methyl 5,6,7-trichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate | 123158-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,6,7-trichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5,6,7-trichloro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 123158-05-4
• 化学式: C₁₁H₆Cl₃NO₃
• 分子量: 306.533
• InChiKey: VLSVKFKQRGKMJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6,7-trichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,6,7-trichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative

  摘要：

  具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药用可接受的盐是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的有效特异性拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病方面具有用途。具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物，除了羧基或C.sub.1-6烷氧羰基之外，是新颖的化合物，公式II的化合物也是新颖的，其中R.sup.2代表羧基或可在体内转化为该基团的基团，R.sup.6为氢，R.sup.5和R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或卤素，但要求R.sup.5和R.sup.7不能同时是氯或溴；描述了制备这些新颖化合物的方法，以及含有这些新颖化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05270309A1
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3,4,5-三氯苯胺 在 二苯醚 、 正己烷 、 丙酮 、 氘代二甲亚砜 、 3H 、 CH3 、 1H 、 3-H 、 8-H 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.17h， 以to give methyl 5,6,7-trichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate (11.91 g), m.p. 295°-296° C. (decomp), δ (360 MHz, DMSO-d6) 3.96 (3H, s, CH3), 6.63 (1H, s, 3-H) and 8.17 (1H, s, 8-H) (Found C, 43.09; H, 1.70; N, 4.47%, C11H16NO3Cl3 requires C, 43.10; H, 1.97; N, 4.57%)的产率得到methyl 5,6,7-trichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative

  摘要：

  具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药学上可接受的盐是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的有效特异性拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病方面非常有用。除了羧基或C.sub.1-6烷氧基甲酰以外，在体内具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物是新颖的化合物，公式II的化合物也是如此：##STR1##其中R.sup.2代表羧基或可在体内转化为该基团，R.sup.6为氢，而R.sup.5和R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或卤素，前提是R.sup.5和R.sup.7不同时是氯或溴；还描述了制备新化合物的方法，以及含有新化合物的药物组成物。

  公开号：

  US05270309A1

文献信息

• Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0303387A1

  公开（公告）日：1989-02-15

  4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-acidic group or a group convertible thereto in vivo, and their pharmaceutically acceptable salts, are potent specific antagonists of N-methyl-D-­aspartate (NMDA) receptors and are therefore useful in the treatment of neurodegenerative disorders. 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-­acidic group or a group convertible thereto in vivo, other than carboxy or C₁₋₆ alkoxycarbonyl, are novel compounds, as also are compounds of formula II wherein R² represents carboxy or a group convertible thereto in vivo, R⁶ is hydrogen and R⁵ and R⁷ represent C₁₋₆ alkyl or halogen, provided that R⁵ and R⁷ are not simultaneously chlorine or simultaneously bromine; a process for preparing the novel compounds is described, as also are pharmaceutical compositions containing the novel compounds.

  具有 2-酸性基团或体内可转化基团的 4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药学上可接受的盐类是 N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的强效特异性拮抗剂，因此可用于治疗神经退行性疾病。除羧基或 C₁₋₆ 烷氧羰基外，具有 2-酸性基团或在体内可转化的基团的 4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物是新型化合物，如式 II 所示的化合物 其中 R² 代表羧基或体内可转化为羧基的基团，R⁶ 是氢，R⁵ 和 R⁷ 代表 C₁₋₆ 烷基或卤素，但 R⁵ 和 R⁷ 不能同时为氯或同时为溴。
• US5270309A
  申请人：——

  公开号：US5270309A

  公开（公告）日：1993-12-14
• Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05270309A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-acidic group or a group convertible thereto in vivo, and their pharmaceutically acceptable salts, are potent specific antagonists of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors and are therefore useful in the treatment of neurodegenerative disorders. 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-acidic group or a group convertible thereto in vivo, other than carboxy or C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, are novel compounds, as also are compounds of formula II ##STR1## wherein R.sup.2 represents carboxy or a group convertible thereto in vivo, R.sup.6 is hydrogen and R.sup.5 and R.sup.7 represent C.sub.1-6 alkyl or halogen, provided that R.sup.5 and R.sup.7 are not simultaneously chlorine or simultaneously bromine; a process for preparing the novel compounds is described, as also are pharmaceutical compositions containing the novel compounds.

  具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药用可接受的盐是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的有效特异性拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病方面具有用途。具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物，除了羧基或C.sub.1-6烷氧羰基之外，是新颖的化合物，公式II的化合物也是新颖的，其中R.sup.2代表羧基或可在体内转化为该基团的基团，R.sup.6为氢，R.sup.5和R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或卤素，但要求R.sup.5和R.sup.7不能同时是氯或溴；描述了制备这些新颖化合物的方法，以及含有这些新颖化合物的药物组合物。