9-[3-bromo-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-2-O-(N-vinylcarbamoyl)-β-D-xylofuranosyl]adenine | 1273196-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[3-bromo-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-2-O-(N-vinylcarbamoyl)-β-D-xylofuranosyl]adenine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-bromo-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] N-ethenylcarbamate
• CAS: 1273196-83-0
• 化学式: C₂₉H₃₃BrN₆O₄Si
• 分子量: 637.608
• InChiKey: GHEAGFXZAGLXLF-JVOXNHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3-bromo-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-2-O-(N-vinylcarbamoyl)-β-D-xylofuranosyl]adenine 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-[N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl-O-methyl-L-tyrosyl]amido-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Robins方法合成嘌呤霉素类似物的最短合成路线

  摘要：

  我们报告了商业化的异氰酸乙烯基酯在七个步骤中从腺苷到N 6-双-去甲基嘌呤霉素的实用合成路线的实用性，总收率达65％。该合成途径的主要特征是将3'-溴-2'-氨基甲酰基衍生物8干净地一锅转化为3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物10。迄今为止，该合成是向3'-（氨基酰氨基）脱氧腺苷最短的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo102178h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 二甲基溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-[3-bromo-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-2-O-(N-vinylcarbamoyl)-β-D-xylofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Robins方法合成嘌呤霉素类似物的最短合成路线

  摘要：

  我们报告了商业化的异氰酸乙烯基酯在七个步骤中从腺苷到N 6-双-去甲基嘌呤霉素的实用合成路线的实用性，总收率达65％。该合成途径的主要特征是将3'-溴-2'-氨基甲酰基衍生物8干净地一锅转化为3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物10。迄今为止，该合成是向3'-（氨基酰氨基）脱氧腺苷最短的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo102178h

文献信息

• The Shortest Synthetic Route to Puromycin Analogues Using a Modified Robins Approach
  作者：Kollappillil S. Krishnakumar、Sébastien Goudedranche、Denis Bouchu、Peter Strazewski

  DOI：10.1021/jo102178h

  日期：2011.4.1

  of commercial vinyl isocyanate for a practical synthetic route from adenosine to N6-bis-demethylpuromycin in seven steps and 65% overall yield. A clean one-pot conversion of 3′-bromo-2′-carbamoyl derivative 8 to 3′-amino-3′-deoxyadenosine derivative 10 is the main feature of this synthetic pathway. This synthesis is the shortest synthetic route toward 3′-(aminoacylamido)deoxyadenosines to date.

  我们报告了商业化的异氰酸乙烯基酯在七个步骤中从腺苷到N 6-双-去甲基嘌呤霉素的实用合成路线的实用性，总收率达65％。该合成途径的主要特征是将3'-溴-2'-氨基甲酰基衍生物8干净地一锅转化为3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物10。迄今为止，该合成是向3'-（氨基酰氨基）脱氧腺苷最短的合成途径。