5-氯-3-甲基-4-硝基-1-苯基-1H-吡唑 | 13551-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-3-甲基-4-硝基-1-苯基-1H-吡唑
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-4-nitro-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-4-nitro-1-phenylpyrazole
• CAS: 13551-76-3
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• mdl: MFCD01109227
• 分子量: 237.645
• InChiKey: YYQDMDSWWOTGCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  372.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-4-硝基-1-苯基-1H-吡唑 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 3-methyl-5-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yloxy)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物或其药用盐；其中U、R1、R2、R3和Q如本文所定义。本公开还提供了一种治疗或预防一种或多种自身免疫或异体免疫疾病的方法，包括药物组合和药物组合，其中含有按本文所定义的化合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2014138979A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到5-氯-3-甲基-4-硝基-1-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  新型融合的吡唑并[4,3-d]吡啶和吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶异构体的设计，合成及药理作用：一类新型的有效和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  一个新的他克林（THA）类似物家族（7-9，12），包含氮杂杂环吡唑并[4,3-d]吡啶或吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶系统，是喹啉的等排体THA环已合成。使用Ellman方法在大鼠脑胆碱酯酶中测试了这些化合物，所有这些化合物均能有效抑制该酶。化合物9和12b对乙酰胆碱酯酶（AChE）最有效，显示IC（50）为6.0和6.4 microM，对大鼠脑丁酰胆碱酯酶的活性较低，分别显示选择性指数5.3和20.9。还使用培养的大鼠皮层细胞在体外测试了化合物7-9和12的急性神经毒性。化合物7和8没有明显毒性；9在500 microM时有毒，但在100 microM时无毒。萘啶衍生物12a和12b表现出明显的浓度依赖性神经毒性，能够杀死500 microM的大多数细胞。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线晶体结构的分子动力学模拟来解释这些新的THA等位基因的可能结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm020391n

文献信息

• A new regiospecific synthesis method of 1 H -pyrazolo[3,4- b ]quinoxalines – Potential materials for organic optoelectronic devices, and a revision of an old scheme
  作者：Andrzej Danel、Katarzyna Wojtasik、Paweł Szlachcic、Marlena Gryl、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.061

  日期：2017.8

  using a new synthetic pathway: reductive cyclization of appropriate 5-(o-nitrophenyl)-pyrazoles with ferrous oxalate or triphenylphosphine. The main advantage of this procedure is that, contrary to the older protocols of pyrazolo[3,4-b]quinoxaline synthesis, this method allows for a substituent to be introduced to the carbocyclic ring without the formation of isomers. The pyrazole ring can also be modified

  使用一种新的合成途径制备了一系列6-取代的1,3-二苯基-1H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉：将适当的5-（邻硝基苯基）-吡唑与草酸亚铁或三苯基膦。该方法的主要优点是，与吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成的旧方案相反，该方法允许将取代基引入碳环而不形成异构体。吡唑环也可以进行一定程度的修饰。此外，我们提出了一种新的机制，据报道，邻苯二酚之间的缩合反应可用于最古老的吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成。-苯二胺和3,4-吡唑啉-5-二酮。
• Combined XRD and DFT studies towards understanding the impact of intramolecular H-bonding on the reductive cyclization process in pyrazole derivatives
  作者：Paweł Szlachcic、Tomasz Uchacz、Marlena Gryl、Andrzej Danel、Katarzyna Wojtasik、Przemysław Kolek、Bożena Jarosz、Katarzyna M. Stadnicka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127087

  日期：2020.1

  for the reductive cyclization of the derivatives, leading to substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines were discussed and explained. Our results show that one of the important factors responsible for low reactivity of the studied compounds is the existence of intramolecular hydrogen bonds. Alternative conditions for the synthesis involving microwave irradiation were proposed and tested within the study

