2-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole | 269409-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: (1S,2S,6R,8S)-4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.0^2,6]decane；(1S,2S,6R,8S)-4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 269409-84-9
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₃
• 分子量: 300.206
• InChiKey: YMBSDMBATDTVCS-PTOXDTDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 4-甲氧基-2-甲基苯硼酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  检查在水介质中pin烷二醇-硼酸酯的形成：与三方和四面体硼酸酯的相对稳定性有关。

  摘要：

  以40％体积研究了studied二醇与2-氟苯基硼酸和其他几种取代的苯基硼酸的相互作用。通过1H和11B NMR在不同的pH值下进行电位滴定和分光光度滴定。实验结果表明，与传统观察到的颠倒顺序的稳定性Ktrig相比，形成了非常稳定的三角酸酯（Ktrig≈2×104 M-1）和明显不稳定的四面体羟基复合物（Ktet≈5×103 M-1）。 尽管在OBO角中存在通常的应变释放效应，但仍观察到了Ktet，认为通常导致四面体羟基复合物的稳定性增加。对变色酸六元环状硼酸酯的稳定性的补充研究表明，尽管这些酯中不存在菌株，但其顺序为Ktrig≪ Ktet。对位，对位取代的苯基硼酸的结果表明，分别与pin二醇和变色酸形成的五元和六元三角酸酯的稳定性对电子效应不敏感，但电子接受取代基可稳定羟基络合物。从整套结果可以看出，在没有菌株的情况下，但在酸度足够的二醇的情况下，Ktet可能比Ktrig大得多，并且对于

  DOI：

  10.1039/d0ob00201a

文献信息

• Examination of pinanediol–boronic acid ester formation in aqueous media: relevance to the relative stability of trigonal and tetrahedral boronate esters
  作者：Mayte A. Martínez-Aguirre、Marcos Flores-Alamo、Felipe Medrano、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1039/d0ob00201a

  日期：——

  study of the stability of the six-membered cyclic boronate esters of chromotropic acid demonstrated the order Ktrig ≪ Ktet although the strain was absent in these esters. The results for m-, p-substituted phenylboronic acids show that the stability of both five- and six-membered trigonal esters formed with pinanediol and chromotropic acid, respectively, is insensitive to electronic effects but the

  以40％体积研究了studied二醇与2-氟苯基硼酸和其他几种取代的苯基硼酸的相互作用。通过1H和11B NMR在不同的pH值下进行电位滴定和分光光度滴定。实验结果表明，与传统观察到的颠倒顺序的稳定性Ktrig相比，形成了非常稳定的三角酸酯（Ktrig≈2×104 M-1）和明显不稳定的四面体羟基复合物（Ktet≈5×103 M-1）。 尽管在OBO角中存在通常的应变释放效应，但仍观察到了Ktet，认为通常导致四面体羟基复合物的稳定性增加。对变色酸六元环状硼酸酯的稳定性的补充研究表明，尽管这些酯中不存在菌株，但其顺序为Ktrig≪ Ktet。对位，对位取代的苯基硼酸的结果表明，分别与pin二醇和变色酸形成的五元和六元三角酸酯的稳定性对电子效应不敏感，但电子接受取代基可稳定羟基络合物。从整套结果可以看出，在没有菌株的情况下，但在酸度足够的二醇的情况下，Ktet可能比Ktrig大得多，并且对于