7,7-dimethyl-3,4-diphenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one | 893289-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-3,4-diphenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• 英文别名: 7,7-dimethyl-3,4-diphenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one；7,7-dimethyl-3,4-diphenyl-4,6,8,9-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• CAS: 893289-54-8
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O
• 分子量: 369.466
• InChiKey: UJYQLNIFHTYHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-氨基-5-苯基吡唑 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到7,7-dimethyl-3,4-diphenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助多组分反应在热水介质中绿色高效合成吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮衍生物

  摘要：

  基于三组分微波辅助的5-氨基吡唑类，芳族醛类和二甲基酮在热条件下的三组分微波辅助杂环反应，新颖，简单，高效且环保的合成吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮的方法开发了水介质。新方法允许以良好和优异的产率以及高纯度获得目标杂环。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.586

文献信息

• Tuning of Chemo- and Regioselectivities in Multicomponent Condensations of 5-Aminopyrazoles, Dimedone, and Aldehydes
  作者：Valentin A. Chebanov、Vyacheslav E. Saraev、Sergey M. Desenko、Vitaliy N. Chernenko、Irina V. Knyazeva、Ulrich Groth、Toma N. Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo800825c

  日期：2008.7.1

  Regio- and chemoselective multicomponent protocols for the synthesis of 1,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-ones, 5,6,7,9-tetrahydropyrazolo[5,1-b]quinazolin-8-ones, and 5a-hydroxy-4,5,5a,6,7,8-hexahydropyrazolo[4,3-c]quinolizin-9-ones starting from 5-amino-3-phenylpyrazole, cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and aromatic aldehydes are described. Whereas the three-component coupling in

  区域和化学选择性多组分方案用于合成1,4,6,7,8,9-六氢-1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-5-酮，5,6,7,9-四氢吡唑并[5,1- b ] quinazolin-8-ones和5a-hydroxy-4,5,5a，6,7,8-hexahydropyrazolo [4,3- c描述了从5-氨基-3-苯基吡唑，环状1，3-二羰基化合物和芳族醛开始的] quinolizin-9-one。乙醇在回流条件下的三组分偶合提供了吡唑并喹啉酮和吡唑并喹唑啉酮的混合物，在三乙胺碱存在的情况下，通过在150°C的条件下进行密封反应，可以将反应成功地朝着吡唑并喹啉酮（Hantzsch型二氢吡啶）的方向进行调节。容器微波或常规加热。另一方面，在室温下在中性条件下使用超声处理有利于形成吡唑并喹唑啉酮异构体（Biginelli型二氢嘧啶）。当在三甲基甲硅烷基氯作为反应介质的情况下在高温下进行三组分缩合时
• Green and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-ones derivatives by microwave-assisted multicomponent reaction in hot water medium
  作者：Anastasiya Yu. Andriushchenko、Sergey M. Desenko、Vitaliy N. Chernenko、Valentin A. Chebanov

  DOI：10.1002/jhet.586

  日期：2011.3

  Novel simple, efficient, and eco‐friendly synthetic procedure for preparation of pyrazolo[3,4‐b]quinolin‐5‐ones based on three‐component microwaves‐assisted heterocyclization reaction of 5‐aminopyrazoles, aromatic aldehydes, and dimedone in hot‐water medium was developed. The new method allows obtaining target heterocycles in good and excellent yields and with high degree of purity. J. Heterocyclic

  基于三组分微波辅助的5-氨基吡唑类，芳族醛类和二甲基酮在热条件下的三组分微波辅助杂环反应，新颖，简单，高效且环保的合成吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮的方法开发了水介质。新方法允许以良好和优异的产率以及高纯度获得目标杂环。J.杂环化​​学。（2011）。
• Nucleophilic ability of 5-aminopyrazoles in the multicomponent synthesis of pyrazolodihydropyridines and pyrazolodihydropyrimidines
  作者：Mahdi Ahmadi Varzaneh、Hamid R. Memarian、Hadi Amiri Rudbari、Olivier Blacque

  DOI：10.1071/ch21228

  日期：——

  The nucleophilic ability of substituted 5-aminopyrazoles and the type of dicarbonyl component were investigated to synthesise various pyrazolodihydropyridines and pyrazolodihydropyrimidines. In this multicomponent reaction, two possible reaction mechanisms are proposed to elucidate the importance of the nucleophilic positions in the 5-aminopyrazole molecule leading to the different cyclocondensation products. The extent of the nucleophilicity of the C4-position (β-position of the enamine moiety), the lone pairs of the N1-atom and the NH2 group in the pyrazole molecule affect the reaction time and type of product formed. The acidity of the CH2 moiety of the β-dicarbonyl compound may affect the type of product formed. 1H and 13C NMR data and the X-ray crystal structure analysis support the experimental work and the formed product type.

  研究了取代的 5- 氨基吡唑的亲核能力和二羰基成分的类型，以合成各种吡唑二氢吡啶和吡唑二氢嘧啶。在这个多组分反应中，提出了两种可能的反应机理，以阐明 5-氨基吡唑分子中亲核位置的重要性，从而导致不同的环缩合产物。吡唑分子中 C4 位（烯胺分子的 β 位）、N1 原子的孤对子和 NH2 基团的亲核程度会影响反应时间和生成物的类型。β-二羰基化合物中 CH2 分子的酸性可能会影响生成物的类型。1H 和 13C NMR 数据以及 X 射线晶体结构分析支持了实验工作和形成的产物类型。