(3R)-3-[(2S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]pent-4-enoic acid methyl ester | 404338-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-[(2S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-ethenyl-5-hydroxyhexanoate
• CAS: 404338-83-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: WPNZBJBTSQOHAB-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(2S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]pent-4-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 尿素 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Mechftrprjgagg-vikfxqdssa-
  参考文献：
  名称：

  构象效应对大环INOC反应的区域选择性的作用：（+）-布雷菲德菌素A的两个新的不对称总合成。

  摘要：

  我们已经了解到构象效应对在我们的（+）-布雷菲德菌素A合成中观察到的大环分子内腈氧化物环加成反应的区域选择性的作用。在该区域化学研究的过程中，我们开发了两种新颖的立体选择性和区域选择性方案，用于全合成（+）-布雷菲德菌素A（即分子内一氧化氮环加成异构化和分子间一氧化氮环加成环封闭复分解策略）。

  DOI：

  10.1021/jo010744a
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (3R)-3-[(2S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象效应对大环INOC反应的区域选择性的作用：（+）-布雷菲德菌素A的两个新的不对称总合成。

  摘要：

  我们已经了解到构象效应对在我们的（+）-布雷菲德菌素A合成中观察到的大环分子内腈氧化物环加成反应的区域选择性的作用。在该区域化学研究的过程中，我们开发了两种新颖的立体选择性和区域选择性方案，用于全合成（+）-布雷菲德菌素A（即分子内一氧化氮环加成异构化和分子间一氧化氮环加成环封闭复分解策略）。

  DOI：

  10.1021/jo010744a

文献信息

• Role of Conformational Effects on the Regioselectivity of Macrocyclic INOC Reactions:  Two New Asymmetric Total Syntheses of (+)-Brefeldin A^,¹
  作者：Deukjoon Kim、Jongkook Lee、Phil Jong Shim、Joong Inn Lim、Takayuki Doi、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo010744a

  日期：2002.2.1

  regioselectivity of the macrocyclic intramolecular nitrile oxide cycloaddition observed in our (+)-brefeldin A synthesis. During the course of this regiochemical study, we have developed two novel stereoselective and regioselective schemes for total synthesis of (+)-brefeldin A (i.e. intramolecular nitrile oxide cycloaddition-isomerization and intermolecular nitrile oxide cycloaddition-ring closing metathesis

  我们已经了解到构象效应对在我们的（+）-布雷菲德菌素A合成中观察到的大环分子内腈氧化物环加成反应的区域选择性的作用。在该区域化学研究的过程中，我们开发了两种新颖的立体选择性和区域选择性方案，用于全合成（+）-布雷菲德菌素A（即分子内一氧化氮环加成异构化和分子间一氧化氮环加成环封闭复分解策略）。