benzyl 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl diisopropylphosphoramidite | 1277151-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-[(2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecoxy)-phenylmethoxyphosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 1277151-49-1
• 化学式: C₂₃H₂₄BrF₁₇NO₂P
• 分子量: 780.3
• InChiKey: IDOMYQZHXRTTCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正壬烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-6-(benzyl 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl phosphate)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的氟磷酸盐保护基团

  摘要：

  报道了磷酸的第一个氟保护基团。该基团可用作纯化的简便标记，并在使用锌和甲酸铵的温和还原条件下去除。使用这种含氟保护基团合成来自利什曼原虫的二糖证明了该基团对糖基化所需的酸性条件的稳定性以及它与其他几个常见保护基团的正交性。

  DOI：

  10.1021/ol2003435
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decan-1-ol 、 苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 在 四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到benzyl 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的氟磷酸盐保护基团

  摘要：

  报道了磷酸的第一个氟保护基团。该基团可用作纯化的简便标记，并在使用锌和甲酸铵的温和还原条件下去除。使用这种含氟保护基团合成来自利什曼原虫的二糖证明了该基团对糖基化所需的酸性条件的稳定性以及它与其他几个常见保护基团的正交性。

  DOI：

  10.1021/ol2003435

文献信息

• Synthesis of a series of maltotriose phosphates with an evaluation of the utility of a fluorous phosphate protecting group
  作者：Lin Liu、Nicola L.B. Pohl

  DOI：10.1016/j.carres.2012.12.015

  日期：2013.3

  A series of methyl maltotrioside phosphates were synthesized for application in the determination of the actual molecular substrate of the Lafora enzyme involved in Lafora disease. Several different synthetic routes were applied for the successful synthesis of six methyl maltotrioside phosphate regioisomers. The utility of a new fluorous phosphate protecting group was also evaluated, but its utility

  合成了一系列甲基麦芽三糖苷磷酸酯，用于确定参与Lafora疾病的Lafora酶的实际分子底物。几种不同的合成途径被用于成功合成六种甲基麦芽三糖苷磷酸区域异构体。还评估了新的氟磷酸酯保护基的用途，但是发现在特定的后期引入中其用途受到限制。
• A Fluorous Phosphate Protecting Group with Applications to Carbohydrate Synthesis
  作者：Lin Liu、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1021/ol2003435

  日期：2011.4.1

  The first fluorous protecting group for phosphate is reported. This group can be used as a facile tag for purification and be removed under mild reducing conditions using zinc and ammonium formate. Synthesis of a disaccharide from Leishmania using this fluorous protecting group demonstrated the group’s stability to the acidic conditions necessary for glycosylation as well as its orthogonality to several

  报道了磷酸的第一个氟保护基团。该基团可用作纯化的简便标记，并在使用锌和甲酸铵的温和还原条件下去除。使用这种含氟保护基团合成来自利什曼原虫的二糖证明了该基团对糖基化所需的酸性条件的稳定性以及它与其他几个常见保护基团的正交性。