methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoate | 291781-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 291781-66-3
• 化学式: C₃₅H₄₁FN₄O₁₁
• 分子量: 712.729
• InChiKey: JPJRTBURRJTTCT-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-4-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  K-13（ACE I的非竞争性抑制剂）的有效全合成

  摘要：

  描述了具有内联芳基醚键的ACE I的非竞争性抑制剂K-13的有效合成。线性三肽10的关键环醚化反应以定量收率得到17元大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00695-x
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基-L-酪氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 三氯化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  K-13（ACE I的非竞争性抑制剂）的有效全合成

  摘要：

  描述了具有内联芳基醚键的ACE I的非竞争性抑制剂K-13的有效合成。线性三肽10的关键环醚化反应以定量收率得到17元大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00695-x

文献信息

• An efficient total synthesis of K-13, a non-competitive inhibitor of ACE I
  作者：Antony Bigot、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00695-x

  日期：2000.6

  An efficient synthesis of K-13, a non competitive inhibitor of ACE I, with an endo biaryl ether bond is described. The key cycloetherification reaction of linear tripeptide 10 gave 17-membered macrocycle in quantitative yield.

  描述了具有内联芳基醚键的ACE I的非竞争性抑制剂K-13的有效合成。线性三肽10的关键环醚化反应以定量收率得到17元大环。