2-[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl fluoride | 511309-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl fluoride
• CAS: 511309-74-3
• 化学式: C₈H₅F₇O₄
• 分子量: 298.114
• InChiKey: JLLZFZWZFUKNDK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl fluoride 在 吡啶 、 N-乙基马来酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-{(2S)-1,4-dioxo-2-hydroxy-2-methyl-4-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)amino]butyl}-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  New building blocks for peptide and depsipeptide modification N-glycosylated l-malic and l-citramalic acid derivatives

  摘要：

  Neoglycoconjugates have been synthesized from L-malic acid/L-citramalic acid and beta-D-Ac(4)Glc-NH2/beta-D-Bzl(4)Glc-NH2 using hexafluoroacetone as protecting and activating agent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02285-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-柠苹酸 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  l-α-Methylhomoisoserine: A New Versatile Building Block for Peptide and Depsipeptide Modification

  摘要：

  报道了一种从L-瓜氨酸酸高效合成L-α-甲基同型丝氨酸衍生物的方法。这些新化合物是γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，代表了用于肽和脱肽修饰的新型多功能构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41477

文献信息

• New building blocks for peptide and depsipeptide modification N-glycosylated l-malic and l-citramalic acid derivatives
  作者：Christoph Böttcher、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02285-2

  日期：2002.12

  Neoglycoconjugates have been synthesized from L-malic acid/L-citramalic acid and beta-D-Ac(4)Glc-NH2/beta-D-Bzl(4)Glc-NH2 using hexafluoroacetone as protecting and activating agent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• <scp>l</scp>-α-Methylhomoisoserine: A New Versatile Building Block for Peptide and Depsipeptide Modification
  作者：Klaus Burger、Gábor Radics、Beate Koksch、Salah M. El-Kousy、Jan Spengler

  DOI：10.1055/s-2003-41477

  日期：——

  An efficient access to l-α-methylhomoisoserine derivatives starting from l -citramalic acid is described. The new compounds are GABA derivatives and represent new, versatile building blocks for peptide and depsipeptide modification.

  报道了一种从L-瓜氨酸酸高效合成L-α-甲基同型丝氨酸衍生物的方法。这些新化合物是γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，代表了用于肽和脱肽修饰的新型多功能构建模块。