5-氯-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯 | 56881-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 硫酸羟基氯喹杂质
• 英文名称: ethyl 5-chloro-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: 5-Chlor-4-hydroxy-3-carbethoxy-chinolin；5-chloro-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Chlor-4-hydroxy-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 5-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 56881-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: VHVLAELLXHZNJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C (decomp)
• 沸点：
  366.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGUI H.; KOMATSU T.; NAKAGOME T., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 3, 557-563,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-[[(3-氯苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 硫酸 作用下， 以 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氯-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基喹啉类化合物的杂质制备方法及其用途

  摘要：

  一种4‑氨基喹啉类化合物的杂质制备方法及其用途。本发明公开了一种5‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸（LKL‑5异构体）的制备方法，其特征在于采用液相方法从含有5‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸和7‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸的混合物1中分离得到5‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸。所述的混合物1优选采用间氯苯胺基甲叉丙二酸二乙酯（LKL‑3）在矿物油、浓硫酸的条件下反应，反应结束后经后处理得到混合物2，混合物2在碱性条件下水解，经后处理得到混合物1。所述的5‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸，其纯度大于99%，优选大于99.5%，可用于合成后续产品，本发明所提供的5‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸及合成的后续产品可用于4‑氨基喹啉类化合物的杂质对照品，可用于相关原料药的质量控制。

  公开号：

  CN111675653A

文献信息

• Studies on quinoline derivatives and related compounds. II. Synthesis of 5-substituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  作者：Hideo Agui、Toshiaki Komatsu、Takenari Nakagome

  DOI：10.1002/jhet.5570120324

  日期：1975.6

  4-hydroxy-3-quinolinecarboxylates (3), which led to mixtures of the corresponding quinolinecarboxylic acids (4 and 5) by hydrolysis. The proportions of 4 and 5 in the mixtures were determined on the basis of their nmr spectra. Novel 5-chloro- (8a), 5-methyl- (8b) and 5-nitro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids were prepared and evaluated for antimicrobial activities. No significant activity, however

  的环化米取代anilinomethylenemalonates（1）在多磷酸酯和其他一些环化剂的存在下，得到异构体5-（混合物2）和7-取代的4-羟基-3-喹啉羧酸（3），这导致了水解相应的喹啉羧酸的混合物（4和5）。根据混合物的核磁共振光谱确定混合物中4和5的比例。新型5-氯-（8a），5-甲基-（8b）和5-硝基-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸并评估其抗菌活性。但是，没有发现明显的活动。
• Process Development for the Manufacture of the Antimalarial Amodiaquine Dihydrochloride Dihydrate
  作者：Mukut Gohain、Modibo S. Malefo、Phaladi Kunyane、Chantal Scholtz、Sangeeta Baruah、Andile Zitha、Gerrit van der Klashorst、Hannes Malan

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00205

  日期：2024.1.19

  A robust process for the manufacture of the active pharmaceutical ingredient (API) amodiaquine dihydrochloride dihydrate (ADQ, 3), an important antimalarial, is reported. The process consists of a three-step synthetic route that involves a Mannich reaction, substitution with 4,7-dichloroquinoline (4,7-DCQ, 5), and rehydration. Additionally, a cost-competitive process for the production of 4,7-DCQ (5)

  据报道，一种用于制造活性药物成分 （API） 阿莫地喹二盐酸盐二水合物 （ADQ， 3） 的稳健工艺，这是一种重要的抗疟药。该过程包括三步合成路线，包括 Mannich 反应、用 4,7-二氯喹啉 （4,7-DCQ， 5） 取代和再水化。此外，还报道了一种具有成本竞争力的 4,7-DCQ （5） 生产工艺，其中 4,7-DCQ （5） 是分四个步骤从间氯苯胺 （7） 制备的。获得 4-乙酰氨基-2-（二乙氨基甲基）苯酚 （14）、4,7-DCQ （5） 和 ADQ （3），收率分别为 92%、89% 和 90%。还报告了 4,7-DCQ 和 ADQ 的成本核算和过程质量强度。
• An NMR Study of Halogenated 1,4-Dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylates
  作者：B. Podányi、G. Keresztúri、L. Vasvári-Debreczy、I. Hermecz、G. Tóth

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199611)34:11<972::aid-omr994>3.0.co;2-9

  日期：1996.11

  Ethyl 1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate and 29 of its mono-, di- and tri-fluoro and/or -chloro derivatives were synthesized and their H-1, C-13 and F-19 NMR spectra were recorded. H-1,C-13 and F-19 chemical shifts, J(HH), J(FH), J(CF) and J(FF) coupling constants are reported. The C-13 substituent chemical shift values of the chloro and fluoro substituents were calculated by linear multiple regression.
• Mapata; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 951,955
  作者：Mapata、Desai

  DOI：——

  日期：——