8-(4''-formylphenyl)-2'-deoxyguanosine | 1024011-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(4''-formylphenyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 4-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]benzaldehyde
• CAS: 1024011-88-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₅
• 分子量: 371.352
• InChiKey: BAEOYJUTYIQVDU-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4''-formylphenyl)-2'-deoxyguanosine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于8芳基-2'-脱氧鸟苷核苷加合物的水解稳定性：生理pH下无碱基位点形成的意义。

  摘要：

  将芳基自由基种直接加到2'-脱氧鸟苷（dG）的C 8位上可得到C 8-芳基-dG加合物，其由致癌的芳基肼，多环芳烃（PAH）和某些酚类毒素产生。C 8-芳基嘌呤加合的共同性质是无碱基位点形成的伴随。为了确定C 8-芳基部分如何导致糖损失，已使用紫外可见光谱法确定N 7 p K a1值和水解动力学，同时利用密度泛函理论（DFT）计算来探究结构特征和C 8的稳定性带有不同对和邻取代基的-芳基-dG加合物。在所有情况下，将C 8 -芳基-dG加合物采取顺含有强ø构象5 '-H···Ñ 3氢与相对于所述核碱基扭曲芳环键。该加合物经历Ñ 7 -protonation与电离常数和n计算7质子亲和力（PA）值类似于用于dG的测量。水解动力学表明，C 8-芳基-dG核苷加合物比dG更易于酸催化水解，其中带有对位取代基的k 1值为ca。比k 1大90至200倍对于dG，对原加合物的作用仅约。大9至60倍。通

  DOI：

  10.1021/jo901080w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 triphenylphosphine trisulfonate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到8-(4''-formylphenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  关于8芳基-2'-脱氧鸟苷核苷加合物的水解稳定性：生理pH下无碱基位点形成的意义。

  摘要：

  将芳基自由基种直接加到2'-脱氧鸟苷（dG）的C 8位上可得到C 8-芳基-dG加合物，其由致癌的芳基肼，多环芳烃（PAH）和某些酚类毒素产生。C 8-芳基嘌呤加合的共同性质是无碱基位点形成的伴随。为了确定C 8-芳基部分如何导致糖损失，已使用紫外可见光谱法确定N 7 p K a1值和水解动力学，同时利用密度泛函理论（DFT）计算来探究结构特征和C 8的稳定性带有不同对和邻取代基的-芳基-dG加合物。在所有情况下，将C 8 -芳基-dG加合物采取顺含有强ø构象5 '-H···Ñ 3氢与相对于所述核碱基扭曲芳环键。该加合物经历Ñ 7 -protonation与电离常数和n计算7质子亲和力（PA）值类似于用于dG的测量。水解动力学表明，C 8-芳基-dG核苷加合物比dG更易于酸催化水解，其中带有对位取代基的k 1值为ca。比k 1大90至200倍对于dG，对原加合物的作用仅约。大9至60倍。通

  DOI：

  10.1021/jo901080w

文献信息

• Oxidation of a Biomarker for Phenol Carcinogen Exposure: Expanding the Redox Chemistry of 2′-Deoxyguanosine
  作者：Jennifer L. Weishar、Christopher K. McLaughlin、Michael Baker、Wojciech Gabryelski、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/ol8004694

  日期：2008.5.1

  A biomarker for phenolic carcinogen exposure, 8-(4 ''-hydroxyphenyl)-2'-deoxyguanosine, has been found to undergo oxidative coupling in the presence of Na2IrCl6 to afford ortho-ortho C - C-coupled polyphenols through the intermediacy of a phenoxyl radical. One can envision using such unique chemistry to oxidatively couple strands of DNA for the generation of new biomaterials. Our results also demonstrate the potential for phenolic adducts of DNA to undergo further oxidation reactions that may contribute to phenol-mediated cytotoxicity and genotoxicity.