Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.32.2452

  日期：——

  Four types of O-carba-analogues of C16-PAF were synthesized : d1-2-acetoxyeicosylphosphoryl choline (1), dl-3-hexadecyloxy-2-(2-oxopropyl) propylphosphoryl choline (2), d1-and (S)-(-)-3-acetoxy-4-hexa-decyloxybutylphosphonyl choline (3), and d1-2-acetoxy-3-hexadecyloxypropyl (3-trimethylammonio) propylphosphonate (4). Both in hypotension and in platelet aggregation, (S)-(-)-3 was one third as potent as synthetic C16-PAF, whereas 1, 2 and 4 were 100-3, 000 times less potent.

  合成了四种C16-PAF的O-carb-类似物：d1-2-乙酰氧基二十碳酰基磷脂酰胆碱（1）、dl-3-十六烷氧基-2-(2-氧丙基)丙基磷脂酰胆碱（2）、d1-和(S)-(-)-3-乙酰氧基-4-十六烷氧基丁基磷酸胆碱（3）以及d1-2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基(3-三甲基铵)丙基磷酸酯（4）。在低血压和血小板聚集的实验中，(S)-(-)-3的效力为合成C16-PAF的三分之一，而1、2和4的效力则低于100-3000倍。