  摘要 手稿包括吡唑衍生物的分析：(5-methyl-4-nitro-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-phenyl-amines and (2H-pyrazol-3-yl)-(2-nitrophenyl )-胺分子结构，如从单晶 X 射线衍射测量和 DFT 计算中获得的。讨论并解释了衍生物还原环化的高温要求，导致取代的 1H-吡唑并 [3,4-b] 喹喔啉。我们的结果表明，导致所研究化合物反应性低的重要因素之一是分子内氢键的存在。在研究中提出并测试了涉及微波辐射的合成的替代条件。
• Part I: Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrazole-benzimidazole conjugates as checkpoint kinase 2 (Chk2) inhibitors with studying their activities alone and in combination with genotoxic drugs
  作者：Shadia A. Galal、Ahmed S. Abdelsamie、Samia A. Shouman、Yasmin M. Attia、Hamed I. Ali、Ashraf Tabll、Reem El-Shenawy、Yasmine S. El Abd、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud、Abeer H. Abdel-Halim、Amal A. Fyiad、Adel S. Girgis、Hoda I. El-Diwani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.090

  日期：2017.7

  Activated checkpoint kinase 2 (Chk2) is a tumor suppressor as one of the main enzymes that affect the cell cycle. 2-Biarylbenzimidazoles are potent selective class of Chk2 inhibitors; the structure-based design was applied to synthesize a new series of this class with replacing the lateral aryl group by substituted pyrazoles. Ten pyrazole-benzimidazole conjugates from the best fifty candidates according

  激活的检查点激酶2（Chk2）是一种肿瘤抑制因子，是影响细胞周期的主要酶之一。2-联芳基苯并咪唑类是有效的Chk2抑制剂类；基于结构的设计被用于合成此类新系列，用取代的吡唑取代侧基。在这项研究中，根据对接程序从最佳的五十种候选物中选择了十种吡唑-苯并咪唑共轭物。评价了缀合物5-14作为检查点激酶抑制剂以及单独和与遗传毒性药物联合作为抗肿瘤药的活性。通过流式细胞术分析来分析化合物7和12对细胞周期相的影响。在由MNU诱导的荷乳癌动物中评估了化合物7和12作为单药以及与阿霉素联用的抗肿瘤活性。结果表明化合物5-14以高效力（IC50 52.8 nM-5.5 nM）抑制Chk2活性。大部分缀合物针对MCF-7细胞系均显着增强了顺铂和阿霉素的细胞毒性。化合物7和12及其与阿霉素的组合诱导了MCF-7细胞的细胞周期停滞。此外，化合物7在动物中作为单一药剂比与阿霉素或单独使用阿霉素的组合具有更高的抗肿
• Synthesis and characterization of the atropisomeric relationships of a substituted N-phenyl-bipyrazole derivative with anti-inflammatory properties
  作者：Marcia P. Veloso、Nelilma C. Romeiro、Gilberto M. S. Silva、Hélio De M. Alves、Antonio C. Doriguetto、Javier Ellena、Ana L. P. Miranda、Eliezer J. Barreiro、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1002/chir.22016

  日期：2012.6

  This work describes the atropisomeric relationships of 3‐methyl‐5‐(3‐methyl‐5‐phenyl‐1H‐pyrazol‐1‐yl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐amine (2d), which belongs to series 4‐aminobipyrazole derivatives designed as anti‐inflammatory agents. The 1H nuclear magnetic resonance spectra obtained in the presence of a chiral lanthanide shift salt associated to chiral high‐performance liquid chromatography analysis, X‐ray

  这项工作描述了3-甲基-5-（3-甲基-5-苯基-1 H-吡唑-1-基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-胺（2d）的阻转异构关系被设计为抗炎药的4-氨基联吡唑系列衍生物。在与手性高效液相色谱分析，X射线衍射和分子建模工具相关的手性镧系元素转移盐存在下获得的1 H核磁共振谱图证实了邻双功能化联吡唑2d以aR的混合物形式存在，如阻转异构体。这些结果提供了有用的信息，以了解该衍生物和其他4-氨基联吡唑类似物的药理特性。手性24：463–470，2012. ©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• 4-Nitropyrazoles
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US03932453A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Covers a method of inducing abscission of fruit by applying a chemical composition containing an effective amount of a 4-nitropyrazole as the active ingredient in an agronomically acceptable carrier. Also covers certain 4-nitropyrazoles.

  本发明涉及一种利用含有4-硝基吡唑作为活性成分的化学组合物，在农业上可接受的载体中施用，诱导水果脱落的方法。此外，本发明还涉及某些4-硝基吡唑。