1-(tert-butoxy)-3-fluoropropan-2-one | 916069-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-butoxy)-3-fluoropropan-2-one
• 英文别名: 1-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-one
• CAS: 916069-70-0
• 化学式: C₇H₁₃FO₂
• 分子量: 148.177
• InChiKey: YLPLFJFPXNNLNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxy)-3-fluoropropan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85.3%的产率得到4-fluoromethyl-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one useful in the preparation of the DPP-IV inhibitor (S)-1 ((2S,3S,11bS)-2-amino-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7, 11b-hexahydro-2h-pyrido[2,1-a] isoquinolin-3-yl)-4-fluoromethyl-pyrrolidin-2-one

  摘要：

  本发明涉及制备新中间体(S)-4-氟甲基-二氢呋喃-2-酮的方法，其化学式为：并利用该中间体制备式为：的吡啶[2,1-a]异喹啉衍生物，这些衍生物对于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病是有用的。

  公开号：

  US20060270853A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxy)-3-fluoropropan-2-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1-(tert-butoxy)-3-fluoropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟代δ-生育三烯酚衍生物的合成及其肝微粒体代谢稳定性研究。

  摘要：

  合成了氟取代的δ-生育三烯酚衍生物DT3-F2。该化合物被设计为通过用CF键取代两个甲基上每个的一个CH键来稳定δ-生育三烯酚的代谢不稳定的甲基。但是，使用小鼠肝微粒体进行的体外代谢稳定性研究表明，DT3-F2发生了意外的快速酶促CF键水解。据我们所知，这是烯丙基CF键异常代谢水解的第一个报道。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900676

文献信息

• Process for the preparation of (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one useful in the preparation of the DPP-IV inhibitor (S)-1 ((2S,3S,11bS)-2-amino-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7, 11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a] isoquinolin-3-yl)-4-fluoromethyl-pyrrolidin-2-one
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07619101B2

  公开（公告）日：2009-11-17

  This invention relates to a process of the preparation of the novel intermediate (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one of the formula and with its use for the manufacture of pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives of the formula which are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV.

  本发明涉及一种制备新型中间体(S)-4-氟甲基二氢呋喃-2-酮的方法，并利用其制造式为的吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物，用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病。
• Development of a Scalable Synthesis of (<i>S</i>)-3-Fluoromethyl-γ-butyrolactone, Building Block for Carmegliptin’s Lactam Moiety
  作者：Jean-Michel Adam、Joseph Foricher、Steven Hanlon、Bruno Lohri、Gérard Moine、Rudolf Schmid、Helmut Stahr、Martin Weber、Beat Wirz、Ulrich Zutter

  DOI：10.1021/op200019k

  日期：2011.5.20

  Several new routes are reported for the synthesis of (S)-3-fluoromethyl-gamma-butyrolactone. An asymmetric hydrogenation-based synthesis was chosen as the enabling route to produce the lactone on a 10-kg scale. A superior stereoselective route starting from (S)-tert-butyl glycidyl ether which afforded the desired lactone in three steps with similar to 50% overall yield was finally selected for further development and production.
• PREPARATION OF (S)-4-FLUOROMETHYL-DIHYDRO-FURAN-2-ONE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1893595B1

  公开（公告）日：2008-09-03
• US7619101B2
  申请人：——

  公开号：US7619101B2

  公开（公告）日：2009-11-17
• [EN] PREPARATION OF (S)-4-FLUOROMETHYL-DIHYDRO-FURAN-2-ONE<br/>[FR] PRÉPARATION DE (S)-4-FLUOROMÉTHYL-DIHYDRO-FURAN-2-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006125728A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] This invention relates to a process of the preparation of the novel intermediate (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one of the formula (I) and with its use for the manufacture of pyrido[2,1-a] isoquinoline derivatives of the formula (II) which are useful for the treatment and / or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV.
  [FR] Procédé de préparation du nouvel intermédiaire (S)-4-fluorométhyl-dihydro-furan-2-one de formule (I) et utilisation dudit intermédiaire pour la production de dérivés de pyrido[2,1-a]isoquinoline de formule (II) qui sont utiles pour le traitement et / ou la prophylaxie de maladies associées à DPP IV.