1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-2,2,4-trimethylquinoline | 138686-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-2,2,4-trimethylquinoline
• 英文别名: 6,8-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline；Quinoline, 1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-；6,8-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 138686-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: QZZZDIDCASJNAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-2,2,4-trimethylquinoline 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-1,2-dihydro-8-methoxy-2,2,4-trimethylquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-1,2-二氢喹啉-6-ols衍生物的合成和抗胰管评估：核心取代和成盐的影响

  摘要：

  制备了锥虫杀伤性铅化合物1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-乙酸基酯的类似物，以扩展该系列分子的结构-活性关系，提高了其体内的抗锥虫活性。并确定是否需要酯前药来克服二氢喹啉-6-ols的不稳定性。在这项研究中鉴定出的两种活性最高的化合物是1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐和1-（2-甲氧基）苄基-1,2-二氢-2 ，2，4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐。这些稳定的固体对布氏锥虫的纳摩尔IC 50值低 连续四天腹腔注射50 mg / kg / day腹腔注射STIB900并在非洲锥虫病的早期治疗急性小鼠模型中提供治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.003
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-2,2,4-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过形成氮杂邻二甲苯的1,2-二氢喹啉的对映选择性有机催化转移加氢

  摘要：

  已开发出一种以容易获得的1,2-二氢喹啉为前体形成氮杂邻二甲苯的新方法。在1,2-二氢喹啉的适当位置上存在一个供电子基团，这对于通过简单的布朗斯台德酸进行脱芳构作用使烯烃的质子化至关重要。用Hantzsch酯捕获原位形成的反应性中间体，从而以优异的收率和对映选择性提供四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02025

文献信息

• Novel facile synthesis of 2,2,4 substituted 1,2-dihydroquinolines via a modified Skraup reaction
  作者：Maria-Elena Theoclitou、Leslie A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00614-7

  日期：2002.5

  A variety of 2,2,4 substituted 1,2-dihydroquinolines were synthesized from substituted anilines or aminoheterocycles and the corresponding ketones in good yield via the use of lanthanide catalysts and microwave technology. This method can be readily applied to the general synthesis of combinatorial libraries of dihydroquinolines.

  通过使用镧系元素催化剂和微波技术，由取代的苯胺或氨基杂环以及相应的酮以高收率合成了各种2,2,4个取代的1,2-二氢喹啉。该方法可以容易地应用于二氢喹啉组合库的一般合成。
• The catalytic enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines containing all-carbon quaternary stereocenters via the formation of aza-ortho-xylylene with 1,2-dihydroquinoline as a precursor
  作者：Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Shiqi Zhang、Shujun Lai、Ling Tang、Jinzhong Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c5cc07752d

  日期：——

  Tetrahydroquinolines (THQs) with an all-carbon quaternary stereocenter were effectively obtained via the in situ formation of aza-ortho-xylylene (AOX) with easily accessible 1,2-dihydroquinolines as precursors.

  四氢喹啉（THQs）具有全碳季铵立体中心，通过易于获得的1,2-二氢喹啉作为前体，有效地通过现场形成氮杂-邻位-二甲苯亚基（AOX）而获得。
• Bis-quinazoline compounds for the treatment of bacterial infections
  申请人：Guiles Joseph

  公开号：US20050124562A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Bis-quinazoline compounds based on the compound (3,4-Dihydro-quinazolin-2-yl)-quinazolin-2-yl-amine, and methods of use of the compounds as inhibitors of bacterial DNA polymerase holoenzymes and in the treatment of bacterial infections are described.

  描述了基于化合物（3,4-二氢喹唑啉-2-基）-喹唑啉-2-基胺的双喹唑啉化合物，并描述了将这些化合物用作细菌DNA聚合酶全酶的抑制剂以及用于治疗细菌感染的方法。
• [EN] BIS-QUINAZOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES DE BIS-QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTERIENNES
  申请人：REPLIDYNE INC

  公开号：WO2005030131A3

  公开（公告）日：2005-05-12