2-carboxy-8-benzyloxyquinoline | 176696-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-8-benzyloxyquinoline
• 英文别名: 8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid；8-Phenylmethoxyquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 176696-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: QVTZTCAAAAJFMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-8-benzyloxyquinoline 在 三溴化硼 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tris-N-(2-aminoethyl-<8-hydroxyquinoline-2-carboxamido>)amine
  参考文献：
  名称：

  两种基于8-羟基喹啉的亲脂性铁（III）螯合剂的合成及NMR研究；H键和构象变化

  摘要：

  描述了基于八-羟基喹啉的两种三脚铁螯合剂的合成。配体由在2或7位连接到三个8-羟基喹啉单元（允许铁络合）的三（2-氨基乙胺）（间隔基）组成。在DMSO-d 6溶液中对这些配体的NMR研究表明，分子内H键网络诱导了与叔胺质子化状态有关的构象变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00166-4
• 作为产物：
  描述：

  8-苯基甲氧基喹啉-2-甲醛 在 sodium chlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-carboxy-8-benzyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  氯喹醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体作为多靶点定向配体的合成和评价，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  考虑到PDE4D抑制和生物金属在阿尔茨海默氏病（AD）疗法中的重要性，我们设计，合成和评估了一系列新的氯喹诺醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体，作为多靶点定向配体用于AD治疗。体外研究表明，某些分子对磷酸二酯酶4D（PDE4D）具有显着的抑制活性，强大的细胞内抗氧化能力，对金属诱导的Aβ聚集的有效抑制作用以及潜在的血脑屏障通透性。化合物7a中展示了在认知和空间记忆显著改善在Aβ 25-35在莫里斯水迷宫测试（MWM）-induce小鼠模型。这些结果表明化合物7a 是一个有前途的多功能候选人，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.013

文献信息

• Synthesis and evaluation of clioquinol-rolipram/roflumilast hybrids as multitarget-directed ligands for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Jinhui Hu、Tingting Pan、Baijiao An、Zhengcunxiao Li、Xingshu Li、Ling Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.013

  日期：2019.2

  Considering the importance of PDE4D inhibition and the modulation of biometals in Alzheimer's disease (AD) therapeutics, we have designed, synthesized and evaluated a series of new clioquinol-rolipram/roflumilast hybrids as multitarget-directed ligands for the treatment of AD. In vitro studies demonstrated that some of the molecules processed remarkable inhibitory activity against phosphodiesterase

  考虑到PDE4D抑制和生物金属在阿尔茨海默氏病（AD）疗法中的重要性，我们设计，合成和评估了一系列新的氯喹诺醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体，作为多靶点定向配体用于AD治疗。体外研究表明，某些分子对磷酸二酯酶4D（PDE4D）具有显着的抑制活性，强大的细胞内抗氧化能力，对金属诱导的Aβ聚集的有效抑制作用以及潜在的血脑屏障通透性。化合物7a中展示了在认知和空间记忆显著改善在Aβ 25-35在莫里斯水迷宫测试（MWM）-induce小鼠模型。这些结果表明化合物7a 是一个有前途的多功能候选人，值得进一步研究。
• A Simple Chemical Tuning of the Effective Concentration: Selection of Single-, Double-, and Triple-Stranded Binuclear Lanthanide Helicates
  作者：Emmanuel Terazzi、Laure Guénée、Bernard Bocquet、Jean-François Lemonnier、Natalia Dalla Favera、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.200902026

  日期：2009.11.23

  [Ln2(L12 b‐2 H)n] (n=2, 3) complexes is further abruptly modulated along the lanthanide series (Ln=La to Lu), which provides an unprecedented tool for 1) tuning the number of ligand strands in the final helicates, 2) selectively coordinating lanthanides in the various complexes, and 3) controlling the ratio of lanthanide‐containing polymers over discrete assemblies.

  更换终端2-苯并咪唑-6-羧基吡啶（两个内部旋转自由度）与2-苯并咪唑-8-羟基喹啉（一个内部的旋转自由度）到节段性双-三齿配体在从去L2和[ L3 -2 H] 2−至[ L12 b -2 H] 2−不会显着影响所得双核镧系三链螺旋络合物[Ln 2（L2）3 ] 6+，[Ln 2（L3-2 H）3 ]和[Ln 2（L12 b -2 H）3]（回文螺旋，金属间接触距离≈9Å，螺旋间距≈1.4nm /圈）。但是，它们的热力学组装在溶液中完全不同，这可以通过[ L12 b -2 H] 2−的有效浓度急剧下降两个数量级来证明。[Ln 2（L12 b -2 H）n ]（n = 2，3）络合物中的这个关键参数进一步沿着镧系元素序列（Ln = La到Lu）突然调制，这为1）调谐提供了前所未有的工具最终螺旋结构中配体链的数量； 2）选择性配位各种络合物中的镧系元素； 3）控制含镧系元素的聚合物与离散组装体的比例。
• COMPOSES DERIVES DE QUINOLEINE ET QUINOXALINE, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：NEURO3D

  公开号：EP1451159A1

  公开（公告）日：2004-09-01
• [EN] COMPOSITIONS DERIVED FROM QUINOLINE AND QUINOXALINE, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DE QUINOLEINE ET QUINOXALINE, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：NEURO3D

  公开号：WO2003010146A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  La présente invention concerne des composés dérivés de quinoléine et de quinoxaline, leur préparation et leurs utilisations, notamment dans le domaine thérapeutique, vaccinal ou pour le développement de composés actifs. Les composés de l'invention répondent généralement à la formule (I), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables.
• Synthesis and NMR study of two lipophilic iron(III) sequestering agents based on 8-hydroxyquinoline; H-bonding and conformational changes
  作者：Catherine Caris、Paul Baret、Jean-Louis Pierre、Guy Serratrice

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00166-4

  日期：1996.3

  The synthesis of two tripodal iron chelating agents based on 8-hydroxyquinoline is described. The ligands consist of tris(2-aminoethylamine) (spacer) linked in 2- or 7- position to three 8-hydroxyquinoline units (allowing the complexation of iron). NMR study of these ligands in DMSO-d6 solutions evidence intramolecular H-bond networks inducing conformational changes in relation to the protonation state

  描述了基于八-羟基喹啉的两种三脚铁螯合剂的合成。配体由在2或7位连接到三个8-羟基喹啉单元（允许铁络合）的三（2-氨基乙胺）（间隔基）组成。在DMSO-d 6溶液中对这些配体的NMR研究表明，分子内H键网络诱导了与叔胺质子化状态有关的构象变化。