(E)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one | 246236-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 246236-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: HCLSCMCFJWUICU-HRFIDBLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(2R,3S)-3-苯基-2-环氧乙烷基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  A rapid, simple route to homochiral α,β-epoxyketones

  摘要：

  Substituted E- or Z-acrylylamides derived from a homochiral amine such as (R,R)-2,5-dimethylpyrrolidine or (S,S)-bis(2-phenylethyl)amine are readily epoxidised with complete stereocontrol with t-BuO2Li to give two readily separated, enantiomerically pure diastereomeric epoxides. The easily separated epoxides are efficiently converted into alpha,beta-epoxyketones by the action of organolithiums with 92->99% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01260-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A rapid, simple route to homochiral α,β-epoxyketones

  摘要：

  Substituted E- or Z-acrylylamides derived from a homochiral amine such as (R,R)-2,5-dimethylpyrrolidine or (S,S)-bis(2-phenylethyl)amine are readily epoxidised with complete stereocontrol with t-BuO2Li to give two readily separated, enantiomerically pure diastereomeric epoxides. The easily separated epoxides are efficiently converted into alpha,beta-epoxyketones by the action of organolithiums with 92->99% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01260-5

文献信息

• Enantiopure epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Otto Meth-Cohn、Yi Chen、David J. Williams

  DOI：10.1039/b000520g

  日期：——

  Cinnamamides derived from prolinols (e.g. –CH2OH and –CPh2OH) and from proline amides (e.g. prolineanilide) are epoxidised with total retention of the alkene configuration, to give either epoxides or bicyclic derivatives thereof, essentially enantiopure, using tert-butyl hydroperoxide and butyllithium.

  由脯氨醇（如-CH2OH和-CPh2OH）和脯氨酸酰胺（如脯氨酸苯胺）衍生的肉桂酰胺，在使用叔丁基过氧化氢和丁基锂进行环氧化时，可完全保留烯构型，得到环氧化物或其双环衍生物，基本上是不纯的。
• A rapid, simple route to homochiral α,β-epoxyketones
  作者：Otto Meth-Cohn、Yi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01260-5

  日期：1999.8

  Substituted E- or Z-acrylylamides derived from a homochiral amine such as (R,R)-2,5-dimethylpyrrolidine or (S,S)-bis(2-phenylethyl)amine are readily epoxidised with complete stereocontrol with t-BuO2Li to give two readily separated, enantiomerically pure diastereomeric epoxides. The easily separated epoxides are efficiently converted into alpha,beta-epoxyketones by the action of organolithiums with 92->99% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.