6-Fluor-4,9-dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on | 110977-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluor-4,9-dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
• 英文别名: 6-fluoro-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 110977-88-3
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: AOFBLWBYHQIGDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluor-4,9-dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 copper(I) bromide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~210.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 29.33h， 生成 4-<6-Fluor-9-(4-fluorphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-2-yl>-1-(4-fluorphenyl)-butanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚，第 10 版：氟曲林的 β-咔啉类似物的合成、结构和 D2 亲和力

  摘要：

  图10是精神安定药氟曲林2a、b)的β-咔啉类似物，对多巴胺D2受体具有显着较低的亲和力。描述了 10 的不同合成路线和 8 晶体中的分子结构，讨论了结构-活性关系，特别是“S 形”和刚性多巴胺构象的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261206
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Fluorphenylhydrazono)-5,6-dihydro-pyran-2(4H)-on 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到6-Fluor-4,9-dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Lactones, 11th edition. 4,9-dihydropyrano [3.4-b] indole-1 (3H) -ones from α-ethoxalyl-γ-lactones 的合成

  摘要：

  在 α-乙二酰基-γ-内酯 1a-d 开环和脱羧后，腙 4a-l 和 5 型吲哚内酯可以通过与苯肼反应制备。如果反应顺序转移到类似的 δ-内酯 6 和 10，吲哚合成成功，但内酯闭环不成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200105

文献信息

• Lactone, 11. Mitt. Synthese von 4.9-Dihydropyrano[3.4-b]indol-1(3H)-onen aus α-Ethoxalyl-γ-lactonen
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Bothaina Abd El-Fattah、Adel A. Elgendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200105

  日期：——

  Nach Öffnung und Decarboxylierung der α‐Ethoxalyl‐γ‐lactone 1a‐d können durch Umsetzung mit Phenylhydrazinen die Hydrazone 4a‐l und daraus Indololactone des Typs 5 hergestellt werden. Überträgt man die Reaktionsfolge auf die analogen δ‐Lactone 6 und 10, so gelingt die Indolsynthese, nicht jedoch der Lacton‐Ringschluß.

  在 α-乙二酰基-γ-内酯 1a-d 开环和脱羧后，腙 4a-l 和 5 型吲哚内酯可以通过与苯肼反应制备。如果反应顺序转移到类似的 δ-内酯 6 和 10，吲哚合成成功，但内酯闭环不成功。
• Indole, 6. Mitt. Lactamisierung von 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-onen mit Methylamin. – Ein neuer Syntheseweg zu Strychnocarpin und seinen Derivaten
  作者：Jochen Lehmann、Ursula Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19883210708

  日期：——

  Die Lactamisierung der sowohl aus 1 als auch aus 2 zugänglichen Pyranoindolone 3a–g stellt eine einfache Synthese von Strychnocarpin (4a) und seinen substituierten Derivaten 4b–g, 5b, c dar. Die Reduktion führt zu den Tetrahydro‐β‐carbolinen 6a–d, f, h.

  可以从 1 和 2 中获得的吡喃并吲哚酮 3a-g 的内酰胺化代表了马钱子碱 (4a) 及其取代衍生物 4b-g、5b、c 的直接合成。还原导致四氢 - β - 咔啉6a – d, f, h。
• Indoles, III Lactamisation of 4.9-Dihydropyrano [3.4-b]indol-1(3H)-ones. - A New Synthetic Route to the β-Carboline Ring System
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Adel A. El-Gendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200106

  日期：——

  Reaction of the pyrano[3.4‐b]indolones 1a‐d with aniline, benzylamine, phenylethylamine and propylamine at 200–210 °C yields the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indol‐1‐ones 5a‐j, which can be converted to the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indoles 6a‐j by reduction with LiAlH4. After treatment with methylamine and 2 only the amides 3 and 4 could be isolated. Unsubstituted tetrahydro‐β‐carboline

  吡喃并 [3.4-b] 吲哚酮 1a-d 与苯胺、苄胺、苯乙胺和丙胺在 200–210 °C 下反应生成 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] indole-1-ones 5a- j，可通过 LiAlH4 还原转化为 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] 吲哚 6a-j。用甲胺和 2 处理后，只能分离出酰胺 3 和 4。未取代的四氢 - β - 咔啉 7 可通过 6c 的区域选择性脱苄获得。
• Indole, 5. Mitt.: 4,9-Dihydro-1-methylimino-3H-pyrano[3,4-b]indole aus 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-onen
  作者：Jochen Lehmann、Ursula Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19883210307

  日期：——

  Aus den Pyranoindolonen 1a–g und Methylamin erhält man die Hydroxyamide 2a–g. Im Gegensatz zu N‐9‐substituierten Derivaten von 2 können diese nicht über Chloramide zu den Strychnocarpinen 5a–g cyclisiert werden, da mit Thionylchlorid nicht 3a–g sondern die isomeren Imidlacton‐Hydrochloride 4a–g entstehen.

  羟基酰胺 2a-g 是从吡喃并吲哚酮 1a-g 和甲胺中获得的。与 2 的 N-9-取代衍生物相反，它们不能通过氯酰胺环化为马钱子碱 5a-g，因为亚硫酰氯不产生 3a-g，而是生成异构酰亚胺内酯盐酸盐 4a-g。
• FUSED TRICYCLIC COMPOUND HAVING ALDOSE REDUCTASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：TOYOOKA Naoki

  公开号：US20100145052A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A fused tricyclic compound having aldose reductase inhibitory activity and shown by the following formula, wherein R 1 represents 1 to 3 atoms or substituents selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, alkylene, or alkoxy group, and a protected or unprotected hydroxyl or carboxyl group, R 2 represents a protected or unprotected carboxyl group, R 3 represents 1 or 2 atoms or substituents selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an oxo group, a substituted or unsubstituted alkyl or alkoxy group, and a protected or unprotected carboxyl group, A represents an alkylene group, and B represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a group shown by the following formula, wherein R 4 represents an alkyl or aryl group substituted by an aryl, cycloalkyl, or heterocyclic group, and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, provided that, when B represents a group shown by the following formula: wherein R 4 represents an alkyl or aryl group substituted with an aryl, cycloalkyl, or heterocyclic group, X represents a sulfur atom.

  具有醛还原酶抑制活性的熔合三环化合物，其化学式如下：其中，R1代表1至3个原子或取代或未取代的烷基，环烷基，烷基，或烷氧基，以及受保护或未受保护的羟基或羧基中的一个或多个，或氢原子或卤素原子；R2代表受保护或未受保护的羧基；R3代表1或2个原子或取代或未取代的烷基，烷氧基，卤素原子，氧代基，或受保护或未受保护的羧基中的一个或多个，或氢原子；A代表烷基；B代表氧原子，硫原子，或由以下化学式表示的基团：其中，R4代表取代有芳基，环烷基，或杂环基团的烷基或芳基基团，X代表氧原子或硫原子，但当B代表由以下化学式表示的基团时：其中，R4代表取代有芳基，环烷基，或杂环基团的烷基或芳基基团，X代表硫原子。