5-氯甲基-2-(4-甲基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑 | 61291-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯甲基-2-(4-甲基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-4-methyl-2-(p-tolyl)thiazole
• 英文别名: Thiazole, 5-(chloromethyl)-4-methyl-2-(4-methylphenyl)-；5-(chloromethyl)-4-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 61291-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNS
• 分子量: 237.753
• InChiKey: HJGRNZRNOUWMAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯甲基-2-(4-甲基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑 在 sodium 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-hydroxy-4-((4-methyl-2-p-tolylthiazol-5-yl)methoxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/106469

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰胺 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-氯甲基-2-(4-甲基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑类游离脂肪酸受体1激动剂用于2型糖尿病的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.040

文献信息

• Compounds, pharmaceutical compositions and methods for use in treating metabolic disorders
  申请人：Akerman Michelle

  公开号：US20060004012A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides compounds useful, for example, for modulating insulin levels in a subject and that have the general formula Q-L 1 -P-L 2 -M-X-L 3 -A wherein the definitions of the variables Q, L 1 , P, L 2 , M, X, L 3 and A are provided herein. The present invention also provides compositions and methods for use of the compounds, for instance, for treatment of type II diabetes.

  本发明提供了一种有用的化合物，例如，用于调节受试者体内胰岛素水平的化合物，其具有以下一般公式 Q-L1-P-L2-M-X-L3-A 其中变量Q、L1、P、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了用于这些化合物的组合物和方法，例如，用于治疗2型糖尿病。
• Heterocyclen, 55. Mitt. Stickstofflost-thiazol-derivate
  作者：Mioara Coman、Ana Mureşan、Viorica Aruştei、Ioan Simiti

  DOI：10.1002/ardp.19823151108

  日期：——

  Es wurden 2‐Aryl‐4/5‐[bis(2‐chlorethyl)amino‐methyl]‐thiazole dargestellt und auf ihre antimitotische Wirkung auf die Grünalge Scenedesmus acutus (Meyen) Chod getestet.

  Es wurden 2-Aryl-4/5-[bis(2-chlorethyl)amino-methyl]-thiazole dargestellt und auf ihre antimitotische Wirkung auf die Grünalge Scenedesmus acutus (Meyen) Chod getestet。
• Bicyclic carboxylic acid derivatives useful for treating metabolic disorders
  申请人：Sharma Rajiv

  公开号：US20070244155A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds having the general formula I and/or the general formula II are useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject where the variables are provided herein. Compositions and methods for using the compounds for preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for instance, type II diabetes are disclosed.

  具有一般式I和/或一般式II的化合物可用于治疗受试者的代谢性疾病，其中变量在此处提供。本文揭示了使用这些化合物制备药物和治疗代谢性疾病（例如2型糖尿病）的组合物和方法。
• Heterocyclic GPR40 Modulators
  申请人：Beck Hilary

  公开号：US20080090840A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。此类化合物具有一般式I，其中变量的定义在此提供。本发明还提供了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱（例如II型糖尿病）的方法。
• HETEROCYCLIC GPR40 MODULATORS
  申请人：Beck Hilary

  公开号：US20100075974A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，例如，用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I：其中变量的定义在此提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如类型II糖尿病。