5-氯-2-苯基-1,3-苯并恶唑 | 1019-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-2-苯基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 5-chloro-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 5-chloro-2-phenylbenzo[d]oxazole；5-chloro-2-phenylbenzoxazole；2-phenyl-5-chlorobenzoxazole；Benzoxazole, 5-chloro-2-phenyl-
• CAS: 1019-90-5
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: UVIBAJPAVLHXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-105.0 °C
• 沸点：
  329.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-苯基-1,3-苯并恶唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到5-氯-6-硝基-2-苯基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  发现 DS68702229 作为一种有效的口服 NAMPT（烟酰胺磷酸核糖转移酶）激活剂

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 催化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + ) 补救途径的限速步骤。由于NAD +在能量代谢中发挥着关键作用，并且增强NAD +对代谢调节具有积极作用，因此激活NAMPT 是治疗各种疾病（包括2 型糖尿病和肥胖症）的一种有吸引力的治疗方法。在此，我们报告发现了 1-(2-苯基-1,3-苯并恶唑-6-基)-3-(吡啶-4-基甲基)脲12c ( DS68702229 )，它被鉴定为有效的 NAMPT 激活剂。化合物12c激活 NAMPT，增加细胞 NAD +水平，并在口服给药后在小鼠中表现出优异的药代动力学特征。对高脂肪饮食诱导的肥胖小鼠口服化合物12c可降低体重。这些观察结果表明化合物12c是一种有前途的抗肥胖候选药物。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00700
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-5-chlorophenylimino)-1,3-diphenylpropen-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-氯-2-苯基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  酸促进的N-（2-羟基苯基）烯酮的C–C双键的裂解，用于合成苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了一种酸介导的N-（2-羟苯基）烯酮的C-C双键的选择性裂解，并形成了一个用于合成2-取代的苯并恶唑的新的C-O键。该方案在无过渡金属和氧化剂的条件下进行，具有宽泛的官能团耐受性。使用NCS或NFSI作为氧化剂释放2，2-二卤代-苯乙酮片段，也可以实现N-（2-羟基苯基）烯胺酮C-C双键的氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130818

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Ammonium Chloride-catalyzed Synthesis of Benzo-fused Heterocycles from<i>o</i>-Substituted Anilines and Orthoesters
  作者：Chelsea Fortenberry、Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce

  DOI：10.1080/00304948.2013.743751

  日期：2013.1

  mebendazole.10 Similarly, benzoxazole is the core ring structure in the non-steroidal anti-inflammatory drug flunoxaprofen,11 while the benzothiazole unit is found in zopolrestat12 and riluzole,13 which are used to treat diabetes. Current strategies to prepare these ring systems involve oxidative cyclizations of Schiff bases,14–22 metal-catalyzed amide cyclizations23–25 and reaction of o-substituted

  由于苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑具有多种生物活性，如抗病毒、1 抗菌、2 抗真菌、3 抗微生物、4 抗帕金森病、5 抗癌 6 和抗8 苯并咪唑支架存在于各种驱虫药中，例如阿苯达唑 9 和甲苯咪唑。 10 同样，苯并恶唑是非甾体类抗炎药氟苯丙胺的核心环结构，11而苯并噻唑单元存在于佐泊司他 12 和利鲁唑 13 中，用于治疗糖尿病。目前制备这些环系统的策略包括席夫碱的氧化环化、14-22 金属催化的酰胺环化 23-25 以及邻取代苯胺与醛的反应、26-29 酰氯、30 酸、31、32 酯、33 酰胺、34 腈、35 或原酸酯。据报道，最后一次转化使用了多种催化剂，包括 HCl、36,37 HOAc、38 H2SO4-硅胶、39 HBF4-硅胶、40 氨基磺酸-甲醇、41 碘、42 1,3dibromo-5,5-二甲基-乙内酰脲、43 三氟甲磺酸镱 (III)、44 三氟甲磺酸铋 45 和八水合氯化锆
• Synthesis of heterocyclic compounds
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0479161A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  A new synthetic method is reported in which 2-arylbenz(ox,imid,thi)azoles can be prepared by the palladium catalyzed condensation of aromatic halides with o-amino(phenol, aniline, thiophenol)s followed by dehydrative cyclization. This method is tolerant of a wide variety of functional groups on either aromatic ring and gives good to excellent yields of products.

  一种新的合成方法被报道，其中2-芳基苯并(氧,眯,硫)唑可以通过钯催化的芳香卤化物与邻氨基(酚,苯胺,硫酚)的缩合反应，随后进行脱水环化来制备。这种方法对两个芳香环上的各种功能团都具有耐受性，并且能够得到良好到优异的产物收率。
• Gold nanoparticles supported on titanium dioxide: an efficient catalyst for highly selective synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Lin Tang、Xuefeng Guo、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4cc01822b

  日期：——

  A highly efficient and selective reaction for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles and benzimidazoles catalyzed by Au/TiO2 has been developed via two hydrogen-transfer processes. This reaction has a good tolerance to air and water, a wide substrate scope, and represents a new avenue for practical C-N and C-O bond formation. More importantly, no additional additives, oxidants and reductants are

  通过两个氢转移过程，开发了一种高效的，选择性的反应，用于由Au / TiO2催化合成2-取代的苯并恶唑和苯并咪唑。该反应对空气和水具有良好的耐受性，广泛的底物范围，并且代表了形成实用的CN和CO键的新途径。更重要的是，该反应不需要额外的添加剂，氧化剂和还原剂，并且催化剂可以容易地回收和再利用。
• Straightforward synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via photocatalytic radical cyclization of 2-substituted anilines with aldehydes
  作者：Hao Anh Nguyen Le、Long Hoang Nguyen、Quynh Nhu Ba Nguyen、Hai Truong Nguyen、Khang Quoc Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106120

  日期：2020.10

  Eosin Y-catalyzed one-pot coupling and cyclization of o-substituted anilines with aldehydes to form benzoxazoles and benzothiazoles under mild condition has been developed. The reaction scope was broadly tolerant of various 2-substituted anilines and aldehydes. The desired products were obtained in high yields with the use of eosin Y as a photocatalyst under a substantial refinement of reaction conditions

  曙红Y催化一锅耦合和邻位取代苯胺与醛环化在温和条件下形成苯并恶唑和苯并噻唑。反应范围广泛耐受各种2-取代的苯胺和醛。与以前的文献相比，在显着改善反应条件的条件下，使用曙红Y作为光催化剂可以高收率获得所需产物。基于观察到的实验结果，提出了一种涉及自由基过程的合理机制。