(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[2-(2-hexadecyloctadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 156031-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[2-(2-hexadecyloctadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 156031-70-8
• 化学式: C₅₁H₉₈N₂O₁₂
• 分子量: 931.345
• InChiKey: MBUOEOQYOOETNV-TWFYUUSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[2-(2-hexadecyloctadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Bulgecinine.

  摘要：

  通过将N-苄基-α-甲氧羰基甲亚胺N-氧化物（6）与具有中等程度手性选择性的手性烯丙醇（5）进行1,3-二极性环加成反应，建立了合成(-)-bulgecinine（1）的捷径，其中bulgecin是bulgecins的氨基酸部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.962
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 在 Lindlar catalyst sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[2-(2-hexadecyloctadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Physicochemical Studies on the Phospholipid Bilayer Incorporated.

  摘要：

  为了获得一种新型脂质体作为药物载体，以避免被网状内皮系统（RES）清除，作者合成了两种sialoglycolipids，即：2-O-(8-hexadecanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-乙酰神经氨酸钠盐（Sia-t-pa）、2-O-(8-hexadecyloctadanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-pa)和 2-O-[8-(2-hexadecyloctadanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl]-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-psa)，并对其脂质体膜表面进行了修饰。使用凝胶过滤法发现，血清白蛋白能从脂质体膜上洗脱 Sia-t-pa，而 Sia-t-psa 却不能。为了弄清 Sia-t-pa 和 Sia-t-psa 之间存在这种差异的原因，我们从理化角度研究了磷脂双分子层包合的硅氧烷糖脂的特性。硅氧烷糖脂的锚结构（即单酰基链（Sia-t-pa）或双酰基链（Sia-t-psa））对流动性和热量特性的影响明显不同。据推断，这种影响可归因于双分子层膜中的酰基糖脂的位置不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.951

文献信息

• Physicochemical Studies on the Phospholipid Bilayer Incorporated.
  作者：Hideo KANEKO、Naokazu MURAHASHI、Atsushi SASAKI、Harutami YAMADA、Masahiro SAKAGAMI、Masahiro IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.45.951

  日期：——

  With the intention of obtaining a novel liposome as a drug carrier able to avoid clearance by the reticuloendothelial system (RES), the authors synthesized two sialoglycolipids, i.e., 2-O-(8-hexadecanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-pa) and 2-O-[8-(2-hexadecyloctadecanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl]-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-psa) and modified the surface of their liposomal membrane.Sia-t-pa was found to be eluted from the liposomal membrane by serum albumin, whereas Sia-t-psa was not, using the gel filtration method. In order to clarify the reason why there was such a difference between Sia-t-pa and Sia-t-psa, we investigated the properties of the phospholipid bilayer-incorporated sialoglycolipids physicochemically.The effect of the anchor structure of the sialoglycolipids, i.e., single acyl chain (Sia-t-pa) or double acyl chain (Sia-t-psa), on the fluidity and calorimetric properties was noticeably different. It was inferred that the effect was attributable to a difference in the position of the sialoglycolipid incorporated in the bilayer membrane.

  为了获得一种新型脂质体作为药物载体，以避免被网状内皮系统（RES）清除，作者合成了两种sialoglycolipids，即：2-O-(8-hexadecanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-乙酰神经氨酸钠盐（Sia-t-pa）、2-O-(8-hexadecyloctadanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-pa)和 2-O-[8-(2-hexadecyloctadanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl]-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-psa)，并对其脂质体膜表面进行了修饰。使用凝胶过滤法发现，血清白蛋白能从脂质体膜上洗脱 Sia-t-pa，而 Sia-t-psa 却不能。为了弄清 Sia-t-pa 和 Sia-t-psa 之间存在这种差异的原因，我们从理化角度研究了磷脂双分子层包合的硅氧烷糖脂的特性。硅氧烷糖脂的锚结构（即单酰基链（Sia-t-pa）或双酰基链（Sia-t-psa））对流动性和热量特性的影响明显不同。据推断，这种影响可归因于双分子层膜中的酰基糖脂的位置不同。
• Total Synthesis of (-)-Bulgecinine.
  作者：Mikiko MAEDA、Fumiaki OKAZAKI、Mayumi MURAYAMA、Yohko TACHIBANA、Yutaka AOYAGI、AKihiro OHTA

  DOI：10.1248/cpb.45.962

  日期：——

  A short synthetic route to (-)-bulgecinine (1), the amino acid moiety of bulgecins, was established by using 1, 3-dipolar cycloaddition of N-benzyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide (6) to a chiral allylic alcohol (5) with moderate threo selectivity as the key reaction.

  通过将N-苄基-α-甲氧羰基甲亚胺N-氧化物（6）与具有中等程度手性选择性的手性烯丙醇（5）进行1,3-二极性环加成反应，建立了合成(-)-bulgecinine（1）的捷径，其中bulgecin是bulgecins的氨基酸部分。