5-氯-6-(2,3-二氯苯氧基)-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮 | 68828-69-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯-6-(2,3-二氯苯氧基)-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-1H-benzimidazole-2-thiol
• 英文别名: 5-Chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 68828-69-3
• 化学式: C₁₃H₇Cl₃N₂OS
• 分子量: 345.636
• InChiKey: FUAVONSJNAMFPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-(2,3-二氯苯氧基)-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-(methylthio)-1H-benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TRICLABENDAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRICLABENDAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2012070068A3
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium methanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-氯-6-(2,3-二氯苯氧基)-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  一种动物肝吸虫病药物三氯苯哒唑的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种新型兽药动物肝吸虫病药物三氯苯哒唑的制备方法，以2,3‑二氯苯酚和3,4‑二氯‑5‑硝基苯胺为原料，经过醚化、还原反应、环化和甲基化反应步骤获得三氯苯哒唑。醚化反应步骤，采用碱性更强的乙醇钾或甲醇钾替代了现有技术中的氢氧化钾，并且同时采用微波辐射加热，实现了无需分步制备酚钾盐的步骤，也无需相转移催化剂，通过“一步法”实现醚化反应步骤，并且醚化反应收率可达96%以上，并且产品纯度可达98%以上，满足了工业化应用的需求。

  公开号：

  CN106632067A

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF TRICLABENDAZOLE
  申请人：Rane Ramkrishna Appaji

  公开号：US20130303781A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention discloses a method for preparing Triclabendazole comprising condensing N-(4,5-dichloro-2-ni-trophenyl)acetamide with 2,3-dichlorophenol to obtain 4-chloro-5(2,3-dichlorophenoxy)-2-nitrophenyl acetamide and it to obtain 4-chloro-5(2,3-dichlorophenoxy)-2-nitroaniline; reducing 4-chloro-5(2,3-dichlorophenoxy)-2-nitroaniline in presence of Raney nickel to obtain 4-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)benzene-1,2-diamine of; cyclising 4-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)benzene-1,2-diamine in presence of carbondisulfide to obtain 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-1H-benzimidazole-2-thiol; methylating 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-1H-benzimidazole-2-thiol using a methylating agent to obtain triclabendazole methanesulfonate salt; converting triclabendazole methanesulfonate salt to hydrochloride salt of Triclabendazole and hydrolysing it to obtain Triclabendazole.

  本发明公开了一种制备三氯苯咪唑的方法，包括将N-(4,5-二氯-2-硝基苯基)乙酰胺与2,3-二氯苯酚缩合以获得4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯乙酰胺，然后将其转化为4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺；在Raney镍存在下还原4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺以获得4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)苯-1,2-二胺；在碳二硫存在下使4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)苯-1,2-二胺环化以获得6-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1H-苯并咪唑-2-硫醇；使用甲基化剂对6-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1H-苯并咪唑-2-硫醇进行甲基化以获得三氯苯咪唑甲磺酸盐；将三氯苯咪唑甲磺酸盐转化为三氯苯咪唑的盐酸盐，并对其进行水解以获得三氯苯咪唑。
• PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：MERIAL LIMITED

  公开号：US20130281392A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one benzimidazole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  该发明涉及用于对抗哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，包括至少一种苯并咪唑衍生物活性剂。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要的哺乳动物体内施用该发明的组合物。
• 一种三氯苯达唑的合成方法
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN109053585B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明揭示了一种三氯苯达唑的合成方法，包括如下步骤：以4‑氯‑5‑(2,3‑二氯苯氧基)‑2‑硝基苯胺为原料，在有机溶剂中被三氯硅烷还原得到中间体化合物，并在氢氧化钾存在下，直接和二硫化碳发生关环反应制备得到中间体；通过中间体在DBU催化下和碳酸二甲酯发生甲基化反应，最终制得三氯苯达唑。该工艺改进了硝基还原方法，降低了设备要求，简化了后处理步骤；把硝基还原和环合并成一步反应，简化了操作步骤，提高了收率；环合过程中，通过改变加料顺序，控制了硫化氢释放速度，减轻了对环境影响。甲基化用碳酸二甲酯代替硫酸二甲酯或者碘甲烷，更加绿色环保，所得三氯苯达唑各项指标符合欧洲药典标准，总收率可达55~60%。工艺明显提高，具有很好的工业应用前景。
• Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof
  申请人：Meng Charles Q

  公开号：US09000187B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one benzimidazole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  本发明涉及口服、局部或注射用组合物，用于对抗哺乳动物体内的肝吸虫寄生虫，包括至少一种苯并咪唑衍生物活性剂。本发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内的肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要此类组合物的哺乳动物体内施用本发明的组合物。
• Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701
  作者：Iddon, Brian

  DOI：——

  日期：——