2-furyl 2'-methoxyphenyl ketone | 53847-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-furyl 2'-methoxyphenyl ketone
• 英文别名: 2-Furyl-(o-anisyl)-keton；furan-2-yl-(2-methoxy-phenyl)-methanone；2-Anisoylfuran；furan-2-yl-(2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 53847-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: HDXZUUQUVHRLJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furyl 2'-methoxyphenyl ketone 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-furyl 2'-hydroxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基2-取代的苯酮衍生物及其对血小板聚集的抑制活性。

  摘要：

  R 68070和CV-4151是同时具有血栓烷合成酶抑制活性和血栓烷受体拮抗剂特性的两种化合物。已经制备了具有与R 68070和CV-4151的部分结构相似性的2-杂芳基2-取代的苯基酮衍生物，即具有苯基和杂芳基部分，并且具有抗血小板活性。化合物2-噻吩基2'-羟基苯基酮（4）在浓度为5.0 microM时完全抑制花生四烯酸诱导的血小板凝集。结构活性分析表明，酮基的存在是抑制活性的重要要求。苯环上的邻羟基取代和杂芳基环的2-噻吩基可能会增加抑制活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb06738.x
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 邻甲氧基苯甲酸 在 磷酸酐 作用下， 生成 2-furyl 2'-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基2-取代的苯酮衍生物及其对血小板聚集的抑制活性。

  摘要：

  R 68070和CV-4151是同时具有血栓烷合成酶抑制活性和血栓烷受体拮抗剂特性的两种化合物。已经制备了具有与R 68070和CV-4151的部分结构相似性的2-杂芳基2-取代的苯基酮衍生物，即具有苯基和杂芳基部分，并且具有抗血小板活性。化合物2-噻吩基2'-羟基苯基酮（4）在浓度为5.0 microM时完全抑制花生四烯酸诱导的血小板凝集。结构活性分析表明，酮基的存在是抑制活性的重要要求。苯环上的邻羟基取代和杂芳基环的2-噻吩基可能会增加抑制活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb06738.x

文献信息

• <i>Retro</i>-Aza-Piancatelli Rearrangement Triggered Cascade Reaction of Methyl Furylacrylates with Anilines to Access Cyclopenta[<i>b</i>]pyrrolidinones
  作者：Lei Xu、Hongxiang Li、Liuzhuang Xing、Qian Yang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02546

  日期：2022.1.7

  a new type of functionalized furanoxonium ion precursor, permitting rapid and flexible construction of diverse cyclopenta[b]pyrrolidinone derivatives. The unprecedented and highly efficient bicyclic γ-lactam product formation is originated from an unusual retro-aza-Piancatelli rearrangement of the major cis-fused multifunctionalized cyclopentenone to the minor trans-fused one followed by a lactamization

  利用呋喃基丙烯酸甲酯作为一种新型的功能化呋喃氧离子前体，开发了一种新型的 aza-Piancatelli 重排引发的级联反应，可以快速灵活地构建多种环戊二烯[ b ]吡咯烷酮衍生物。前所未有且高效的双环 γ-内酰胺产物的形成源于主要的顺式稠合多官能化环戊烯酮发生不寻常的逆-aza-Piancatelli 重排到次要的反式稠合的环戊烯酮，然后发生内酰胺化反应。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Heteroaryl Ketones using Noyori‐Ikariya Catalysts
  作者：Ye Zheng、Jaime A. Martinez‐Acosta、Mohammed Khimji、Luiz C. A. Barbosa、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/cctc.202101027

  日期：2021.10.19

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenation (AH), using [arene/Ru(II)/TsDPEN] pre-catalysts, of a range of heterocyclic ketones is described. The products are formed in very high ee in cases where an ortho-substituted aromatic ring opposes the heterocycle on the ketone group. This provides a practical and selective access to a range of hetereocyclic alcohols in high ee, for the by ATH

  描述了使用 [芳烃/Ru(II)/TsDPEN] 预催化剂对一系列杂环酮进行不对称转移氢化 (AH) 的系统研究。在邻位取代的芳环与酮基上的杂环相对的情况下，产物以非常高的 ee 形成。这为使用 Noyori-Ikariya 催化剂的 ATH 提供了实用和选择性地获得一系列高 ee 杂环醇。
• 2-Heteroaryl 2-Substituted Phenylketone Derivatives and Their Inhibitory Activity on Platelet Aggregation
  作者：Ling-yih Hsu、Chyuan-fang Lee、Tz-chong Chou、Yu-an Ding

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb06738.x

  日期：2011.4.12

  68070 and CV-4151, i.e. possessing a phenyl and a heteroaryl moiety, have been prepared and found to have antiplatelet activity. The compound 2-thienyl 2'-hydroxyphenyl ketone (4) was shown to completely inhibit platelet aggregation induced by arachidonic acid at a concentration of 5.0 microM. Structure-activity analysis indicated that the presence of a ketone group is an important requirement for

  R 68070和CV-4151是同时具有血栓烷合成酶抑制活性和血栓烷受体拮抗剂特性的两种化合物。已经制备了具有与R 68070和CV-4151的部分结构相似性的2-杂芳基2-取代的苯基酮衍生物，即具有苯基和杂芳基部分，并且具有抗血小板活性。化合物2-噻吩基2'-羟基苯基酮（4）在浓度为5.0 microM时完全抑制花生四烯酸诱导的血小板凝集。结构活性分析表明，酮基的存在是抑制活性的重要要求。苯环上的邻羟基取代和杂芳基环的2-噻吩基可能会增加抑制活性。