5-氰基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑 | 3399-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氰基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑
• 中文别名: 5-氰基-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-cyano-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1H-5-cyano-1-phenylpyrazole-3-carboxylate；5-cyano-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-cyano-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 3399-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: AIHXKDXGALRSNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134℃
• 沸点：
  180-181 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.20

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑 、 锂硼氢 、 碳酸氢钠 在 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 2L 、 title compound 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-Hydroxymethyl-2-phenyl-2H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYLAMIDE LOWER CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  提供一种新型化合物，具有S1P受体激动活性，表现出优异的免疫抑制效果，产生较少的不良副作用，并可口服。本发明提供一种由通式（I）表示的化合物（其中A是单键，-O-或-CH2-；R1表示氢原子或C1-C6烷基基团，V表示从以下组（1）至（3）中选择的任一组：（1）-G1-，（2）-G2-N（R2）-G3-，以及（3）由式2表示的组，其中Z1和Z2分别表示氢原子或C1-C6烷基基团，Z3表示氢或类似物，Q表示-CH2-O-或类似物，Y表示由式3表示的基团，其盐或溶剂化物。

  公开号：

  US20090324581A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-氰基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Hassaneen, Hamdi M.; Ead, Hamed A.; Elwan, Nehal M., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2857 - 2862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Oxidative Cyclization of Aldehyde Hydrazones with Electron-Deficient Olefins for the Synthesis of Mefenpyr-Diethyl
  作者：Jia-Nan Zhu、Wen-Kang Wang、Jian Zheng、Hao-Peng Lin、Yun-Xia Deng、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01499

  日期：2019.9.6

  A regioselective synthesis of polysubstituted dihydropyrazoles and pyrazoles through an iodine-catalyzed oxidative cyclization strategy of aldehyde hydrazones with electron-deficient olefins is described. The protocol adopts very mild reaction conditions and provides desirable yields. The reaction is supposed to proceed via a cascade C–H functionalization, C–N bond formation, and oxidation sequential

  描述了通过碘与缺电子的烯烃的碘azo的氧化环化策略的区域选择性合成多取代的二氢吡唑和吡唑。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了令人满意的收率。该反应被认为是通过级联的C–H官能化，C–N键的形成和氧化顺序过程进行的。催化系统的整体简便性和区域选择性使该方法成为构建用于合成甲芬比二乙基的CC键的有价值且分步经济的工具。
• Electrochemically enabled oxidative aromatization of pyrazolines
  作者：Silja Hofmann、Martin Linden、Julian Neuner、Felix N. Weber、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d3ob00671a

  日期：——

  Pyrazoles are a very important structural motif widely found in pharmaceuticals and agrochemicals. An electrochemically enabled approach for the sustainable synthesis of pyrazoles via oxidative aromatization of pyrazolines is presented. Inexpensive sodium chloride is employed in a dual role as a redox mediator and supporting electrolyte in a biphasic system (aqueous/organic). The method is applicable

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。
• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018064119A8

  公开（公告）日：2019-04-25