1,9-cyclohexadecadiene | 4277-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,9-cyclohexadecadiene
• 英文别名: (E,E)-1,9-cyclohexadecadiene；(1E,9E)-cyclohexadeca-1,9-diene
• CAS: 4277-06-9；7431-74-5；7433-61-6；110028-14-3；7433-62-7
• 化学式: C₁₆H₂₈
• mdl: MFCD00055621
• 分子量: 220.398
• InChiKey: QCSDLMPAQMQZOE-FMGPEAFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-58 °C
• 沸点：
  315.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  100 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-cyclohexadecadiene 在 potassium osmate(VI) 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,9E)-1,2-dihydroxycyclohexadec-9-ene 、 (E)-(1S,2S)-Cyclohexadec-9-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  多烯的选择性不对称二羟基化

  摘要：

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01021-q
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 aluminum oxide 、 四甲基锡 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 顺,顺-1,9-环十六烷二烯 、 1,9-cyclohexadecadiene 、 1,9-cyclohexadecadiene
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen

  摘要：

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28129

文献信息

• Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen
  作者：Siegfried Warwel、Hans Kätker

  DOI：10.1055/s-1987-28129

  日期：——

  A Simple Synthesis of Macrocyclic Hydrocarbons by Metathesis of Cycloolefins Metathesis of cycloolefins normally leads to unsaturated polymers. Using rheniumheptoxide on alumina, activated by tintetramethyl and working in dilution via soxhlet-similiar circulation system the metathesis reaction was directed to macrocyclic dienes, which are the dimers of the initial cycloolefins. Starting with C7-, C9- and C10-cycloolefins symmetric macrocyclic C14-, C18- and C20-dienes are obtained in yields of 58-74%. The metathetic dimerization of cyclooctene leads to 1.9-cyclohexadecadiene in a yield of 30%. By hydrogenation at room temperature and normal hydrogen-pressure all cyclodienes were converted quantitatively to cycloalkenes (catalyst: potassium on alumina) or to cycloalkenes (catalyst: palladium on carbon).

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。
• Mixtures of Unsaturated Macrocyclic Epoxides as Odoriferous Substances
  申请人：Oertling Heiko

  公开号：US20090305928A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A mixture of 17-oxabicyclo[14.1.0]heptadec-8-ene and its isomers as an odoriferous substance and an odoriferous or aroma substance mixture comprising 17-oxabicyclo[14.1.0]heptadec-8-ene and one or more further odoriferous or aroma substances are described.

  本文描述了一种含有17-氧代双环[14.1.0]庚十七烯及其异构体的混合物，作为一种具有气味的物质和一种包含17-氧代双环[14.1.0]庚十七烯和一种或多种进一步具有气味或香味的物质的混合气味物质。
• Mixtures of unsaturated macrocyclic epoxides as odoriferous substances
  申请人：SYMRISE GmbH & Co. KG

  公开号：US07846886B2

  公开（公告）日：2010-12-07

  A mixture of 17-oxabicyclo[14.1.0]heptadec-8-ene and its isomers as an odoriferous substance and an odoriferous or aroma substance mixture comprising 17-oxabicyclo[14.1.0]heptadec-8-ene and one or more further odoriferous or aroma substances are described.

  描述了一种气味物质混合物，其中包括17-氧杂双环[14.1.0]十七烯及其异构体，以及一种气味物质混合物，其中包括17-氧杂双环[14.1.0]十七烯和一种或多种其他气味物质或香料。
• WO2007/90704
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dimerisation of cyclooctene using Grubbs’ catalysts
  作者：Sandra M. Rountree、M. Cristina Lagunas、Christopher Hardacre、Paul N. Davey

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.09.005

  日期：2011.11

  The dimerisation of cyclooctene (COE) to 1,9-cyclohexadecadiene, a molecule of interest to the fragrance industry, has been achieved using ruthenium catalysts in organic solvents with significantly better selectivities (47-74%) and yields (39-60%) than previously reported (34% and 30%, respectively). Grubbs' first and second generation catalysts, the Hoveyda-Grubbs' catalyst and a phosphonium alkylidene catalyst were tested in a range of organic solvents and ionic liquids (ILs), including 1:1 IL/dichloromethane mixtures and biphasic IL + pentane systems. The best results (74% selectivity, 60% yield) were obtained using Grubbs' first generation catalyst in 1,2-dichloroethane. The formation of trimer, tetramer and other higher molecular mass products were found to be favoured at low catalyst loadings (<8.5 mol%) and high concentration of cyclooctene (>0.77 mM). Studies of metathesis reactions using 1,9-cyclohexadecadiene as substrate indicated that the monomer-dimer and monomer-trimer reactions are faster than the dimer-dimer reaction. The use of IL media allowed for the recyclability of the catalyst, although a drop in the yield of dimer generally occurred after the first run. Heterogeneized catalysts, where the IL-catalyst system was immobilised onto silica, resulted in fast reactions leading to poor yields of dimer. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.