5-氯-2-甲氧基吡啶-4-甲醛 | 1060810-36-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-甲氧基吡啶-4-甲醛
• 英文名称: 5-Chloro-2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2-methoxypyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 1060810-36-7
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.58
• InChiKey: LWEZPNUSAGRBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用的范围广泛，5-氯-2-甲氧基吡啶-4-甲醛可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程及化工医药合成过程中。

制备该化合物的过程如下：将20毫摩尔的5-氯-2-甲氧基4-甲基吡啶溶解于38毫升N,N-二甲基甲酰胺中，然后加入7.0毫升（33.9毫摩尔）叔丁氧基双(二甲基氨基)甲烷。将反应混合物在120℃加热2小时后冷却，并在真空中浓缩以得到稠厚的橙色油状物。再将其溶解于40毫升四氢呋喃中，缓慢加入到含有水和高碘酸钠（150毫升）浆液的分离烧瓶中。反应烧瓶配备顶部搅拌器，在室温下搅拌3小时后，用150毫升二氯甲烷稀释并过滤收集的固体，并用2x150毫升二氯甲烷洗涤。有机层从滤液中分离出来，并用50毫升饱和碳酸氢钠溶液洗涤。水层通过加入固体碳酸氢钠中和，然后用100毫升二氯甲烷反萃取。将合并的有机部分干燥在硫酸钠上，过滤并在真空中蒸发以得到残留物。最终，该残留物通过急骤层析提纯（使用二氧化硅、ISCO、庚烷中0-40％乙酸乙酯），得到目标化合物——米黄色固体5-氯-2-甲氧基吡啶-4-甲醛。