3-(4-Fluorphenylhydrazono)-5,6-dihydro-pyran-2(4H)-on | 110977-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Fluorphenylhydrazono)-5,6-dihydro-pyran-2(4H)-on
• 英文别名: 3-(4-Fluorphenylhydrazono)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-on；3-[(4-fluorophenyl)hydrazono]tetrahydropyran-2-one；3-[(4-Fluorophenyl)hydrazinylidene]oxan-2-one；3-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]oxan-2-one
• CAS: 110977-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: DPUWSDMPKLLMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluorphenylhydrazono)-5,6-dihydro-pyran-2(4H)-on 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到6-Fluor-4,9-dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Lactones, 11th edition. 4,9-dihydropyrano [3.4-b] indole-1 (3H) -ones from α-ethoxalyl-γ-lactones 的合成

  摘要：

  在 α-乙二酰基-γ-内酯 1a-d 开环和脱羧后，腙 4a-l 和 5 型吲哚内酯可以通过与苯肼反应制备。如果反应顺序转移到类似的 δ-内酯 6 和 10，吲哚合成成功，但内酯闭环不成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200105
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 、 sodium nitrite 作用下， 反应 25.0h， 生成 3-(4-Fluorphenylhydrazono)-5,6-dihydro-pyran-2(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  吲哚，第 10 版：氟曲林的 β-咔啉类似物的合成、结构和 D2 亲和力

  摘要：

  图10是精神安定药氟曲林2a、b)的β-咔啉类似物，对多巴胺D2受体具有显着较低的亲和力。描述了 10 的不同合成路线和 8 晶体中的分子结构，讨论了结构-活性关系，特别是“S 形”和刚性多巴胺构象的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261206

文献信息

• Lactone, 11. Mitt. Synthese von 4.9-Dihydropyrano[3.4-b]indol-1(3H)-onen aus α-Ethoxalyl-γ-lactonen
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Bothaina Abd El-Fattah、Adel A. Elgendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200105

  日期：——

  Nach Öffnung und Decarboxylierung der α‐Ethoxalyl‐γ‐lactone 1a‐d können durch Umsetzung mit Phenylhydrazinen die Hydrazone 4a‐l und daraus Indololactone des Typs 5 hergestellt werden. Überträgt man die Reaktionsfolge auf die analogen δ‐Lactone 6 und 10, so gelingt die Indolsynthese, nicht jedoch der Lacton‐Ringschluß.

  在 α-乙二酰基-γ-内酯 1a-d 开环和脱羧后，腙 4a-l 和 5 型吲哚内酯可以通过与苯肼反应制备。如果反应顺序转移到类似的 δ-内酯 6 和 10，吲哚合成成功，但内酯闭环不成功。
• Lehmann, Jochen; Pohl, Ursula, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 12, p. 1202 - 1209
  作者：Lehmann, Jochen、Pohl, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• EP2179999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Indole, 10. Mitt.: Synthese, Struktur und D2-Affinität des β-Carbolin-Analogons von Flutrolin
  作者：Jochen Lehmann、Falk Knoch、Naicai Jiang

  DOI：10.1002/ardp.19933261206

  日期：——

  10 ist ein β‐Carbolin‐Analogon des Neuroleptikums Flutrolin2a,b) mit deutlich geringerer Affinität zum Dopamin D2‐Rezeptor. Verschiedene Synthesewege zu 10 und die Molekülstruktur im Kristall von 8 werden beschrieben, Struktur‐Wirkungsbeziehungen, insbesondere die Bedeutung der “S‐shape” ‐ und rigidisierten Dopamin‐Konformation diskutiert.

  图10是精神安定药氟曲林2a、b)的β-咔啉类似物，对多巴胺D2受体具有显着较低的亲和力。描述了 10 的不同合成路线和 8 晶体中的分子结构，讨论了结构-活性关系，特别是“S 形”和刚性多巴胺构象的重要性。