[(3S,4R,7S)-1-chloro-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-1-oxodecan-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate | 878633-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(3S,4R,7S)-1-chloro-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-1-oxodecan-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 878633-00-2
• 化学式: C₃₂H₄₂ClNO₆
• 分子量: 572.142
• InChiKey: MKPMTHCORHMCKH-VYZXROPESA-N

物化性质

• 沸点：
  677.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R,7S)-1-chloro-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-1-oxodecan-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Phenyl-4-propyl-[1,3]dioxolane 在 镍 咪唑 、 盐酸 、 jones' reagent 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 [(3S,4R,7S)-1-chloro-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-1-oxodecan-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026

文献信息

• Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Sousuke Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.026

  日期：2006.2

  Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide, was achieved through proline-catalyzed asymmetric α-oxidation, diastereoselective aldol reaction, silver cyanide-mediated esterification, and macrolactamization.

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。