5-(methylsulfamoyl)indole | 107144-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(methylsulfamoyl)indole
• 英文别名: N-methyl-1H-indole-5-sulfonamide
• CAS: 107144-39-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: DSXJPIYYUPFUFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  428.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylsulfamoyl)indole 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-1-[3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl]indole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-（5-羧基-和5-氨基甲酰基吲哚-1-基）丙-2-酮作为人胞质磷脂酶A2alpha的抑制剂：羧酸和羧酰胺部分的生物立体取代。

  摘要：

  以前据报道，吲哚-5-羧酸和-甲酰胺在1位具有3-芳氧基-2-氧丙基残基是从人血小板中分离出的胞质磷脂酶A（2）alpha（cPLA（2）alpha）的有效抑制剂。在继续尝试开发新型cPLA（2）α抑制剂的过程中，准备了分别以羧酸和羧酰胺官能团的生物等位取代为特征的这些物质的许多衍生物。对获得的化合物的生物学评估的结果使我们能够深入了解对cPLA（2）alpha抑制至关重要的结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.016
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-吲哚啉磺酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(methylsulfamoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  WO2024080792A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antitumor compositions and methods of treatment
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05529999A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  This invention provides certain sulfonamidoquinoxaline derivatives and methods for using them in the treatment of susceptible neoplasms in mammals. Also provided are certain novel pharmaceutical formulations employing these sulfonamidoquinoxaline derivatives, in combination with a carrier, diluent or excipient.

  这项发明提供了某些磺胺基喹喔啉衍生物，并提供了在哺乳动物中治疗易感肿瘤的方法。还提供了某些新型药物配方，采用这些磺胺基喹喔啉衍生物与载体、稀释剂或赋形剂的组合。
• [EN] SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES AS PROTEIN TYROSINE KINASE AND AS PROTEIN SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES D'OXINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE ET DE LA SERINE/THREONINE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999015500A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) Compounds of formula (I): wherein X is N, CH, CCF3, or C(C1-12 aliphatic); R4 is sulfonic acid, C1-12 aliphatic-sulfonyl, sulfonyl-C1-12 aliphatic, C1-12 aliphatic-sulfonyl-C1-6 aliphatic, C1-6 aliphatic-amino, R7-sulfonyl, R7-sulfonyl -C1-12 aliphatic, R7-aminosulfonyl, R7-aminosulfonyl-C1-12 aliphatic, R7-sulfonylamino, R7-sulfonylamino-C1-12 aliphatic, aminosulfonylamino, di-C1-12 aliphatic amino, di-C1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C1-12 aliphatic aminosulfonyl, di-C1-12 aliphatic amino, di-C1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C1-12 aliphatic aminosulfonyl-C1-12 aliphatic, (R8)1-3-Arylamino, (R8)1-3-Arylsulfonyl, (R8)1-3-Aryl-aminosulfonyl, (R8)1-3-Aryl-sulfonylamino, Het-amino, Het-sulfonyl, Het-aminosulfonyl, aminoiminoamino, or aminoiminoaminosulfonyl, R5 is hydrogen; and further wherein R4 and R5 are optionally joined to form a fused ring, pharmaceutical formulations comprising them and their use in therapy, especially in the treatment of diseases mediated by CDK2 activity, such as alopecia induced by cancer chemotherapy or radiotherapy.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I).X y est N, CH, CCF3, ou C(C1-12 aliphatique); R4 est acide sulfonique, C1-12 aliphatique sulfonyle, sulphonyle C1-12 aliphatique, C1-12 aliphatique sulfonyle-C1-16, aliphatique, C1-16 aliphatique-amino, R7-sulfonyle, R7-sulfonyle -C1-12 aliphatique, R7-aminosulfonyle, R7-aminosulfonyle-C1-12, aliphatique, R7-sulfonylamino, R7-sulfonylamino-C1-12 aliphatique, aminosulfonylamino, di-C1-12 aliphatique amino, di-C1-12 aliphatique aminocarbonyle, di-C1-12 aliphatique aminosulfonyle, di-C1-12 aliphatique amino, di-C1-12 aliphatique aminocarbonyle, di-C1-12 aliphatique aminosulfonyle C1-12 aliphatique, (R8)1-13-arylamino, (R8)1-13-arylsulfonyle, (R8)1-13-arylaminosulfonyle, (R8)1-13-arylsulfonylamino, het-amino, het-sulfonyle, het-aminosulfonyle, aminoiminoamino ou aminoiminoaminosulfonyle; R5 est hydrogène; en outre, R4 et R5 sont éventuellement réunis afin de former un cycle. L'invention concerne également des formulations pharmaceutiques qui renferment ces dérivés et leur utilisation thérapeutique, en particulier dans le traitement de maladies à médiation CDK2, telles que l'alopécie provoquée par la chimiothérapie ou la radiothérapie anticancéreuses.

