2,9-Di-(p-tolyl)-1,10-phenanthroline | 116287-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-Di-(p-tolyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-bis(p-tolyl)-1,10-phenanthroline；2,9-bis-(4-methylphenyl)-1,10-phenanthroline；2,9-Bis(4-methylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 116287-98-0
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: SSPMNSRSGUOGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-Di-(p-tolyl)-1,10-phenanthroline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 sodium hydroxide 、 丙酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 108.0h， 以50%的产率得到2,9-bis(p-hydroxymethylphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new copper(I)-complexed rotaxanes via click chemistry

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed dipolar cycloaddition of azides and terminal alkynes ('click' chemistry) has been used as a mild and efficient stoppering reaction for the preparation of new copper(I)-complexed rotaxanes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.078
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 甲基苯锂 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 2,9-Di-(p-tolyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含1,10-菲咯啉间隔基的斜双卟啉体系的合成

  摘要：

  已经制成了一个分子，该分子由两个被1,10-菲咯啉核刚性固定的卟啉环（游离碱或锌络合物）组成；中心到中心的距离约为13Å。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81066-2

文献信息

• A cyclometallated ruthenium(ii) complex with a sterically hindered ligand displaying a long-lived MLCT excited state
  作者：Jean-Paul Collin、Robert Kayhanian、Jean-Pierre Sauvage、Giuseppe Calogero、Francesco Barigelletti、André De Cian、Jean Fischer

  DOI：10.1039/a608175d

  日期：——

  Two cyclometallated ruthenium(II) complexes incorporating mono- or di-substituted phenanthroline moieties are synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction; the complex with a sterically hindered ligand displays a long-lived MLCT excited state.

  通过单晶 X 射线衍射，合成并表征了两种含有单取代或二取代菲罗啉的环金属化钌（II）配合物；其中带有立体受阻配体的配合物显示出长寿命 MLCT 激发态。
• Electrochemical and Spectroscopic Properties of Cyclometallated and Non-Cyclometallated Ruthenium(II) Complexes Containing Sterically Hindering Ligands of the Phenanthroline and Terpyridine Families
  作者：Francesco Barigelletti、Barbara Ventura、Jean-Paul Collin、Robert Kayhanian、Pablo Gaviña、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<113::aid-ejic113>3.0.co;2-9

  日期：2000.1

  Two series of cyclometallated and noncyclometallated ruthenium(II) complexes incorporating mono- or disubstituted 1,10-phenanthroline- and 2,2′:6′,2′′-terpyridine-type ligands have been synthesized and characterized. An X-ray crystal structure for one of the complexes, Ru(ttpy)(mapH)-(Cl)(PF6), has been obtained (mapH = 2-p-anisyl-1,10-phenanthroline; ttpy = 4′-tolyl-2,2′:6′,2′′-terpyridine). Distinct

  已经合成并表征了两个系列的环金属化和非环金属化钌 (II) 配合物，它们包含单取代或双取代的 1,10-菲咯啉和 2,2':6',2''-三联吡啶型配体。已获得其中一种配合物 Ru(ttpy)(mapH)-(Cl)(PF6) 的 X 射线晶体结构（mapH = 2-p-anisyl-1,10-phenanthroline；ttpy = 4'- tolyl-2,2':6',2''-三联吡啶）。已经观察到两个系列的不同电化学和光物理特性：一个显着的特征是观察到三个环金属化配合物的相对长寿命的 MLCT 激发态（室温下 CH3CN 中为 70 到 106 ns）。讨论了环金属化配体的σ捐赠等因素的作用，
• Methods and Compositions for Treating Cancer
  申请人：Pfeffer Michel

  公开号：US20120329767A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to uses or methods for treating proliferative diseases, in particular cancer, implementing ruthenium compounds, as well as to composition containing same.

  本发明涉及使用或方法，用于治疗增殖性疾病，特别是癌症，实施钌化合物，以及含有同样的组合物。
• Synthesis of an oblique bis-porphyrin system containing a 1,10-phenanthroline spacer
  作者：Sylvie Noblat、Christiane O. Dietrich-Buchecker、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81066-2

  日期：1987.1

  A molecule consisting of two porphyrin rings (free base or Zn complex) rigidly held by a 1,10-phenanthroline nucleus has been made; the centre-to-centre separation is about 13Å.

  已经制成了一个分子，该分子由两个被1,10-菲咯啉核刚性固定的卟啉环（游离碱或锌络合物）组成；中心到中心的距离约为13Å。
• Self-assembling, chromogenic receptors for the recognition of medically
  申请人：University of Pittsburgh of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US05998594A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A chromogenic receptor comprises a self-assembled chromogenic compound having at least one intrinsic binding site. The chromogenic compound is characterized by the property of producing a reversible color change responsive to binding a target substrate to the receptor. The chromogenic compound has a transition metal ion and at least one ligand bound to the transition metal ion. The ligand is selected from the group consisting of substituted phenanthroline, substituted 2,2'-bipyridine and substituted 2,2':6',2"-terpyridine. The transition metal is selected from the group consisting of Cu(I), Cu(II), Ag(I), Ni(II), Fe(II), Fe(III), Ru(II), Co(III), and Os(II). Self-assembly can be effected in the presence of Cu(I) to form receptors for dicarboxylic acids, carbohydrate, amino acids, steroids and pyrophosphates. The receptors are characterized by the formation of a 2:1 complex of the target substrate with the receptor producing a visible color change from orange to red and a measurable change in its luminescence. Methods of using these receptors are also disclosed.

  一种显色受体包括至少具有一个内在结合位点的自组装显色化合物。该显色化合物的特征在于具有产生可逆颜色变化的性质，响应于将目标底物与受体结合。显色化合物具有过渡金属离子和至少一个与过渡金属离子结合的配体。配体选自取代菲啰啉、取代2,2'-联吡啶和取代2,2':6',2"-三吡啶的群组。过渡金属选自Cu(I)、Cu(II)、Ag(I)、Ni(II)、Fe(II)、Fe(III)、Ru(II)、Co(III)和Os(II)的群组。在Cu(I)存在下，可以通过自组装形成双羧酸、碳水化合物、氨基酸、类固醇和焦磷酸盐的受体。该受体的特征在于目标底物与受体形成2:1复合物，产生从橙色到红色的可见颜色变化和其发光性能的可测量变化。本文还公开了使用这些受体的方法。