3-methyl-4-phenoxyfuroxan | 49739-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenoxyfuroxan
• 英文别名: 3-Methyl-2-oxido-4-phenoxy-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 49739-29-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: OZYXPEOTTMCPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenoxyfuroxan 在 三甲氧基磷 作用下， 生成 3-methyl-4-phenoxy-furazan
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的呋喃喃。IIII。甲基硝基呋喃烷：其结构和对亲核取代的行为

  摘要：

  由甲基亚硝基呋喃和各种亲核试剂制备了一系列不对称取代的呋喃喃。对这些化合物及其母体呋喃喃的核磁共振研究表明，所有合成的呋喃烷均具有3-甲基衍生物的结构：在此基础上，提出了甲基硝基呋喃烷的3-甲基结构。在加热一些3-甲基呋喃喃衍生物时，发生部分异构化为相应的4-甲基异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100429
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物 、 苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-4-phenoxyfuroxan
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的呋喃喃。IIII。甲基硝基呋喃烷：其结构和对亲核取代的行为

  摘要：

  由甲基亚硝基呋喃和各种亲核试剂制备了一系列不对称取代的呋喃喃。对这些化合物及其母体呋喃喃的核磁共振研究表明，所有合成的呋喃烷均具有3-甲基衍生物的结构：在此基础上，提出了甲基硝基呋喃烷的3-甲基结构。在加热一些3-甲基呋喃喃衍生物时，发生部分异构化为相应的4-甲基异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100429

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of the Trimeric Furoxan (= Furazan 2-Oxide) System, a New Potent Vasodilating Moiety
  作者：Andrea M. Gasco、Clara Cena、Antonella Di Stilo、Giuseppe Ermondi、Claudio Medana、Alberto Gasco

  DOI：10.1002/hlca.19960790706

  日期：1996.10.30

  series of terfuroxan (= terfurazan trioxide) derivatives 1a–h and 2a–j are reported (Schemes 1 and 2). Structural assignments were confirmed principally by mass and 13C- and 1H-NMR spectroscopy. The extent and the initial rate of NO release in the presence of thiol cofactor was evaluated for each derivative. Vasodilator effects of all the terfuroxan derivatives were evaluated on endothelium-denuded strips

  据报道，一系列的呋喃喃（=三氟叔丁基）衍生物1a–h和2a–j的合成，结构表征和NO供体特性（方案1和2）。主要通过质量以及13 C-和1 H-NMR光谱确认结构归属。对于每种衍生物，评估在硫醇辅因子存在下NO释放的程度和初始速率。在用去甲肾上腺素预收缩的大鼠主动脉内皮剥除的条带上评估了所有特氟沙星衍生物的血管舒张作用。在10m̈M氧合血红蛋白（HbO 2），这是众所周知的NO清道夫。整个系列显示出高血管舒张力；活性最高的三氟呋喃（1a，b，g和2i）的效力是作为参考的三硝酸甘油酯的5-10倍（见表3）。在HbO 2存在下观察到的效能降低与NO参与血管舒张作用一致。4,3'：4'，4''连接（系列1；呋喃喃编号）产生了最有效的化合物。构象因素似乎在该活动中起重要作用。取代基的理化性质与衍生物的效力之间没有明确的关系。
• Short and efficient synthesis of 1-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)alkyl nitrates by unconventional nitrooxylation of 3-alkyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Alexey V. Shastin、Sergei G. Zlotin、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.048

  日期：2016.9

  A short and efficient synthesis of 1-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)alkyl nitrates from 3-alkyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides, using a mixture of nitric and sulfuric acids in chloroform, has been developed. The scope of the unconventional reaction was established; its mechanism likely included a new Grob-type fragmentation.

  使用硝酸和硫酸的混合物从3-烷基1,2,5-恶二唑2-氧化物短而有效地合成1-（2-氧化-1,2,5-恶二唑-3-基）烷基硝酸盐已开发出氯仿中的酸。确定了非常规反应的范围；其机制可能包括新的Grob型碎片。
• Unusual transformation of 3-alkylfuroxans into 3-(nitrooxyalkyl)furoxans on treatment with a mixture of nitric and sulfuric acids
  作者：V. A. Ogurtsov、A. V. Shastin、S. G. Zlotin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-016-1675-6

  日期：2016.12

  A versatile one-pot synthesis of 4-substituted 3-(nitrooxyalkyl)furoxans by the reaction of 3-alkylfuroxans with a mixture of nitric and sulfuric acids was developed. A plausible mechanism of this unusual transformation was explained in terms of a new Grob-type fragmentation.

  通过 3-烷基呋喃与硝酸和硫酸的混合物反应，开发了 4-取代 3-（硝基氧基烷基）呋喃的多功能一锅法合成。这种不寻常的转变的一个似是而非的机制可以用新的 Grob 型碎片来解释。
• Unsymmetrically substituted furoxans. IIII. Methylnitrofuroxan: Its structure and behavior toward nucleophilie substitution
  作者：A. Gasco、V. Mortarini、G. Ruà、A. Serafino

  DOI：10.1002/jhet.5570100429

  日期：1973.8

  A series of unsymmetrically substituted furoxans have been prepared from methyinitro-furoxan and a variety of nucleophilic reagents. The nmr study of these compounds and of their parent furazans suggested the structure of 3-methyl derivatives for all the furoxans synthesized: on this ground the 3-methyl structure for methylnitrofuroxan was proposed. On heating some 3-methylfuroxan derivatives, a partial

  由甲基亚硝基呋喃和各种亲核试剂制备了一系列不对称取代的呋喃喃。对这些化合物及其母体呋喃喃的核磁共振研究表明，所有合成的呋喃烷均具有3-甲基衍生物的结构：在此基础上，提出了甲基硝基呋喃烷的3-甲基结构。在加热一些3-甲基呋喃喃衍生物时，发生部分异构化为相应的4-甲基异构体。