  化合物的式子为(I)：其中X为N、CH、CCF3或C(C1-12脂肪基)；R4为磺酸、C1-12脂肪基磺酰、磺酰-C1-12脂肪基、C1-12脂肪基磺酰-C1-6脂肪基、C1-6脂肪基氨基、R7磺酰、R7磺酰-C1-12脂肪基、R7氨基磺酰、R7氨基磺酰-C1-12脂肪基、R7磺酰氨基、R7磺酰氨基-C1-12脂肪基、氨基磺酰氨基、双C1-12脂肪基氨基、双C1-12脂肪基氨基羰基、双C1-12脂肪基氨基磺酰、双C1-12脂肪基氨基、双C1-12脂肪基氨基羰基、双C1-12脂肪基氨基磺酰-C1-12脂肪基、(R8)1-3-芳基氨基、(R8)1-3-芳基磺酰、(R8)1-3-芳基氨基磺酰、(R8)1-3-芳基磺酰氨基、杂环氨基、杂环磺酰、杂环氨基磺酰、氨基亚氨基或氨基亚氨基磺酰；R5为氢；并且R4和R5可以选择性地连接形成融合环。其中药物制剂包括它们及其在治疗中的使用，特别是在CDK2活性介导的疾病治疗中，例如由癌症化疗或放疗引起的脱发。
• Quinoxaline derivative used in the treatment of tumours
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0672662A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  This invention provides certain sulfonamidoquinoxaline derivatives of formula (I) and methods for using them in the treatment of susceptible neoplasms in mammals. Also provided are certain novel pharmaceutical formulations employing these sulfonamidoquinoxaline derivatives, in combination with a carrier, diluent or excipient. wherein:    A is phenyl, naphthyl, heterocyclic, or unsaturated heterocyclic,      said groups being optionally substituted with one or more halo, trifluoromethyl, C₁-C₆ alkyl, or -NR³R⁴,        where R³ and R⁴ are independently selected from the group consisting of hydrogen and C₁-C₆ alkyl;    R¹ and R² are independently selected from the group consisting of hydrogen, trifluoromethyl, halo, and C₁-C₆ alkyl, provided that R¹ and R² cannot both be hydrogen; provided that when one of R¹ and R² is hydrogen and the other is halo, R³ and R⁴ cannot both be hydrogen; or a tautomer or salt or solvate thereof.

  本发明提供了某些式（I）的磺酰胺基喹喔啉衍生物以及使用它们治疗哺乳动物易感肿瘤的方法。本发明还提供了某些新型药物制剂，这些药物制剂采用了这些磺酰胺基喹喔啉衍生物与载体、稀释剂或赋形剂的组合。 其中 A 是苯基、萘基、杂环或不饱和杂环、 所述基团任选被一个或多个卤代、三氟甲基、C₁-C₆ 烷基或 -NR³R⁴ 取代、 其中 R³ 和 R⁴ 独立选自由氢和 C₁-C₆ 烷基组成的组； R¹ 和 R² 独立选自由氢、三氟甲基、卤代和 C₁-C₆ 烷基组成的组，但 R¹ 和 R² 不能都是氢； 当 R¹ 和 R² 中的一个是氢，另一个是卤素时，R³ 和 R⁴ 不能都是氢； 或其同系物、盐或溶液。
• 強力なプロテインキナーゼ阻害剤としての幾何学的に束縛された３−シクロペンチリデン−１，３−ジヒドロインドール−２−オン類
  申请人：スゲン,インコーポレイティド

  公开号：JP2007501229A

  公开（公告）日：2007-01-25

  本発明は、式(Ｉ)(式中、R1-R12及びXは本明細書で定義されている変数である)で表される特定のスルホンアミドで置換され幾何学的に束縛されたインドリノン類に関する。本発明の好ましい実施態様の、スルホンアミドで置換され幾何学的に束縛されたインドリノン類は、プロテインキナーゼ(PK)類の活性を調節する。したがって、本発明の化合物は、異常なPKの活性に関連する障害を治療するのに有用である。これらの化合物を含有する医薬組成物、これらの化合物を含有する医薬組成物を利用して疾患を治療する方法、及びこれら化合物の製造方法も開示する。

  本发明涉及某些由式(I)代表的磺酰胺取代的和几何结合的吲哚啉酮类化合物（其中R1-R12和X为本文定义的变量）。本发明优选实施方案中的磺酰胺取代的和几何结合的吲哚啉酮可调节蛋白激酶（PK）的活性。因此，本发明的化合物可用于治疗与 PK 活性异常相关的疾病。本发明还公开了含有这些化合物的药物组合物、使用含有这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法以及生产这些化合物的方法。
• Indole-sulfonamides as antitumor agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0614887B1

  公开（公告）日：1997-06-11