[(3S,4R,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecan-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate | 878632-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(3S,4R,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecan-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 878632-91-8
• 化学式: C₃₈H₅₉NO₆Si
• 分子量: 653.975
• InChiKey: TWWXWWMQNFANLK-CBZWUMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecan-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到[(3S,4R,7S)-1-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecan-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Phenyl-4-propyl-[1,3]dioxolane 在 镍 咪唑 、 盐酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 [(3S,4R,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecan-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026

文献信息

• Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Sousuke Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.026

  日期：2006.2

  Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide, was achieved through proline-catalyzed asymmetric α-oxidation, diastereoselective aldol reaction, silver cyanide-mediated esterification, and macrolactamization.

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。