(1R,2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butane-1,4-diol | 676349-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butane-1,4-diol
• CAS: 676349-26-1
• 化学式: C₂₀H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 436.737
• InChiKey: RPQRNKXCOLIICR-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butane-1,4-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氯化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl-[(2R,3R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-phenoxyoxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Furanose Synthesis via Regioselective Dihydroxylation of 1-Silyloxy-1,3-dienes: Application to the Furanose Unit of 4-epi-Hygromycin A

  摘要：

  1-硅氧基-1,3-二烯的不对称二羟基化被证明在非氧化烯烃上具有区域选择性。第二次二羟基化因过氧化生成二酮和反应产物的互变异构化而变得复杂。然而，随后进行的操作包括对初级醇的选择性氧化，使得合成出一种保护型呋喃糖成为可能，该呋喃糖对应于C4-epi-hygromycin中存在的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44979
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-4-Benzyloxy-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Furanose Synthesis via Regioselective Dihydroxylation of 1-Silyloxy-1,3-dienes: Application to the Furanose Unit of 4-epi-Hygromycin A

  摘要：

  1-硅氧基-1,3-二烯的不对称二羟基化被证明在非氧化烯烃上具有区域选择性。第二次二羟基化因过氧化生成二酮和反应产物的互变异构化而变得复杂。然而，随后进行的操作包括对初级醇的选择性氧化，使得合成出一种保护型呋喃糖成为可能，该呋喃糖对应于C4-epi-hygromycin中存在的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44979

文献信息

• Furanose Synthesis via Regioselective Dihydroxylation of 1-Silyloxy-1,3-dienes: Application to the Furanose Unit of 4-<i>epi</i>-Hygromycin A
  作者：Alan Armstrong、David M. Gethin、Christopher J. Wheelhouse

  DOI：10.1055/s-2003-44979

  日期：——

  Asymmetric dihydroxylation of a 1-silyloxy-1,3-diene is shown to occur regioselectively on the non-oxygenated alkene. Second dihydroxylation is complicated by over-oxidation to the dione and epimerisation of reaction products. However, subsequent manipulations including selective oxidation of a primary alcohol allow synthesis of a protected furanose corresponding to that present in C4-epi-hygromycin.

  1-硅氧基-1,3-二烯的不对称二羟基化被证明在非氧化烯烃上具有区域选择性。第二次二羟基化因过氧化生成二酮和反应产物的互变异构化而变得复杂。然而，随后进行的操作包括对初级醇的选择性氧化，使得合成出一种保护型呋喃糖成为可能，该呋喃糖对应于C4-epi-hygromycin中存在的结构。