5-氯苯并噻唑-2-羧酸 | 3507-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氯苯并噻唑-2-羧酸
• 英文名称: 5-chlorobenzo[d]thiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Chloro-1,3-benzothiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 3507-53-7
• 化学式: C₈H₄ClNO₂S
• mdl: MFCD08689597
• 分子量: 213.644
• InChiKey: TZCPBIKLIIUHTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C (decomp)
• 沸点：
  411.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯苯并噻唑-2-羧酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-chloro-N-(m-tolyl)benzo[d]thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ d ]噻唑-2-氨基苯甲酸酯类抗结核药的设计，合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  结核病是全球第二大死亡原因。由于已发展的耐药性和结核病-艾滋病毒的协同作用，现有药物不足以治疗结核病，因此迫切需要新的抗结核病药物。通过CDI介导的苯并[ d ]噻唑-2-羧酸与芳香胺的直接偶联，使用三步法，其中包括绿色的乙苯乙基合成方案，合成了72种苯并[ d ]噻唑-2-氨基甲酸酯[ d ]噻唑-2-羧酸酯，所需羧酸的前体。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性Rv（ATCC27294株）。对MIC值在0.78–6.25μg/ mL（1.9–23μM）范围内的32种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现30种化合物无毒（抑制率<50％） 。MIC为0.78μg/ mL的最具活性的化合物（例如4i，4n，4s，4w，6f，6h，6u，7e，7h，7p，7r和7w）表现出64的治疗指数。N-芳基苯并[ d已经确定]噻唑-2-羧酰胺具有抗分枝杆菌活性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.049
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯硫醇 在 磺化丁二酸二(2-乙基己基)酯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-氯苯并噻唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ d ]噻唑-2-氨基苯甲酸酯类抗结核药的设计，合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  结核病是全球第二大死亡原因。由于已发展的耐药性和结核病-艾滋病毒的协同作用，现有药物不足以治疗结核病，因此迫切需要新的抗结核病药物。通过CDI介导的苯并[ d ]噻唑-2-羧酸与芳香胺的直接偶联，使用三步法，其中包括绿色的乙苯乙基合成方案，合成了72种苯并[ d ]噻唑-2-氨基甲酸酯[ d ]噻唑-2-羧酸酯，所需羧酸的前体。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性Rv（ATCC27294株）。对MIC值在0.78–6.25μg/ mL（1.9–23μM）范围内的32种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现30种化合物无毒（抑制率<50％） 。MIC为0.78μg/ mL的最具活性的化合物（例如4i，4n，4s，4w，6f，6h，6u，7e，7h，7p，7r和7w）表现出64的治疗指数。N-芳基苯并[ d已经确定]噻唑-2-羧酰胺具有抗分枝杆菌活性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.049

文献信息

• [EN] MODULATORS OF EUKARYOTIC INITIATION FACTOR 2<br/>[FR] MODULATEURS DU FACTEUR 2 D'INITIATION EUCARYOTE
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019183589A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present disclosure relates generally to eukaryotic initiation factor 2B modulators of formula A, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, or mixture of stereoisomers thereof and methods of making and using thereof.

  本公开涉及一般与配方A的真核起始因子2B调节剂有关，或其药用可接受盐、立体异构体或其立体异构体混合物，以及其制备和使用方法。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019032743A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure relates generally to eukaryotic initiation factor 2B modulators, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, mixture of stereoisomers or prodrug thereof, and methods of making and using thereof.

  本公开涉及一般性地对真核起始因子2B调节剂，或其药用盐、立体异构体、立体异构体混合物或前药，以及其制备和使用方法。
• [EN] INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLIKRÉINE PLASMATIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：DYAX CORP

  公开号：WO2019028362A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Provided herein are compounds that inhibit pKal, a serine protease whose activity is responsible for proteolytically cleaving kininogen and generating the potent vasodilator and pro-inflammatory peptide bradykinin, which can lead to painful and debilitating inflammatory attacks (e.g., edema). Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and methods of treating pKal-related diseases and disorders (e.g., edema) with the compounds in a subject, by administering the compounds and/or compositions described herein.

  本文提供了抑制pKal的化合物，pKal是一种丝氨酸蛋白酶，其活性负责蛋白酶解切激肽原并生成强效的血管舒张剂和促炎肽布雷金因，这可能导致疼痛和令人痛苦的炎症发作（例如水肿）。还提供了包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物在受试者中治疗pKal相关疾病和紊乱（例如水肿）的方法，通过给予本文所述的化合物和/或组合物。
• ARYL/HETARYLAMIDES AS MODULATORS OF THE EP2 RECEPTOR
  申请人：Buchmann Bernd

  公开号：US20090023741A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to aryl/hetarylamide derivatives of the general formula I, process for their preparation, and the use thereof for the manufacture of pharmaceutical compositions for the treatment of disorders and indications connected with the EP 2 receptor.

  本发明涉及通式I的芳基/杂环酰胺衍生物，其制备方法，以及用于制造治疗与EP2受体相关的疾病和适应症的药物组合物的用途。
• Inhibitors of Plasma Kallikrein and uses thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US11168083B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  Provided herein are compounds that inhibit pKal, a serine protease whose activity is responsible for proteolytically cleaving kininogen and generating the potent vasodilator and pro-inflammatory peptide bradykinin, which can lead to painful and debilitating inflammatory attacks (e.g., edema). Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and methods of treating pKal-related diseases and disorders (e.g., edema) with the compounds in a subject, by administering the compounds and/or compositions described herein.

  本文提供了抑制 pKal 的化合物，pKal 是一种丝氨酸蛋白酶，其活性负责蛋白水解激肽原并生成强效血管扩张剂和促炎肽缓激肽，后者可导致疼痛和衰弱性炎症发作（如水肿）。此外，还提供了包含所述化合物的药物组合物和试剂盒，以及通过施用所述化合物和/或组合物在受试者体内用所述化合物治疗pKal相关疾病和失调（如水肿）的方法。