5-氯-2-乙基-1,3-苯并噻唑 | 107611-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氯-2-乙基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 5-chloro-2-ethylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-ethylbenzothiazole；5-chloro-2-ethyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 107611-11-0
• 化学式: C₉H₈ClNS
• mdl: MFCD11217319
• 分子量: 197.688
• InChiKey: FHNDWGLSMGUUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-乙基-1,3-苯并噻唑 、 三甲基氰硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 反应 36.0h， 以70%的产率得到(E)-3-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一步双 C-C 键形成催化 C(sp3)-H 键直接氰亚甲基化

  摘要：

  本文使用 DMF 作为 C-1 单元和 TMSCN 作为氰化物源，描述了与苯并唑和酮相邻的 C(sp 3 )-H 键的一步氰亚甲基化的优雅和催化过程。DMF 和 TMSCN 之间的铜介导反应产生氰亚甲基自由基中间体，该中间体在钯催化下与 2-烷基苯唑或烷基酮反应以提供所需的氰亚甲基化合物。随后氰基甲基化产物的相互转化使该协议具有综合吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02297
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯硫醇 在 三氯化铁 作用下， 生成 5-氯-2-乙基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  THE CONDENSATION OF ALDEHYDES WITH ORTHO-AMINOTHIOPHENOLS, BENZOTHIAZOLINES AND BENZOTHIAZOLES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01358a028

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150315198A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  In one aspect this invention relates generally to compounds of Formula: and sub-formulas thereof, or a tautomer of each thereof, a pharmaceutically acceptable salt of each thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of each of the foregoing, where X 1 , L 1 , L 3 , and R 3 are described herein.

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。
• Sodium dichloroiodate promoted C-C bond cleavage: An efficient synthesis of 1,3-Benzazoles via condensation of $${\varvec{o}}$$ o -amino/mercaptan/hydroxyanilines with $${\varvec{\beta }}$$ β -diketones
  作者：Saket B Bhagat、Shrikant M Ghodse、Vikas N Telvekar

  DOI：10.1007/s12039-017-1414-z

  日期：2018.1

  protocol is developed for the synthesis of benzofused azoles by the cyclization of 2-amino anilines/thiophenols/phenols with \(\beta \)-diketone compounds. The reactions gave moderate to good yield of the corresponding 2-substituted benzimidazoles/benzothiazoles/benzoxazoles under mild conditions. This tandem process involved a C-C bond cleavage and C-N bond formation. Graphical Abstract  SYNOPSIS

  摘要一种有效的钠水溶液二氯碘（\（\ hbox中NaICl} _ 2}）\）介导的协议被用于苯并唑的合成通过的环化开发的2-氨基苯胺/苯硫酚/酚与\（\测试\） -二酮化合物。反应在温和条件下产生中等至良好产率的相应的2-取代的苯并咪唑/苯并噻唑/苯并恶唑。该串联过程涉及CC键断裂和CN键形成。 图形概要  概要一种简便和单个协议三个多功能1,3-氮茚的合成即2-取代的1 ħ -benzimidazoles，从容易获得的起始原料和苯并恶唑苯并噻唑，1,3-二酮和相应ö -氨基苯胺/苯硫酚/苯酚，已通过二氯碘酸钠水溶液（\（\ hbox NaICl} _ 2}）\）介导的CC键裂解。该反应以高收率快速获得了这些1，3-苯并恶唑，因此加快了药物发现过程。
• 苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN113105412A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明涉及一种合成苯并噻唑类化合物的新工艺，步骤为：⑴将原酸脂和邻氨基苯硫酚及其衍生物升温搅拌进行反应，TLC监测反应进程，反应完毕后得到粗品苯并噻唑类化合物；⑵将步骤⑴得到苯并噻唑类化合物粗品蒸馏或使用溶剂重结晶，过滤得到产品苯并噻唑类化合物。本发明的方法在反应过程中不加入溶剂，将分离提纯的过程优化，有效实现了精细化学品的绿色生产；不加入催化剂，操作简单，显著缩短了反应时间、提高了产品的生产效率，产率可达79％‑90％。从根本上解决了由于溶剂而造成的环境污染、安全隐患、对人类的健康危害以及资源浪费等问题，具有极强的绿色产业化价值。
• Metal free montmorillonite KSF clay catalyzed practical synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles under aerobic conditions
  作者：Vijaya Babu Kummari、Kalavakuntla Chiranjeevi、Alleni Suman Kumar、Rathod Aravind Kumar、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2019.1665183

  日期：2019.12.2

  synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via montmorillonite KSF clay catalyzed condensation reaction between 2-aminophenols or 2-aminothiophenols and β-diketones is reported. The efficiency of the reaction reflects from the wide substrate scope with electronic differentiation on aryls. The reaction is metal free and proceeds without the exclusion of air or moisture, and further the catalyst can

  摘要 报道了一种通过蒙脱石KSF粘土催化2-氨基苯酚或2-氨基苯硫酚与β-二酮之间的缩合反应合成苯并恶唑和苯并噻唑的有效方法。反应的效率反映在广泛的底物范围和芳基上的电子分化。该反应不含金属，在不排除空气或水分的情况下进行，而且催化剂可以循环使用多达 3-5 个催化循环。图形概要