5-氯苯并噻唑 | 2786-51-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氯苯并噻唑
• 中文别名: 5-氯苯并噻唑,ACS级试剂；5-氯苯并[D]噻唑
• 英文名称: 5-chlorobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-chlorobenzothiazole；5-chloro-1,3-benzothiazole；5-chloro-2H-benzothiazole；5-Chlor-benzothiazol
• CAS: 2786-51-8
• 化学式: C₇H₄ClNS
• mdl: MFCD00227392
• 分子量: 169.634
• InChiKey: YTSFYTDPSSFCLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  267.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯苯并噻唑 在 chloramine-B 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-氨基-3-氯苯-6-磺酸
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Palladium-Catalyzed Selective t Synthesis of Benzenesulfonic Acids

  摘要：

  [image omitted] Palladium-catalyzed synthetic methodology has been developed for the synthesis of 2-aminobenzenesulfonic acids from benzothiazoles in good to excellent yields using chloramine-B in alkaline (pH 12) acetonitrile/water (1:1) at 80 degrees C.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.502991
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-氯苯并噻唑 在 铁粉 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-氯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrimidinones as interleukin receptor-associated kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的氨基嘧啶酮化合物，它们是白细胞介素受体相关激酶的抑制剂，特别是IRAK-4，并且在治疗或预防炎症性疾病，包括类风湿性关节炎和炎症性肠病方面非常有用。

  公开号：

  US09221809B2
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 盐酸 、 5-氯苯并噻唑 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以82 %的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  一种光催化氧化制备芳基酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种光催化氧化制备芳基酮的方法，包括如下步骤：将如式(Ⅰ)所示的化合物、光催化剂、添加剂加入到溶剂中，在空气或氧气氛围中，在光源照射下搅拌反应，反应液经后处理得到如式(Ⅱ)所示的芳基酮，其反应方程式如下： 其中，Ar为苯环或萘基，取代基R3为氢、羟基或烷基，取代基R2为烷基或苯环，Ar基团上的H被取代基R1取代或不取代，取代时，n＝1‑2，n取整数，取代基R1为甲氧基、苯环、烷基、三氟甲基或硝基；光催化剂为如式(Ⅲ)所示的化合物，苯环上的氢被取代基R取代或不取代，取代基R为卤素、甲氧基、乙氧基或烷基。 本发明通过以苯并噻唑等氮杂环作为光催化剂，革除了使用稀有金属等昂贵催化剂存在的问题，降低了成本。

  公开号：

  CN115433072A

文献信息

• Synthesis of Benzothiazoles <i>via</i> Photooxidative Decarboxylation of α‐Keto Acids
  作者：Aparna Monga、Sourav Bagchi、Raj Kumar Soni、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201901617

  日期：2020.5.26

  Herein, synthesis of benzothiazoles via decarboxylative cross‐coupling between α‐keto acids and 2‐aminothiophenols under blue LED irradiation without using any photocatalyst or metal at room temperature is described. The formation of benzothiazole is driven by the EDA (electron donor‐acceptor) complex formed between α‐keto acid and 2‐aminothiophenol. This methodology gives easy access to 2‐substituted

  这里，苯并噻唑的合成通过脱羧交叉耦合，而无需使用在室温下任何光催化剂或金属α酮酸和下蓝色LED照射2-氨基苯硫酚之间进行说明。苯并噻唑的形成是由α-酮酸和2-氨基硫酚之间形成的EDA（电子供体-受体）配合物驱动的。该方法可轻松获得中等至良好收率的2取代和未取代的苯并噻唑。在给定条件下，带有不同官能团的α-酮酸和2-氨基硫酚很容易转化。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles
  作者：Tao Guo、Jing-Jing Liang、Song Yang、Huan Chen、Ya-Ning Fu、Shu-Lei Han、Yun-Hui Zhao

  DOI：10.1039/c8ob01263f

  日期：——

  An effective palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles using air as the oxidant has been developed. This protocol provides a straightforward and operationally simple method for the synthesis of 3-azolyl-imidazopyridines in moderate to good yields and with good functional group tolerance. The biological evaluation revealed that the newly synthesized compounds

  已经开发出了一种使用空气作为氧化剂的有效的钯催化的咪唑并吡啶与唑类的氧化C–H / C–H交叉偶联。该方案提供了一种简单且操作简单的方法，用于以中等至良好的产率和良好的官能团耐受性合成3-偶氮基-咪唑并吡啶。生物学评估表明，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，新合成的化合物3e和3h对源自人的肺癌细胞系表现出显着的体外抗增殖活性。
• Direct Assembly of Prenylated Heteroarenes through a Cascade Minisci Reaction/Dehydration Sequence
  作者：Dong-Hang Tan、Yao-Fu Zeng、Yao Liu、Wen-Xin Lv、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/open.201600096

  日期：2016.12

  The prenyl group is an important component in bioactive compounds. Herein, we report the assembly of prenylated heteroarenes through a cascade Minisci reaction and acid‐promoted dehydration sequence. The use of potassium (3‐hydroxy‐3‐methylbut‐1‐yl)trifluoroborate as a new coupling reagent allows the direct introduction of prenyl and 3‐hydroxy‐3‐methylbutyl groups to a wide variety of electron‐deficient

  异戊二烯基是生物活性化合物中的重要组成部分。在本文中，我们报告了通过级联Minisci反应和酸促进的脱水序列组装异戊烯基杂芳烃。通过使用（3-羟基-3-甲基丁-1-基）三氟硼酸钾作为新型偶联剂，可以将异戊二烯基和3-羟基-3-甲基丁基直接引入到各种缺电子的杂芳烃中。还演示了合成应用。
• Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Azoles, Se Powder, and Aryl Iodides
  作者：Chao Gao、Ge Wu、Lin Min、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02388

  日期：2017.1.6

  A copper-catalyzed three-component coupling reaction of azoles, Se powder, and aryl iodide is described for the first time. This transformation provides a straightforward and facile pathway to synthesis 2-arylselanyl-azoles via a copper-catalyzed double C–Se bonds formation process. This reaction is attractive and practical since the cheap copper catalyst is employed and it does not require ligands

  首次描述了铜，三唑，硒粉和碘化芳基的三组分偶联反应。这种转变为通过铜催化的双C-Se键形成过程合成2-芳基戊基-吡咯提供了直接而便捷的途径。由于使用便宜的铜催化剂并且该反应不需要配体，通常以良好的收率进行并且具有宽泛的官能团耐受性，因此该反应是有吸引力且实用的。
• Atmospheric CO₂ promoted synthesis of N-containing heterocycles over B(C₆F₅)₃ catalyst
  作者：Xiang Gao、Bo Yu、Qingqing Mei、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Leiduan Hao、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c6nj01721e

  日期：——

  B(C6F5)3 combined with atmospheric CO2 was found to be highly effective for the cyclization of ortho-substituted aniline derivatives with N,N-dimethylformamide (DMF), and a series of N-containing heterocycles including benzothiazoles, benzimidazoles, quinazolinone and benzoxazole were obtained in good to excellent yields.

  发现B（C 6 F 5）3与大气CO 2结合对于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和一系列含N的杂环（包括苯并噻唑，苯并咪唑）的邻位取代苯胺衍生物的环化非常有效以良好至优异的产率获得喹唑啉酮和苯并恶唑。