5-hydroxy-7-phenyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester | 1004960-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 5-hydroxy-7-phenyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: (R,2E,6E)-methyl 5-hydroxy-7-phenylhepta-2,6-dienoate；methyl (2E,5R,6E)-5-hydroxy-7-phenylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 1004960-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: VUILPHNRZJUSCY-LYITZRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-methoxy-1,3-butadiene 在 indium(III) triflate 、 (2S)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[3-[(2S)-2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 5-甲基水杨酸 作用下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物-In（OTf）3催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应。

  摘要：

  已开发出手性N，N'-二氧化物-In（OTf）3配合物，作为催化甲硅烷基二烯醇酯与醛类的乙烯基Mukaiyama aldol反应的有效催化剂。以高达99％的收率和98％的ee获得相应的δ-羟基-α，β-不饱和酯。而且，所获得的（R）-3v可以容易地转化为天然生物活性产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc09820j

文献信息

• Oxazaborolidinone-Promoted Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Serkan Simsek、Melanie Horzella、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol702640w

  日期：2007.12.1

  delta-Hydroxy-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were prepared in one step via the vinylogous Mukaiyama aldol reactions with O,O-silyl ketene acetals. Isopropyl alcohol as additive and tryptophane-based B-phenyloxazaborolidinone were required for obtaining the gamma-alkylated product in high enantioselectivities.

  通过乙烯基的Mukaiyama醇醛醇缩醛与O，O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的一步制备δ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物。为了获得高对映选择性，需要使用异丙醇作为添加剂和色氨酸基B-苯基氧杂氮杂硼烷酮。
• Chiral N,N′-dioxide–In(OTf)₃-catalyzed asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reactions
  作者：Kai Fu、Jianfeng Zheng、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc09820j

  日期：——

  Chiral N,N'-dioxide-In(OTf)3 complexes were developed as efficient catalysts to catalyze the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of the silyl dienol ester with aldehydes. The corresponding delta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated esters were obtained in up to 99% yield and 98% ee. Moreover, the obtained (R)-3v can be easily transformed to natural bioactive products.

  已开发出手性N，N'-二氧化物-In（OTf）3配合物，作为催化甲硅烷基二烯醇酯与醛类的乙烯基Mukaiyama aldol反应的有效催化剂。以高达99％的收率和98％的ee获得相应的δ-羟基-α，β-不饱和酯。而且，所获得的（R）-3v可以容易地转化为天然生物活性产物。