methyl-3-(4-methyl-1-naphthyl)-E-propenoate | 326813-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-3-(4-methyl-1-naphthyl)-E-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-methylnaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 326813-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: UWWCJXJQVWKKJE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-(4-methyl-1-naphthyl)-E-propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-3-(4-methylnaphthalen-1-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的1-萘基丙烯酸酯的光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化。

  摘要：

  为了研究光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化反应，已经合成了取代基丙烯酸萘酯1-3（不显示旋转异构性）。研究了这些萘基丙烯酸酯在直接激发，三重态敏化的异构化，异构化的量子产率以及稳态和时间分辨的荧光行为后的异构体的光平稳态组成。化合物的直接激发产生较高的Z（约80％）异构体组成，而三重态敏化导致较少的Z（约20％）异构体组成。这表明单线态途径在将E异构体转化为Z异构体方面非常有效。丙烯酸萘酯1和2在室温下于己烷中并在将溶剂改变为CH 3 CN时显示出结构化的荧光；荧光的结构消失了 表明单线态激发态在极性环境中发展出极性特征。单态激发态的极性性质在3的情况下从其荧光溶剂致变色变得更清楚。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光，表明不涉及基态构象异构体（旋转异构体）。对这些化合物测得的荧光寿命显示出双指数行为，这可以通过两态模型进行解释。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光

  DOI：

  10.1021/jo000819v
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 4-甲基-1-萘醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl-3-(4-methyl-1-naphthyl)-E-propenoate
  参考文献：
  名称：

  取代的1-萘基丙烯酸酯的光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化。

  摘要：

  为了研究光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化反应，已经合成了取代基丙烯酸萘酯1-3（不显示旋转异构性）。研究了这些萘基丙烯酸酯在直接激发，三重态敏化的异构化，异构化的量子产率以及稳态和时间分辨的荧光行为后的异构体的光平稳态组成。化合物的直接激发产生较高的Z（约80％）异构体组成，而三重态敏化导致较少的Z（约20％）异构体组成。这表明单线态途径在将E异构体转化为Z异构体方面非常有效。丙烯酸萘酯1和2在室温下于己烷中并在将溶剂改变为CH 3 CN时显示出结构化的荧光；荧光的结构消失了 表明单线态激发态在极性环境中发展出极性特征。单态激发态的极性性质在3的情况下从其荧光溶剂致变色变得更清楚。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光，表明不涉及基态构象异构体（旋转异构体）。对这些化合物测得的荧光寿命显示出双指数行为，这可以通过两态模型进行解释。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光

  DOI：

  10.1021/jo000819v