1-(tert-butoxy)-3-fluoropropan-2-ol | 916069-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-(tert-butoxy)-3-fluoropropan-2-ol
• 英文别名: 1-tert-Butoxy-3-fluoropropan-2-ol；1-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-ol
• CAS: 916069-68-6
• 化学式: C₇H₁₅FO₂
• 分子量: 150.193
• InChiKey: IBZFUFCCBVUPKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxy)-3-fluoropropan-2-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1-(tert-butoxy)-3-fluoropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟代δ-生育三烯酚衍生物的合成及其肝微粒体代谢稳定性研究。

  摘要：

  合成了氟取代的δ-生育三烯酚衍生物DT3-F2。该化合物被设计为通过用CF键取代两个甲基上每个的一个CH键来稳定δ-生育三烯酚的代谢不稳定的甲基。但是，使用小鼠肝微粒体进行的体外代谢稳定性研究表明，DT3-F2发生了意外的快速酶促CF键水解。据我们所知，这是烯丙基CF键异常代谢水解的第一个报道。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900676
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基缩水甘油醚 在 potassium hydrogen difluoride 、 三乙二醇 作用下， 以71%的产率得到1-(tert-butoxy)-3-fluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氟代δ-生育三烯酚衍生物的合成及其肝微粒体代谢稳定性研究。

  摘要：

  合成了氟取代的δ-生育三烯酚衍生物DT3-F2。该化合物被设计为通过用CF键取代两个甲基上每个的一个CH键来稳定δ-生育三烯酚的代谢不稳定的甲基。但是，使用小鼠肝微粒体进行的体外代谢稳定性研究表明，DT3-F2发生了意外的快速酶促CF键水解。据我们所知，这是烯丙基CF键异常代谢水解的第一个报道。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900676

文献信息

• TAU IMAGING PROBE
  申请人：CLINO LTD.

  公开号：US20160244411A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  An object of the present invention is to provide a compound represented by formula (I) which is highly specific to tau and can image tau with satisfactory sensitivity, and also has high brain transition, low or non-recognized bone-seeking properties and low or undetected toxicity.

  本发明的目的是提供一种由公式(I)表示的化合物，该化合物对tau具有高度特异性，可以以满意的灵敏度成像tau，并且具有高的脑内转移率，低或不识别的寻骨性能以及低或不可检测的毒性。
• Process for the preparation of (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one useful in the preparation of the DPP-IV inhibitor (S)-1 ((2S,3S,11bS)-2-amino-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7, 11b-hexahydro-2h-pyrido[2,1-a] isoquinolin-3-yl)-4-fluoromethyl-pyrrolidin-2-one
  申请人：Abrecht Stefan

  公开号：US20060270853A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  This invention relates to a process of the preparation of the novel intermediate (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one of the formula and with its use for the manufacture of pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives of the formula which are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV.

  本发明涉及制备新中间体(S)-4-氟甲基-二氢呋喃-2-酮的方法，其化学式为：并利用该中间体制备式为：的吡啶[2,1-a]异喹啉衍生物，这些衍生物对于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病是有用的。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-4-FLUOROMETHYL-DIHYDRO-FURAN-2-ONE
  申请人：Zutter Ulrich

  公开号：US20080108816A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to a process of the preparation of (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one of the formula by employing a dialkylmalonate of the formula wherein R 1b is lower alkyl, and the use of this process for the manufacture of DPP-IV inhibitors that are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes.

  本发明涉及一种制备(S)-4-氟甲基二氢呋喃-2-酮的方法，该方法采用式为其中R1为低级烷基的二烷基丙二酸酯，并且利用该方法制造DPP-IV抑制剂，该抑制剂可用于治疗和/或预防糖尿病等疾病。
• Process for the preparation of (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one useful in the preparation of the DPP-IV inhibitor (S)-1 ((2S,3S,11bS)-2-amino-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7, 11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a] isoquinolin-3-yl)-4-fluoromethyl-pyrrolidin-2-one
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07619101B2

  公开（公告）日：2009-11-17

  This invention relates to a process of the preparation of the novel intermediate (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one of the formula and with its use for the manufacture of pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives of the formula which are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV.

  本发明涉及一种制备新型中间体(S)-4-氟甲基二氢呋喃-2-酮的方法，并利用其制造式为的吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物，用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病。
• Development of a Scalable Synthesis of (<i>S</i>)-3-Fluoromethyl-γ-butyrolactone, Building Block for Carmegliptin’s Lactam Moiety
  作者：Jean-Michel Adam、Joseph Foricher、Steven Hanlon、Bruno Lohri、Gérard Moine、Rudolf Schmid、Helmut Stahr、Martin Weber、Beat Wirz、Ulrich Zutter

  DOI：10.1021/op200019k

  日期：2011.5.20

  Several new routes are reported for the synthesis of (S)-3-fluoromethyl-gamma-butyrolactone. An asymmetric hydrogenation-based synthesis was chosen as the enabling route to produce the lactone on a 10-kg scale. A superior stereoselective route starting from (S)-tert-butyl glycidyl ether which afforded the desired lactone in three steps with similar to 50% overall yield was finally selected for further development and production.