methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate | 1010833-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1010833-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: OSTOIOWVICLLQB-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(E)-2-(azidomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮化物通过分子内环加成法合成熔融三唑和四唑的效用

  摘要：

  描述了使用分子内环加成法由丙烯酸酯的Baylis-Hillman加合物提供的，由不同取代的烯丙基叠氮化物合成各种环状三唑和四唑的方法。 Baylis-Hillman-烯丙基叠氮化物-环加成-三唑-四唑 这是CDRI通讯7938。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218847
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-3-(4-chlorophenyl)-2-methylenepropanoate 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮化物通过分子内环加成法合成熔融三唑和四唑的效用

  摘要：

  描述了使用分子内环加成法由丙烯酸酯的Baylis-Hillman加合物提供的，由不同取代的烯丙基叠氮化物合成各种环状三唑和四唑的方法。 Baylis-Hillman-烯丙基叠氮化物-环加成-三唑-四唑 这是CDRI通讯7938。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218847

文献信息

• Synthesis of Aryl-(<i>E</i>)-2-(azidomethyl)alkenoate and Aryl-(<i>Z</i>)-2-(azidomethyl)acrylonitrile from Aryl Aldehydes and Activated Alkenes via One-Pot Way
  作者：Sang-Jin Lee、Hae-Won Yang、Tae-Hwi Han、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1002/bkcs.10751

  日期：2016.5

  An efficient one‐pot preparation of aryl‐(E)‐2‐(azidomethyl)alkenoate and aryl‐(Z)‐2‐(azidomethyl)acrylonitrile from aryl aldehydes and activated alkenes (acrylate and acrylonitrile) were developed. The method consisted of a three‐step one‐pot process involving Baylis–Hillman reaction of aryl aldehydes and activated alkenes using DABCO followed by acetylation using acetic anhydride and a catalytic

  开发了一种由芳基醛和活性烯烃（丙烯酸酯和丙烯腈）有效制备一锅芳基（E）-2-（叠氮甲基）链烯酸酯和芳基（Z）-2-（叠氮甲基）丙烯腈的方法。该方法由三步一锅法组成，其中包括使用DABCO进行芳基醛和活化烯烃的Baylis-Hillman反应，然后使用乙酸酐和催化量的DMAP进行乙酰化，并在室温下用叠氮化钠进行亲核取代。
• Synthesis of allylic thiocyanates and novel 1,3-thiazin-4-ones from 2-(bromomethyl)alkenoates and S-nucleophiles in aqueous medium
  作者：Marcus M. Sá、Luciano Fernandes、Misael Ferreira、Adailton J. Bortoluzzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.029

  日期：2008.2

  Allylic thiocyanates and novel heterocycles containing the 1,3-thiazin-4-one core are easily obtained in high yields and mild conditions by nucleophilic displacement of 2-(bromomethyl)alkenoates (derived from Morita–Baylis–Hillman adducts) with sulphur-centred nucleophiles in aqueous acetone at 25 °C. Treatment of allylic bromides with NaSCN gave the corresponding (Z)-2-(thiocyanomethyl)alkenoates

  通过亲核取代2-（溴甲基）链烯酸酯（衍生自Morita-Baylis-Hillman加合物）并以硫为中心，可以容易地以高收率和温和条件获得烯丙基硫氰酸酯和含有1,3-噻嗪-4-one核的新型杂环丙酮水溶液中的亲核试剂，温度为25°C。用NaSCN处理烯丙基溴化物得到相应的（Z）-2-（硫氰基甲基）链烯酸酯，然后与硫脲反应，然后进行碱性后处理，选择性地制备了（5 Z）-2-氨基-5-芳基-1,3 -噻嗪-4-酮。通过X射线衍射分析确认了结构分配。
• Allylic thiocyanates as a new class of antitubercular agents
  作者：Gustavo P. Silveira、Misael Ferreira、Luciano Fernandes、Garrett C. Moraski、Sanghyun Cho、Changhwa Hwang、Scott G. Franzblau、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.048

  日期：2012.10

  azides, thiocyanates, isothiouronium salts, and N,N′-diacetylisothioureas that were evaluated for their in vitro activity against replicating and non-replicating Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv and toxicity to VERO cells. We found a selective group of new and promising compounds having good (micromolar) to excellent (sub-micromolar) potency against replicating Mtb H37Rv. Allylic thiocyanates bearing

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。
• Utility of Allylic Azides for the Synthesis of Fused Triazoles and Tetrazoles via Intramolecular Cycloaddition¹
  作者：Sanjay Batra、Amita Mishra、Samiran Hutait、Subhendu Bhowmik、Neeraj Rastogi、Raja Roy

  DOI：10.1055/s-0029-1218847

  日期：2010.8

  The synthesis of a variety of annulated triazoles and tetrazoles from differently substituted allyl azides, afforded from the Baylis-Hillman adduct of acrylates, using intramolecular cycloaddition approach is described. Baylis-Hillman - allyl azide - cycloaddition - triazole - tetrazole This is CDRI communication No. 7938.

  描述了使用分子内环加成法由丙烯酸酯的Baylis-Hillman加合物提供的，由不同取代的烯丙基叠氮化物合成各种环状三唑和四唑的方法。 Baylis-Hillman-烯丙基叠氮化物-环加成-三唑-四唑 这是CDRI通讯7938。