3-(2-hydroxybenzoyl)-2H-chromen-2-one | 111301-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxybenzoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxybenzoyl)chromen-2-one
• CAS: 111301-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: FBHVRRFTBBWCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 ammonium hydroxide 、 zinc(II) chloride dihydrate 、 3-(2-hydroxybenzoyl)-2H-chromen-2-one 反应 5.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成、表征、理论研究、ADMET 和药物相似性分析：3-(2-羟基苯甲酰基)-2H-chromen-2-one 金属配合物的电化学和生物活性

  摘要：

  摘要 3-(2-羟基苯甲酰基)-2H-chromen-2-one配位化合物是由Cu(II)、Co(II)和Zn(II)盐以1:1的摩尔比在碱性介质中反应合成的。形成的化合物使用红外、紫外-可见分光光度分析、质谱、元素分析和核磁共振光谱进行表征。结论是 3-(2-羟基苯甲酰基)-2H-chromen-2-one 配位为所有配合物的单配体; 它还通过两个羰基部分进行协调。这些化合物的电化学行为通过循环伏安法测定。筛选合成的化合物的抗微生物和抗氧化活性。该复合物对金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）表现出良好的抗菌活性和良好的抗氧化活性。计算参数药物相似性和 ADME 特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.11.035
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到3-(2-hydroxybenzoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基芳基醛与4-羟基香豆素之间反应的选择性控制。成型产品的抗氧化活性和计算研究

  摘要：

  一系列6H，7H-7-（4-羟基-3-香豆基）[1]苯并吡喃并[4,3-b] [1]苯并吡喃-6-酮4a-g和3-（2-羟基苯甲酰基）-2H通过使用不同的溶剂和酸/碱催化剂使4-羟基香豆素与2-羟基芳醛2a-f或2-羟基萘醛2g反应合成-铬-2-酮5a-g衍生物。该方法依赖于区域选择性级联反应，该反应涉及在Knoevenagel缩合反应中和在Michael加成中迭代地充当活性亚甲基底物的4-摩尔香豆素的一个/两个摩尔当量。所有化合物的结构通过IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR确定。使用DPPH清除测定法测定合成的化合物的抗氧化活性，用5b（IC 50 = 236 µg / mL）。计算研究表明，该化合物以与已知的多芳族有效抑制剂相同的方式结合在p38 MAPK的ATP结合位点。合成的化合物可进一步考虑用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129936

文献信息

• DE, MARCH, P.;MORENO-MANAS, M.;ROCA, J. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1371-1372
  作者：DE, MARCH, P.、MORENO-MANAS, M.、ROCA, J. L.

  DOI：——

  日期：——