2-[(1S,5S,11S,15S)-18-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-4,7,10,13,17,19-hexaoxo-3,6,9,12,16,18-hexazabicyclo[13.2.2]nonadecan-5-yl]acetic acid | 1204332-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,5S,11S,15S)-18-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-4,7,10,13,17,19-hexaoxo-3,6,9,12,16,18-hexazabicyclo[13.2.2]nonadecan-5-yl]acetic acid
• CAS: 1204332-46-6
• 化学式: C₂₆H₃₅N₉O₈
• 分子量: 601.619
• InChiKey: FHNGIQUASOHITF-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Arg(Mtr)-OH 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 三乙基硅烷 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[(1S,5S,11S,15S)-18-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-4,7,10,13,17,19-hexaoxo-3,6,9,12,16,18-hexazabicyclo[13.2.2]nonadecan-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有双功能二酮哌嗪支架的环状RGD-肽模拟物作为新型有效的整联蛋白配体。

  摘要：

  一个完美的结合：的纳摩尔亲和力二酮哌嗪衍生的环状RGD-拟肽用于整合素α v β 3受体可以归因于它的高结构的预组织。所述反式-diketopiperazine支架诱导延长的RGD配置允许与所述α的胞外域的所有的重要相互作用v β 3整联蛋白。依赖于金属离子的附着位点区域中的金属离子用洋红色球表示。

  DOI：

  10.1002/chem.200902398

文献信息

• Cyclic RGD-Peptidomimetics Containing Bifunctional Diketopiperazine Scaffolds as New Potent Integrin Ligands
  作者：Ana Sofia M. da Ressurreição、Anamaria Vidu、Monica Civera、Laura Belvisi、Donatella Potenza、Leonardo Manzoni、Sandrine Ongeri、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/chem.200902398

  日期：2009.11.16

  A perfect fit: The nanomolar affinity of a diketopiperazine‐derived cyclic RGD‐peptidomimetic for the integrin αvβ3 receptor can be attributed to its high structural pre‐organization. The trans‐diketopiperazine scaffold induces an extended RGD disposition permitting all important interactions with the extracellular domain of the αvβ3 integrin. The metal ion in the metal‐ion‐dependent adhesion site

  一个完美的结合：的纳摩尔亲和力二酮哌嗪衍生的环状RGD-拟肽用于整合素α v β 3受体可以归因于它的高结构的预组织。所述反式-diketopiperazine支架诱导延长的RGD配置允许与所述α的胞外域的所有的重要相互作用v β 3整联蛋白。依赖于金属离子的附着位点区域中的金属离子用洋红色球表示。