2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decan-1-ol | 89807-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decan-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane；2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecan-1-ol
• CAS: 89807-86-3
• 化学式: C₁₀H₄BrF₁₇O
• 分子量: 543.018
• InChiKey: HPUQPFULUDWDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 FrocNH-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Froc：肽和寡糖合成的新的氟保护基。

  摘要：

  描述了新的氟保护基Froc的合成。这个新的氟标签已被我们的小组用于肽和碳水化合物的合成中，很容易使我们能够全面表征每种产品（NMR，MS）并通过TLC监控每个合成步骤。产物的纯化通常通过标准的氟固相萃取技术（例如F-SPE）进行，但如果需要，也可以进行标准的色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/ol060006e
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Froc：肽和寡糖合成的新的氟保护基。

  摘要：

  描述了新的氟保护基Froc的合成。这个新的氟标签已被我们的小组用于肽和碳水化合物的合成中，很容易使我们能够全面表征每种产品（NMR，MS）并通过TLC监控每个合成步骤。产物的纯化通常通过标准的氟固相萃取技术（例如F-SPE）进行，但如果需要，也可以进行标准的色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/ol060006e

文献信息

• Nouveaux amphiphiles cationiques perfluoroalkylés dérivés des 1-monotosylate et 1-monobromoacetate de 2-F-alkyl 2-bromo ethanols. II
  作者：M. Nasreddine、S. Szönyi、A. Cambon

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02916-3

  日期：1994.3

  etherification reactions have been investigated for 2-F-alkyl-2-bromo-ethanols. Intermediates containing a tosyl group or a bromine atom could be converted into the corresponding F-alkylated cationic amphiphiles by means of secondary and tertiary amines.

  已经研究了2- F-烷基-2-溴-乙醇的甲苯磺酸酯化，酯化和醚化反应。可以通过仲胺和叔胺将含有甲苯磺酰基或溴原子的中间体转化为相应的F-烷基化阳离子两亲物。
• Synthesis of F-alkyl α-hydroxy acids and esters from F-alkyl epoxides and F-alkyl α-bromo acids and esters from F-alkyl bromohydrins
  作者：A. Ould Amanetoullah、M.M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00051-1

  日期：1997.9

  F-alkyl α-hydroxy acids and F-alkyl α-bromo acids were prepared respectively by the nitric acid ring-opening oxidative reaction of F-alkyl oxiranes, and oxidation by chromic acid of F-alkyl bromohydrins. The synthesized acids were converted to the corresponding methyl esters which may prove to be useful in the synthesis of F-alkylated heterocycles.

  F-烷基α-羟基酸和F-烷基α-溴酸分别通过F-烷基环氧乙烷的硝酸开环氧化反应和F-烷基溴代醇的铬酸氧化来制备。合成的酸被转化为相应的甲酯，其可以证明可用于合成F-烷基化的杂环。
• A Fluorous Phosphate Protecting Group with Applications to Carbohydrate Synthesis
  作者：Lin Liu、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1021/ol2003435

  日期：2011.4.1

  The first fluorous protecting group for phosphate is reported. This group can be used as a facile tag for purification and be removed under mild reducing conditions using zinc and ammonium formate. Synthesis of a disaccharide from Leishmania using this fluorous protecting group demonstrated the group’s stability to the acidic conditions necessary for glycosylation as well as its orthogonality to several

  报道了磷酸的第一个氟保护基团。该基团可用作纯化的简便标记，并在使用锌和甲酸铵的温和还原条件下去除。使用这种含氟保护基团合成来自利什曼原虫的二糖证明了该基团对糖基化所需的酸性条件的稳定性以及它与其他几个常见保护基团的正交性。
• Réactivité des 1-F-alkyl-2-fluoroéthyl p-toluénesulphonates en milieu basique
  作者：A. Hedhli、M.M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81105-7

  日期：1992.2

  The simple 2-fluorotosylates eliminate p-toluenesulphonic acid (HOTs) in basic media, the tosyl group being substituted by the action of a nucleophile. In contrast the F- alkylated homologous RFCHOTsCH2F undergo elimination of HF in the presence of a donor reagent leading to the 1-F-alkylvinyl p-toluenesulphonates RFCOTsCH2. Depending on the reaction conditions and the nature of the base, these

  简单的2-氟甲苯磺酸酯消除了碱性介质中的对甲苯磺酸（HOT），甲苯磺酰基被亲核试剂的作用所取代。与此相反，˚F -烷基化的同源ř ˚F CHOTsCH 2 ˚F经历消除HF的在供体试剂通向1-存在˚F -alkylvinyl p -toluenesulphonatesř ˚F COTsCH 2。根据反应条件和碱的性质，这些甲苯磺酸乙烯基酯可以进一步反应生成其他F-烷基化产物（F-烷基甲基酮，1-羟基F-烷烃，1- F-烷基乙醇和F-烷基甲基hydr）。
• Synthese de F-alkyl oxirannes
  作者：C. Coudures、R. Pastor、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81298-1

  日期：1984.1