5-氰基四氮唑 | 74418-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氰基四氮唑
• 中文别名: 1H-四唑e-5-甲腈
• 英文名称: 5-cyanotetrazole
• 英文别名: 5-cyano-1H-tetrazole；2H-tetrazole-5-carbonitrile
• CAS: 74418-40-9
• 化学式: C₂HN₅
• 分子量: 95.0634
• InChiKey: CKDZEXUCUNHQIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  305.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基四氮唑 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 5-(2H-四唑-5-基)-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Mandala, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰 在 迭氮酸 作用下， 生成 5-氰基四氮唑
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Mandala; Passalacqua, Gazzetta Chimica Italiana, 1911, vol. 41 II, p. 433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of the New Heterocycle 5-(4-Amino-1,2,4-triazol-3-on-5′-yl)-1<i>H</i>-tetrazole and Some Ionic Nitrogen-Rich Derivatives
  作者：Niko Fischer、Katharina Hüll、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/jhet.1877

  日期：2014.1

  A new heterocycle consisting of a tetrazole ring attached to an amino‐triazolone ring, namely 5‐(4‐amino‐1,2,4‐triazol‐3‐on‐5′‐yl)‐1H‐tetrazole (3) as well as its ammonium (2), hydroxylammonium (3), and sodium salt (4), is introduced. Its ammonium salt (2) is formed starting from tetrazole‐5‐carboxamide oxime (1), which is reacted with diaminourea (carbonyldihydrazide) in aqueous media. All compounds

  由连接到氨基三唑酮环上的四唑环组成的新杂环，即5-（4-氨基1,2,4-三唑-3-在-5'-基）-1 H-四唑（3）以及其铵盐（2），羟基铵盐（3）和钠盐（4）被引入。它的铵盐（2）是由四唑-5-羧酰胺肟（1）形成的，它与二氨基脲（羰基二酰肼）在水性介质中反应。所有化合物2，3，4，5通过单晶X射线衍射对其结构进行了表征。使用差示扫描量热法研究了热行为，并确定了对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。此外，使用程序EXPLO5计算了几个爆轰参数，以确定这些化合物作为高能材料的潜在用途。
• The Reactivity of 5-Cyanotetrazole towards Water and Hydroxylamine
  作者：Niko Fischer、Thomas M. Klapötke、Sebastian Rappenglück、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/cplu.201200136

  日期：2012.10

  using NMR and vibrational (IR, Raman) spectroscopy as well as mass spectrometry and elemental analysis. The thermal behavior was studied from DSC measurements and the sensitivities of the compounds towards shock, friction, and electrostatic discharge were determined. Moreover, the heats of formation were calculated (atomization method, CBS‐4M enthalpies) and several detonation/propulsion parameters computed

  在酸性条件下，由叠氮化钠和两当量的氰化钠制得五氰基四唑酸钠倍半水合物（1）。当用过量的6 M硝酸处理时，其水解会 生成四唑-5-羧酰胺（4），而化学计量的2  M硝酸会生成游离酸5-氰基三唑（2）。5-Cyanotetrazole容易与羟基氯化铵反应形成四唑-5-羧酰胺的肟（6）。两种化合物，四唑-5-羧酰胺（4）及其肟（6），承担酸性质子，其可与碱如氨水或羟胺被抽象，以形成各自羟（5，7）或铵盐（8）。另外，分别使用氯化胍和三氨基胍盐制备胍盐（9）和三氨基胍盐（10）。所有提到的化合物，包括5-氰基噻唑的银盐（3），通过低温单晶X射线分析进行了结构表征。另外，使用NMR和振动（IR，拉曼）光谱以及质谱和元素分析来表征材料。通过DSC测量研究了热行为，并确定了化合物对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。此外，还计算出了地层的热量（雾化方法，CBS-4M焓），并使用EXPLO5代码计算了一些爆轰/推进参数。
• A Study of Cyanotetrazole Oxides and Derivatives thereof
  作者：Franziska Boneberg、Angie Kirchner、Thomas M. Klapötke、Davin G. Piercey、Maximilian J. Poller、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/asia.201200903

