6-methoxy-2-methyl-4-(2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinyl)quinoline | 1392812-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-4-(2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinyl)quinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]quinolin-4-amine
• CAS: 1392812-49-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: KPMZLVRVUGLGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-2-methyl-4-(2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现了NRH：醌氧化还原酶2（NQO2）的有效的4-氨基喹o抑制剂。

  摘要：

  （NRH）：醌氧化还原酶2（NQO2）可能通过在醌代谢过程中产生ROS与癌症的发生和发展相关的各种过程有关。因此，需要开发在体外和体内均具有活性的NQO2抑制剂。作为实现这一目标的策略的一部分，我们以4-氨基喹啉骨架为起点，合成了21种新颖的类似物。合成使用对茴香胺与Meldrum的酸和原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯得到4-肼基-喹啉骨架，然后将其用醛或酰氯衍生化，分别得到或酰肼类似物。free是无细胞系统中最有效的NQO2抑制剂，有些具有较低的纳摩尔IC50值。结构活性分析强调了在4-氨基喹啉环的2-位上的小取代基对于减少空间位阻和改善支架在NQO2活性位点上的结合的重要性。使用卵巢癌SKOV-3和TOV-112细胞（分别表达高和低水平的NQO2）评估了体外的细胞毒性和NQO2抑制活性。通常，比酰肼类似物毒性更大，此外，毒性与细胞NQO2活性无关。使用CB1954的毒性作为替代终点，测量细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111649

文献信息

• Quinolylhydrazones as novel inhibitors of Plasmodium falciparum serine protease PfSUB1
  作者：Sandra Gemma、Simone Giovani、Margherita Brindisi、Pierangela Tripaldi、Simone Brogi、Luisa Savini、Isabella Fiorini、Ettore Novellino、Stefania Butini、Giuseppe Campiani、Maria Penzo、Michael J. Blackman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.023

  日期：2012.8

  Plasmodium falciparum subtilisin-like protease 1 (PfSUB1) is a serine protease that plays key roles in the egress of the parasite from red blood cells and in preparing the released merozoites for the subsequent invasion of new erythrocytes. The development of potent and selective PfSUB1 inhibitors could pave the way to the discovery of potential antimalarial drugs endowed with an innovative mode of action and consequently able to overcome the current problems of resistance to established chemotherapies. Through the screening of a proprietary library of compounds against PfSUB1, we identified hydrazone 2 as a hit compound. Here we report a preliminary investigation of the structure-activity relationships for a class of PfSUB1 inhibitors related to our identified hit. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of potent 4-aminoquinoline hydrazone inhibitors of NRH:quinoneoxidoreductase-2 (NQO2)
  作者：Buthaina Hussein、Balqis Ikhmais、Manikandan Kadirvel、Rachael N. Magwaza、Gavin Halbert、Richard A. Bryce、Ian J. Stratford、Sally Freeman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111649

  日期：2019.11

  the production of ROS during quinone metabolism. Thus, there is a need to develop inhibitors of NQO2 that are active in vitro and in vivo. As part of a strategy to achieve this we have used the 4-aminoquinoline backbone as a starting point and synthesized 21 novel analogues. The syntheses utilised p-anisidine with Meldrum's acid and trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate to give the 4-hydrazin-quinoline

  （NRH）：醌氧化还原酶2（NQO2）可能通过在醌代谢过程中产生ROS与癌症的发生和发展相关的各种过程有关。因此，需要开发在体外和体内均具有活性的NQO2抑制剂。作为实现这一目标的策略的一部分，我们以4-氨基喹啉骨架为起点，合成了21种新颖的类似物。合成使用对茴香胺与Meldrum的酸和原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯得到4-肼基-喹啉骨架，然后将其用醛或酰氯衍生化，分别得到或酰肼类似物。free是无细胞系统中最有效的NQO2抑制剂，有些具有较低的纳摩尔IC50值。结构活性分析强调了在4-氨基喹啉环的2-位上的小取代基对于减少空间位阻和改善支架在NQO2活性位点上的结合的重要性。使用卵巢癌SKOV-3和TOV-112细胞（分别表达高和低水平的NQO2）评估了体外的细胞毒性和NQO2抑制活性。通常，比酰肼类似物毒性更大，此外，毒性与细胞NQO2活性无关。使用CB1954的毒性作为替代终点，测量细