tert-butyl N-[4-(9-chloro-3-methyl-4-oxo-[1,2]oxazolo[4,3-c]quinolin-5-yl)butyl]carbamate | 246153-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-(9-chloro-3-methyl-4-oxo-[1,2]oxazolo[4,3-c]quinolin-5-yl)butyl]carbamate
• CAS: 246153-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₄ClN₃O₄
• 分子量: 405.881
• InChiKey: WLJUXWPBHYDLHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-(9-chloro-3-methyl-4-oxo-[1,2]oxazolo[4,3-c]quinolin-5-yl)butyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(4-Amino-butyl)-9-chloro-3-methyl-5H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  环己基连接的三环异恶唑是多药抗性蛋白（MRP1）的有效和选择性调节剂。

  摘要：

  对三环异恶唑系列MRP1调节剂的结构活性关系（SAR）研究已鉴定出含有基于环己基的接头的有效和选择性抑制剂。这些研究最终确定了化合物21b，该化合物可逆转HeLa-T5细胞中对MRP1底物（如阿霉素）的抗药性（EC（50）= 0.093microM），而没有表现出固有的细胞毒性。此外，21b抑制ATP依赖的MRP1介导的LTC（4）吸收到由表达MRP1的HeLa-T5细胞（EC（50）= 0.064microM）制备的膜囊泡中，并显示出对相关转运蛋白的选择性（1115倍）。 HL60 / Adr和HL60 / Vinc细胞中的P-糖蛋白。最后，当与溶瘤性MRP1底物长春新碱联合给药时，21b在体内过表达MRP1的肿瘤中显示出肿瘤消退和生长延迟。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.075
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[4-(9-chloro-3-methyl-4-oxo-[1,2]oxazolo[4,3-c]quinolin-5-yl)butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  环己基连接的三环异恶唑是多药抗性蛋白（MRP1）的有效和选择性调节剂。

  摘要：

  对三环异恶唑系列MRP1调节剂的结构活性关系（SAR）研究已鉴定出含有基于环己基的接头的有效和选择性抑制剂。这些研究最终确定了化合物21b，该化合物可逆转HeLa-T5细胞中对MRP1底物（如阿霉素）的抗药性（EC（50）= 0.093microM），而没有表现出固有的细胞毒性。此外，21b抑制ATP依赖的MRP1介导的LTC（4）吸收到由表达MRP1的HeLa-T5细胞（EC（50）= 0.064microM）制备的膜囊泡中，并显示出对相关转运蛋白的选择性（1115倍）。 HL60 / Adr和HL60 / Vinc细胞中的P-糖蛋白。最后，当与溶瘤性MRP1底物长春新碱联合给药时，21b在体内过表达MRP1的肿瘤中显示出肿瘤消退和生长延迟。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.075