  日期：2013.1

  this work we report on the syntheses of energetic salts of cyanotetrazolate‐1‐ and ‐2‐oxides; this offers a unique ability to compare the effects of tetrazole 1‐ versus 2‐oxidation. 5‐Cyanotetrazolate‐2‐oxide can be synthesized by oxidation of the 5‐cyanotetrazolate anion with Oxone, while the corresponding 1‐oxide was synthesized by the rearrangement of azidoaminofurazan. Both chemical (multinuclear

  在这项工作中，我们报告了氰基四唑盐-1和-2-氧化物的高能盐的合成。这提供了比较四唑1和2氧化作用的独特能力。5-氰基四唑酸酯-2-氧化物可通过用Oxone氧化5-氰基四唑酸酯阴离子来合成，而相应的1-氧化物可通过叠氮基氨基呋喃酮的重排合成。这些高能盐的化学性质（多核NMR，IR和拉曼光谱，质谱分析等）以及爆炸性（撞击，摩擦和静态敏感性）特性均已报道。还报告了使用EXPLO5计算机代码计算出的爆炸性能。我们进一步详述了这两种阴离子的化学性质，以及它们形成四唑碳酰胺，二氢四嗪和四嗪的能力。两种铜配合物证明了将氰基四唑氧化物水解为酰胺的能力。除了完整的化学表征外，还介绍了这些物质的几种晶体结构。最后，唯一的1,4，-bis（2-N-氧化四唑根）-1,2,4,5-四嗪阴离子被表征为一种高能材料，如其铵盐。
• Synthesis and Characterization of Energetic Salts of the (C₄N₁₂^2-) Dianion
  作者：Thomas M. Klapötke、Davin G. Piercey、Florian Rohrbacher、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/zaac.201200363

  日期：2012.9.27

  3, 6-Bis(tetrazol-5-yl)-1, 2, 4, 5-tetrazine is a nitrogen-rich energetic compound readily prepared and a strong dibasic acid. By the reaction with energetic bases such including hydroxylamine, triaminoguanidine, hydrazine, and diaminourea, multiple ionic energetic materials were prepared and characterized for the first time. Both chemical (multinuclear NMR, Infrared, Raman, MS, etc) as well as explosive

  3, 6-Bis(tetrazol-5-yl)-1, 2, 4, 5-tetrazine 是一种富含氮的高能化合物，易于制备，是一种强二元酸。通过与羟胺、三氨基胍、肼、二氨基脲等含能碱反应，首次制备并表征了多种离子含能材料。报告了化学（多核 NMR、红外、拉曼、MS 等）和爆炸（冲击、摩擦、静态敏感性）特性。制备的材料，除银盐是起爆药外，由于水化水的脱敏作用，属于低敏含能材料。还报告了使用 EXPLO5 计算机代码计算出的爆炸性能。
• Synthesis and Characterization of 5-Cyanotetrazolide-Based Ionic Liquids
  作者：Timm Bergholz、Benjamin Oelkers、Benedikt Huber、Bernhard Roling、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/chem.201405264

  日期：2015.2.2

  AbstractNew salts based on imidazolium, pyrrolidinium, phosphonium, guanidinium, and ammonium cations together with the 5‐cyanotetrazolide anion [C2N5]− are reported. Depending on the nature of cation–anion interactions, characterized by XRD, the ionic liquids (ILs) have a low viscosity and are liquid at room temperature or have higher melting temperatures. Thermogravimetric analysis, cyclic voltammetry, viscosimetry, and impedance spectroscopy display a thermal stability up to 230 °C, an electrochemical window of 4.5 V, a viscosity of 25 mPa s at 20 °C, and an ionic conductivity of 5.4 mS cm−1 at 20 °C for the IL 1‐butyl‐1‐methylpyrrolidinium 5‐cyanotetrazolide [BMPyr][C2N5]. On the basis of these results, the synthesized compounds are promising electrolytes for lithium‐ion batteries.