5-chloro-2-(p-tolyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(p-tolyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-methylphenyl)benzothiazole；5-Chloro-2-(4-methylphenyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS
• 分子量: 259.759
• InChiKey: NJNYNIKOEDPXFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(p-tolyl)benzo[d]thiazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ortho-trifluoromethylthiolation of 2-arylbenzo[d]thiazole via tandem substrate-assisted C–H iodination and trifluoromethylthiolation

  摘要：

  通过使用AgSCF₃作为偶联试剂，开发了一种温和高效的串联苯并[d]噻唑定向C-H碘化和三氟甲硫基化合成ortho-三氟甲硫基化2-芳基苯并[d]噻唑的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob00005c
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium meta bi sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-chloro-2-(p-tolyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸作为酰化剂用于合成 2-取代苯并噻唑和苯并硒唑

  摘要：

  本文报道了由焦亚硫酸钠 (Na2S2O5) 促进的 α-酮酸的第一次脱羧氧化，以获得 2-取代的苯并噻唑和苯并硒唑。二芳基二硫化物和二硒化物用作硫属元素源，并且以中等至极好的收率获得了所需产物。该协议不需要惰性气氛、过渡金属或剧烈的反应条件，并且 CO2 作为环境良性副产品释放。Na2S2O5 的存在对于保证反应完成和产物的最大产率是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700648

文献信息

• Synthesis of Benzothiazoles <i>via</i> Photooxidative Decarboxylation of α‐Keto Acids
  作者：Aparna Monga、Sourav Bagchi、Raj Kumar Soni、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201901617

  日期：2020.5.26

  Herein, synthesis of benzothiazoles via decarboxylative cross‐coupling between α‐keto acids and 2‐aminothiophenols under blue LED irradiation without using any photocatalyst or metal at room temperature is described. The formation of benzothiazole is driven by the EDA (electron donor‐acceptor) complex formed between α‐keto acid and 2‐aminothiophenol. This methodology gives easy access to 2‐substituted

  这里，苯并噻唑的合成通过脱羧交叉耦合，而无需使用在室温下任何光催化剂或金属α酮酸和下蓝色LED照射2-氨基苯硫酚之间进行说明。苯并噻唑的形成是由α-酮酸和2-氨基硫酚之间形成的EDA（电子供体-受体）配合物驱动的。该方法可轻松获得中等至良好收率的2取代和未取代的苯并噻唑。在给定条件下，带有不同官能团的α-酮酸和2-氨基硫酚很容易转化。
• Copper-catalyzed solvent-free redox condensation of benzothiazoles with aldehydes or benzylic alcohols
  作者：Mingliang Zhang、Wen-Ting Lu、Wenqing Ruan、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.120

  日期：2014.3

  2-aryl- and 2-alkyl-substituted benzothiazoles via a copper-catalyzed redox condensation process between benzothiazoles and aldehydes or benzylic alcohols has been developed. The reaction proceeded under mild reaction conditions using environmentally benign tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. A reaction mechanism involving the ring-opening of benzothiazoles initiated by the attack of acyl

  已经开发了通过苯并噻唑与醛或苯甲醇之间的铜催化的氧化还原缩合工艺来构建2-芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑的有效且实用的方法。反应在温和的反应条件下进行，使用环境友好的叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂。提出了一种基于苯甲酰二硫化物中间体的分离反应机理，该反应机理涉及通过酰基自由基侵袭噻唑环和分子内缩合引发苯并噻唑的开环。
• Synthesis of benzothiazoles using fluorescein as an efficient photocatalyst under visible light
  作者：Wuji Sun、Haodong Chen、Kaixuan Wang、Xueyao Wang、Mayan Lei、Chunyan Liu、Qidi Zhong

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111693

  日期：2021.6

  This work reports a novel and efficient method for the synthesis of benzothiazoles using 2-aminothiophenol derivatives in conjunction with aromatic aldehyde as starting materials via visible-light-induced condensation cyclization. Utilizing fluorescein as the photocatalyst and blue LED lamp as the light source, the reaction proceeds in the presence of a molecular oxygen atmosphere without the need

  这项工作报告了一种使用 2-氨基苯硫酚衍生物与芳香醛作为起始材料，通过可见光诱导的缩合环化合成苯并噻唑的新型有效方法。利用荧光素作为光催化剂，蓝色LED灯作为光源，反应在分子氧气氛中进行，不需要金属催化剂或额外的氧化剂。值得注意的是，该方法对底物具有良好的耐受性，并且各种 2-氨基苯硫酚衍生物和芳香醛都能够以高产率生产相应的苯并噻唑。
• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Novel Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. I. Synthesis and Antiarthritic Activity of 2-(-4-Methylphenyl)benzothiazoles.
  作者：Noriyuki HORI、Goro TSUKAMOTO、Atsushi IMAMURA、Masami OHASHI、Tadayuki SAITO、Kohichiro YOSHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.2387

  日期：——

  A series of 2-(4-methylphenyl)benzothiazoles was synthesized and evaluated using an adjuvant-induced arthritic rat model. This calss of desired compounds affecting the immune response was found using hemagglutination assay.4-Acetoxy-2-(4-methylphenyl)benzothiazole (7m), KB-2683, was most potent in the adjuvant-induced arthritic rat model and selected for further evalution. In contrast to nonsteroidal antiinflammatory drugs, compound 7m showed no antiinflammatory or analgesic activities. It did, however, show an immunomodulatory activity in enhanced delayed type hypersensitivity.

  合成了一系列 2-(4-甲基苯基)苯并噻唑，并使用佐剂诱导的关节炎大鼠模型进行了评估。在佐剂诱导的关节炎大鼠模型中，4-乙酰氧基-2-（4-甲基苯基）苯并噻唑（7m），即 KB-2683 的药效最强，因此被选为进一步评估的对象。与非类固醇抗炎药物相比，化合物 7m 没有显示出抗炎或镇痛活性。不过，它在增强型迟发型超敏反应中显示出了免疫调节活性。