(+/-)-anhydropodorhizol | 108146-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-anhydropodorhizol
• 英文别名: (3E)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 108146-55-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: CJLVKDPRUXBTJQ-FRKPEAEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-anhydropodorhizol 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-((benzo-[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  内酯和亚硫酰内酯木脂素的高效合成及其抗氧化，抗炎和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  从廉价的材料开始，通过应用Stobbe缩合反应，然后采用硼氢化钠进行新颖的还原环化反应，已开发出一种短而通用的α，β-二苄基-γ-丁内酯合成方法。天然产物外消旋体制备了诸如甲磺酸内酯（5a），叶绿素（5b），沙维宁（5d）和脱水多酚（5f）。通过用Lawesson试剂处理这些木脂素，可以制备新的硫代内酯（6a - 6e）。对于所有制备的化合物，均测试了其抗氧化剂，抗炎药（抑制5-脂氧合酶）和细胞毒性（盐水虾杀伤力测试）的活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e和5f显示出良好的5-脂氧合酶抑制活性。硫代木脂素6d显示出令人印象深刻的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1709-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)-3-(羟基(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (+/-)-anhydropodorhizol
  参考文献：
  名称：

  甘油醛3-磷酸脱氢酶（GAPDH）级联的亲和力驱动共价调节剂

  摘要：

  传统药物为探索有效的先导化合物提供了肥沃的土壤，然而，将其转化为现代药物在解密对其生物学活性具有机械学意义的靶标方面充满了挑战。在这里，我们揭示（Z）-（+）-异硫氰酸盐（1）对多药耐药（MDR）癌细胞系和小鼠异种移植物表现出显着的抑制作用。NMR光谱显示1抵抗脱靶的硫醇盐，因此表明1是目标共价抑制剂（TCI）。通过鉴定1（α，β-不饱和部分）的药效基团，衍生自1的探针是为面向TCI的基于活动的蛋白质组分析而设计和合成的。通过MS / MS和计算机指导的分子生物学方法，发现GAPDH的非催化C247残基的亲和力驱动的迈克尔加成可通过非规范的核GAPDH移位来控制凋亡的“ ON / OFF”切换，从而绕开了常见的MDR癌症的凋亡抗性途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201801618

文献信息

• α-Diethoxyphosphinyl-γ-butenolide, a Versatile Reagent for the Synthesis of α,β-Difunctionalized γ-Lactones
  作者：Toru Minami、Yoshiyuki Kitajima、Tsuguhiko Chikugo

  DOI：10.1246/cl.1986.1229

  日期：1986.7.5

  phenylselenenylation of an α-diethoxyphosphinyl-γ-butyrolactone carbanion and subsequent oxidative elimination of the phenylseleno residue. The butenolide 2 underwent the Michael addition of various nucleophiles to generate the phosphoryl-stabilized carbanions, which reacted with carbonyl compounds to give α,β-difunctionalized γ-butyrolactones, lignans, and a γ-butyrolactohe annelated compound.

  α-二乙氧基膦酰基-γ-丁烯内酯 (2) 通过 α-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯碳负离子的苯基硒基化和随后苯硒基残基的氧化消除以良好的收率合成。丁烯内酯 2 经历了各种亲核试剂的迈克尔加成以生成磷酰基稳定的碳负离子，其与羰基化合物反应生成 α,β-双官能化 γ-丁内酯、木脂素和 γ-丁内酯退火化合物。
• Affinity-Driven Covalent Modulator of the Glyceraldehyde-3-Phosphate Dehydrogenase (GAPDH) Cascade
  作者：Jeffy Chern、Chun-Ping Lu、Zhanxiong Fang、Ching-Ming Chang、Kuo-Feng Hua、Yi-Ting Chen、Cheng Yang Ng、Yi-Lin Sophia Chen、Yulin Lam、Shih-Hsiung Wu

  DOI：10.1002/anie.201801618

  日期：2018.6.11

  NMR spectroscopy showed that 1 resisted an off‐target thiolate, thus indicating that 1 was a target covalent inhibitor (TCI). By identifying the pharmacophore of 1 (α,β‐unsaturated moiety), a probe derived from 1 was designed and synthesized for TCI‐oriented activity‐based proteome profiling. By MS/MS and computer‐guided molecular biology approaches, an affinity‐driven Michael addition of the noncatalytic

  传统药物为探索有效的先导化合物提供了肥沃的土壤，然而，将其转化为现代药物在解密对其生物学活性具有机械学意义的靶标方面充满了挑战。在这里，我们揭示（Z）-（+）-异硫氰酸盐（1）对多药耐药（MDR）癌细胞系和小鼠异种移植物表现出显着的抑制作用。NMR光谱显示1抵抗脱靶的硫醇盐，因此表明1是目标共价抑制剂（TCI）。通过鉴定1（α，β-不饱和部分）的药效基团，衍生自1的探针是为面向TCI的基于活动的蛋白质组分析而设计和合成的。通过MS / MS和计算机指导的分子生物学方法，发现GAPDH的非催化C247残基的亲和力驱动的迈克尔加成可通过非规范的核GAPDH移位来控制凋亡的“ ON / OFF”切换，从而绕开了常见的MDR癌症的凋亡抗性途径。
• Efficient synthesis of lactonic and thionolactoniclignans and evaluation of their anti-oxidant, anti-inflammatory and cytotoxic activities
  作者：Trimurtulu Golakoti、Hari Krishna Kancharla、Bharani Meka、Y. L. N. Murthy

  DOI：10.1007/s00044-016-1709-5

  日期：2016.12

  treating these lignans with Lawesson’s reagent. For all the prepared compounds the antioxidant, anti-inflammatory (5-lipoxygenase inhibition) and cytotoxic (Brine shrimp lethality test) activities were tested. The compounds 5a, 5b, 5c, 5d, 5e and 5f showed good 5-lipoxygenase inhibition activity. The thiono lignan 6d showed impressive cytotoxic activity.

  从廉价的材料开始，通过应用Stobbe缩合反应，然后采用硼氢化钠进行新颖的还原环化反应，已开发出一种短而通用的α，β-二苄基-γ-丁内酯合成方法。天然产物外消旋体制备了诸如甲磺酸内酯（5a），叶绿素（5b），沙维宁（5d）和脱水多酚（5f）。通过用Lawesson试剂处理这些木脂素，可以制备新的硫代内酯（6a - 6e）。对于所有制备的化合物，均测试了其抗氧化剂，抗炎药（抑制5-脂氧合酶）和细胞毒性（盐水虾杀伤力测试）的活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e和5f显示出良好的5-脂氧合酶抑制活性。硫代木脂素6d显示出令人印象深刻的细胞毒活性。