2-amino-4,5-dichloro-N-<2-<4-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-2-oxoethyl>benzamide | 139983-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dichloro-N-<2-<4-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-2-oxoethyl>benzamide
• 英文别名: 2-amino-4,5-dichloro-N-[2-[4-(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)phenyl]-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 139983-97-4
• 化学式: C₂₂H₁₇Cl₂N₅O₂
• 分子量: 454.315
• InChiKey: IKJRZSUDSJBCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dichloro-N-<2-<4-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-2-oxoethyl>benzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到7,8-dichloro-3,4-dihydro-2-<4'-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-5H-1,4-benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。1. 2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的苯二氮卓和苯并ze庚因衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jm00018a011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4'-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)benzoylacetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 5.0~30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 2-amino-4,5-dichloro-N-<2-<4-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-2-oxoethyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。1. 2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的苯二氮卓和苯并ze庚因衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jm00018a011

文献信息

• Novel Antagonists of Platelet-Activating Factor. 1. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Benzodiazepine and Benzazepine Derivatives of 2-Methyl-1-phenylimidazo[4,5-c]pyridine
  作者：M. Jonathan Fray、Kelvin Cooper、M. John Parry、Kenneth Richardson、John Steele

  DOI：10.1021/jm00018a011

  日期：1995.9

  Following the discovery of moderately potent antagonist activity platelet-activating factor (PAF) in 2-methyl-1-phenylimidazo[4,5-c]pyridine (2) (IC50 = 840 nM), 19 derivatives (3-21) were prepared which incorporated various lipophilic groups attached to the phenyl 4-position. Structure-activity relationships were evaluated where PAF antagonist activity was measured in vitro by determining the concentration

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-