dimethyl [2-(4-methoxyphenyl)ethyl]malonate | 1027664-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl [2-(4-methoxyphenyl)ethyl]malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 1027664-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• mdl: MFCD26275971
• 分子量: 266.294
• InChiKey: WJXSOXPMJPUTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [2-(4-methoxyphenyl)ethyl]malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 萘 、 水 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Prins级联环化反应合成角稠合四氢吡喃和哌啶衍生物

  摘要：

  发现 2-Arylethylbut-3-en-1-ol 在 Sc(OTf)3 (10 mol-%) 和化学计量量的 TsOH 存在下与各种醛发生平滑的 Prins 级联反应，以提供相应的转化六氢-1H-苯并[f]异色烯，产率高，选择性好。同样，N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-1-amine 在类似条件下产生反式稠合的八氢苯并[f]异喹啉衍生物。这是从 2-arylethylbut-3-en-1-ol 和 N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-合成六氢-1H-苯并[f]异色烯和八氢苯并-[f]异喹啉的第一个例子1-胺，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201387
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯亚甲基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 dimethyl [2-(4-methoxyphenyl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Zn-AcOH还原体系对供体-受体环丙烷的区域选择性氢解

  摘要：

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01549

文献信息

• Development of Brønsted Base–Photocatalyst Hybrid Systems for Highly Efficient C–C Bond Formation Reactions of Malonates with Styrenes
  作者：Sebastian Baś、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acscatal.0c02716

  日期：2020.9.18

  developed for reactions of malonates with styrene derivatives. The concept of this process lies in the photo-oxidation of catalytic amounts of the enolate to form reactive radicals that react with alkene double bonds under mild reaction conditions. This is an example of visible-light-activated C–C bond formation reactions of malonates with alkenes to realize high atom economy under very mild reaction conditions

  已开发出布朗斯台德碱-光催化剂混合体系，用于丙二酸酯与苯乙烯衍生物的反应。该方法的概念在于催化量的烯醇化物的光氧化以形成在温和的反应条件下与烯烃双键反应的反应性自由基。这是丙二酸酯与烯烃的可见光活化C–C键形成反应的一个示例，该反应在非常温和的反应条件下无需使用任何过渡金属催化剂即可实现高原子经济性。
• Regioselective Hydrogenolysis of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Zn-AcOH Reductive System
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Gennadij V. Latyshev、Stanislav I. Bezzubov、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01549

  日期：2017.9.15

  convenient low-cost method for regioselective ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes with the Zn-AcOH reductive system was developed. The general character of the method was displayed via efficient reduction of a representative series of 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters as well as donor–acceptor cyclopropanes with other types of electron-withdrawing activating groups. This method opens a rapid

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。
• The Prins Cascade Cyclization Reaction for the Synthesis of Angularly-Fused Tetrahydropyran and Piperidine Derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、Harish Kumar、Prashant Borkar、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201201387

  日期：2013.4

  is found to undergo smooth Prins cascade reactions with various aldehydes in the presence of Sc(OTf)3 (10 mol-%) and a stoichiometric amount of TsOH to afford the corresponding trans-fused hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes in good yields with excellent selectivity. Likewise, N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-1-amine gives trans-fused octahydrobenzo[f]isoquinoline derivatives under similar conditions. This

  发现 2-Arylethylbut-3-en-1-ol 在 Sc(OTf)3 (10 mol-%) 和化学计量量的 TsOH 存在下与各种醛发生平滑的 Prins 级联反应，以提供相应的转化六氢-1H-苯并[f]异色烯，产率高，选择性好。同样，N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-1-amine 在类似条件下产生反式稠合的八氢苯并[f]异喹啉衍生物。这是从 2-arylethylbut-3-en-1-ol 和 N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-合成六氢-1H-苯并[f]异色烯和八氢苯并-[f]异喹啉的第一个例子1-胺，分别。